Способ получения производных индола

Способ получения производных индола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О rI И ."С А Н И Е (11) 5 .щ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено08.01.75 (21) 2095547/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М. Кл. С 070 209/С

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам нэооретений н открытий (43) Опубликовано 25.05.76.Бюллетень № 19 (53} УДК 547.752.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания09.09 76 (72) Авторы изобретения

P. С. Сагитуллин, С. П. Громов и A. H. Кост (71} Заявитель Московский ордена Ленина и эрдена Трудовэгэ Красного Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗЬОДНЬ!Х ИНДОЛА

H где X означает группу N О

1 н и р одинаковые или различные

Предлагается улучшенный способ получения производных индола, которые могут быть использованы для синтеза биологиче ски активных веществ.

Описанные в литературе способы получения индэлов с электроноакцепторкыми заместителями в бензольном ядре основаны на реакции Фишера или на нитровании соответствующих индолов. Этими спи:эбами получают целевые продукты с низкими выходами.

Другие способы получения указанных соединений также не дают хороших результатов. Например, описано получение 3-фенил-5-нитроиндола декарб оксилирэванием

3-фенил-5-нитроиндол-2-карбоновэй кислоты. Общий выход целевого продукта 1,8%.

11елью изобретения является повышение выхода целевых продуктов и упрощение процесса их выделения и очистки, Для достижения этой цели авторы использовали не известную ранее рециклизацию индолизинов.

Предлагаемый способ получения производных индола обшей формулы. н означают водоэод алчил арил заключается в том, чтэ индолизин общей формулы ь где Х, Р, и Р, имеют указанные значения, подвергают взаимодействию со щелочным агентом в среде органического растворителя, например спирта, при нагревании. Процесс лучше вести в токе инертнэгэ газа при температуре кипения растворителя.

Пример 1. 3-Фенил-5-нитроин25 дол.

514822

Х

R н

pн

Составите ь г.Мосина

Редактор О.Кузнецова Техред И.Карандашова Корректор 7 Бр ни"а

Иад М

Заказ б172

Тираж 575

11одписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

О, 10 г 2-фенил-5-нитроиндолизина кипятят со спиртовым раствором щелочи (10 мл этилового спирта и 2,5 г едкого кали) с обратным холодильником в токе инертного газа в течение 2,5 час. После охлаждения красный раствор выливают в

100 мл воды. Образующийся желтый осаgDK отфильтровывают, промывают водой.

Получают 0,09 г (выход 90% от теоретического) З-фенил-5-нитроиндэла, т. пл.

188-192 С (из бензола), мол. в. 238 (масс-спектрально) .

Спектр ПМР (в ацетонитриле): 8,65 м. д. (дублет 4-Н), 7,93-8,10 м. д. (квартет 6-Н), 7,23-7,74 м, д, (мультиплет С-Н, 2-Н, 7-Н) °

Пример 2. Ç-Метил-5-нитроиндол.

Аналогично примеру 1 0,20 r 2-метил5-нитроиндолизина кипятят со спиртовым раствором щелочи (20 мл спирта и 5 г О едкого кали) с обратным холодильником в токе инертного газа в течение 3 час. После охлаждения красный раствор выливают в

150 мл воды. Образующийся желтый осадок отделяют, промывают водой до нейтральной реакции. Получают 0,17 г (выход 85% эт теоретического) 3-метил 5-нитрэиндэла, т. пл. 127- 130 С (из бензола с гептаном

2: 1), м ол, в. 176 (масс-спектрально) .

УФ-спектр (в этаноле): 3„ 203,30

272, 328 нм (fg g 4,62; 4,29; 3,97).

ИК-спектр (вазели новое масло):

3320 см (N -Н), 1520 см (ЫО

-1 35

«антисимм), 1338 см (g О -симм).

Найдено, %: С 61,45, Н 4,79.

С9Н8 И 20

Вычислено, %: С 61,41; Н 4,58.

Формула изобретения

l. Способ получения производных индола общей формулы где Х означает группу N О

I II и Й одинаковые или различные и означают водород, алкил, арил, отличаю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов и упрощения процесса, индолизин общей формулы г и где Х, г и Р, имеют указанные значения, подвергают взаимодействию со щелочным агентом в среде органического раст» ворителя при нагревании, 2, Способ по. и. 1, от лич а юшийся тем, что процесс ведут при температуре кипения растворителя.