Способ получения 3,4-замещенных 1-оксо-6,7-дигидро-5н-2- пириндинов

Способ получения 3,4-замещенных 1-оксо-6,7-дигидро-5н-2- пириндинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 5i4828

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 23.08 74 (21) 2055341/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.05.76Бюллетень № 19 (45) Дата опубликования описания ОЭ. «09.7 (51) Ы. Кл. С 075 221/94

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК 547.824.07 (088.8) (72) Авторы изобретения А. В. Упадышева, Н. Д. Григорьева, Г. С. Сергеева и А. П. Знаменская (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-3АМЕЩЕННЫХ 1-ОКСО-6,7-ДИГИДРО-5Н-2-ПИРИ НДИ НОВ

Процесс протекает по следующей схеме:

СЯ

+ 0=C 1

ПФк

NH 2 К

О

10

О

Н где RS — водород или низший алкил;

Предлагается новый способ получения новых производных пириндина, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности..

Предлагаемый способ получения 3,4- S

- замешенных 1-оксо-6,7-дигидро-5Н-2-пириндинов общей формулы

- низший алкил или R + R - 15

= (СН )q где И равно 3-7, заключается в том, что 1-амино-2-цианциклопентен-1,2 подвергают взаим одействию с ациклическим или алициклическим 20 кетоном в присутствии полифосфорной (ПФК) кислоты при 110-150 С.

Образующиеся целевые продукты выделяют обычными приемами, например кристаллизациейей. 25

Строение полученных новых веществ доказано на основании данных элементарного анализа, ИК-, УФспектров и в отдельных случаях масс- и ЯМР-спектров.

Исходный 1-ам и но-2-циа нциклоп е нте н»

-1,2 является отходом производства адиподинитрила (полупродукта для производства найлона) .

Пример. Получение 3,4-диметил-1-оксо-6,7-дигидро-5Н-2-пириндина.

5 г (0,046 моль) 1-амино-2-цианцик лопентена-1,2, 4 г (0,056 моль) метил» этилкетона и 20 мл полифосфорной кисло ты перемешивают при 130 С 4 час в колбе с механической мешалкой и обратным холодиг ником. После охлаждения добавляют к реакционной массе 75 мл ледяной воды и экстрагируют хлороформом (6 раз по 20 мл). продукта, о есцвет ные кр11с ".- -. i "I из - од:-о-" г3 метанола (1:5), т. гп, 2 33 =e 31(анные 11К- и УФ-сгектров приве,е .гы в таблице. В сгектре ПМР отсутс"1в 1от си1-налы ароматических прото- ов и .. аол-сдгнстоя СНГНаЛЫ МЕтИЛЬНЫХ 1,ЯЬ 1. :2, i . м. д. и ацетиленовых 1.,98, 2,56г 2.7 1 м. д, протонов (шкала б) .

Аналогично получены следу1опп1е -" ì:äll-нения:

1 RR2 RR4 СНЗ

3 4

К-Я- (СН),, 3

*D (11 () =-С, Н ) )- (- Г

4, .",0 гг

R + R2= (СН )

Я1+ Я =(СН2 ) R - R„-, С.. 1.

Rg+ R4.

IIx константы и результаты Bí„=,ë BB пр:,:= ведены B таблице.

ВОДНЫЙ СЛОЙ ПОД!1г ЕЛ аЧ ИВа1О). IloòаШО",г, 1д О рН 6-7, выпавший осадок отфильтровывает, промь г>ают на фильтре водой, ацето11о.и и зфирОМ. ) 1ОЛуЧЯ1От 4, 8 Г (0 Л,,>" г. ) t. "..;IÐ-ЗО

Ф..- .лr.зооретения

Спас >6:.IBëó÷B,.I:.ÿ 3,4-замешенных 1-кс,-;., 1,.7 —.;Нг;:,Д1.о-Н-2-пириндинов обшей г11о1г,;, г --, й., Ъ 1! —, 1

Н водород или низший алкил; низший анкил или г

+ —., (С-Н, где 1 „равно 3-7, г . ; . Й я тем .-., -" "ц.. ц:,"п1п.: епте. .-1,2 подвергают

" с:: с г::о ".. . дик;T,÷åñêèãë или алицикт:. " с ..и к ..; «,.,м в .-рисутствии полифосфор0 => 3 "С

514828 ь-

) о жо

Ю CO

«» т О CO

CO Ю о 77 (). и

Г- С3

E р

СО (D

Ю CD

") \ Сь

Л CO

CD CÎ

С) 7 С)) 03 CU

Г- CD

С73 Л

)-»

Г- 0

Л С"3

Д л (:) Г) Cj

)7 (Q

<»-) к) Я С)3

С » (73

)7 „СО

С ) ч

О СО

С )) С0 (),>

E

)- — ) Т-»

7 ь

C«j С)ь

7(7 )Д

CE) С )) I

Л LO «» (7"7 ф

ГЧ"

CDj

) С(С

С, о

)« .

Я

) 7 ) )

7 )(3

С;, C„

) (7„

С7

ГЛ (Г

7 л

4) ь.4 Ь -.== —,)

7 . 7

: c-. ! ) о

Г7 ь-- — ь ь

Р 1: (77 K+X !

:: C ) Го

CD

ГCC (Q

ГС) с (С

С)

J» о

7)

С73 х

O (ь)) с,,с

:С»

) Eg ),:) ) G! (::7

Ч

СМ

G о

С)

С)

l о о с"

C)I ь (:)

С))

С 3

1 (:) (:)

С )) (Д )

CD о у

С) о

CD

СО

t о

G о о с

Ж

Я ь т

Л о

C7j л

Г