Соли 2,6-диарилпирилия в качестве органических люминофоров

Соли 2,6-диарилпирилия в качестве органических люминофоров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6!) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.07.74 (2!) 2048851/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано25.05.76.Бюллетень %19 (45) Дата опубликования описания 20.07.77

Союз Советских

Социалистических

Республик (51) М. Кл.е

С 07 В 309/34

С 09 К 11/00

Государственный намнтет

Совета Мнннотрав СССР аа делам изобретений н открытий (53) УДК 621.3.

032 35 (088 8) (72) Авторы изобретения Е. П; Опехнович, Н. Г. Трегуб, Г. H. Дорофеенко, В. П. Кармазин и М. И. Княжанский (7!) Заявитель Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (54) СОЛИ 2,6 — ДИАРИЛПИРИЛИЯ В КАЧЕСТВЕ

ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ

Изобретение относится к новым химичес ким соединениям, а именно к солям 2,6-диариппирипия общей формулы

А О Äð

Х где т тт -аллилоксифенил; тт -изоамилокси- фенил; 4-аценафтенил; 4-(этипкарбэтокси- 10 метокси)- фенип;тт-хпорфенип; 4-(карбэтоксиметокси -фенип;тт -этоксифенип; 1-нафтил;

Указанные соединения явпяются органи- Ц ческими пюминофорами и могут быть испопт зованы в источниках генерированного излучения - лазерах.

Известные оргайические люминофоры-4арип-ипи 4-стирил - пирилия обладают высо-2а кой интенсивностью пюминесценции, высокой фотостабипьностью в кристаллическом состоянии, но не обладают фотостабипьностью, а также интенсивной люминесценцией в широкой области спектра в растворах. 25

Известные также органические люминофоры - социо<,ac »диэтоксиметипенпирилия обладают интенсивной пюминесценцией в растворах в красной области спектра и на.» шпи применение в источниках генерированного изпучения. Недостатком известных органических люминофоров является довольно заметная фотохимическая неустойчивость в использованных режимах генерации.

Предлагаемые органические июминофоры в отпичие or известных могут представить большой практический интерес ввиду того, что они обладают фотохимической устойчивостью и высокими квантовыми выходами люминесценции в растворах в широком спектральном интервале (зеленая, желто-зеленая, желтая и красная люминесценции). Наряду с этим, получаемые одним синтетичвским методом они могут представить интерес для снижения стоимости лазерных систем на растворах органических красителей.

Способ получения предлагаемых соединений заключается в roM, что соответствующие арипметипкетоны вводят во взаимодейст

514833 лы

О)» 4

Составитепь Г. Шагалова

Редактор Т. Никольская Техред 3. Фанта Корректор А. Власенко

Заказ 1315/74 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по депам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, уп. Проектная, 4 вие с избытком этилортоформиата в ирису» ствии минерапьных кислот.

Пример 1. A. Получение перхлората

2,6-ди«и -алпипоксифенип)-пириния. 7,04мп, (0,06 мопь) и-аплилоксиацетофенона, 16 мп ортомуравьин ого эфира и 2 мп 70%-ной

НСХО осторожно нагревают в течение 15 мин на воздушной бане. Выпадают оранжевые перпамутровые пластинки. ."»Выход 82%.

lO

Найдено,%: С 62,4; Н 4,51; гапоген 7,9.

Вычиспено,%: Са62,6 Н 4,74; гапоген

8,01.

УФ-спектр: 498, 367 нм.

Б. Попучение тетрафторбората 2,6-ди.(»м - хпорфенип)- пирилия.

6,18 мп (0,04 мопь) хпорацетофенона, 16 lviH ортомуравьиного эфира и 4 мл мета6, нопьного комплекса трехфтористого бора З» нагревают в течение 15-20 мин на воздушной бане. По охлаждении выпадают жептые крист вппы.

Выход 19,2%.

Найдено,%: G 52,4 Н 2,91; гапоген

36,54.

Вычислено,%: С 52,6; Н 2,83; гапоген

36,84.

УФ-спектр: 430 нм.

В. Попучение гидросульфата 2,6-ди-(И- щ этоксифенип)-пирипия.

6,52 мп й-этоксиацетофенона (О, 04 мопь), 16 мп ортомуравьиного эфира и 8 мп Н>50< (4 1 84) осторожно нагревают на воздуш-g

35 ной бане в течение 15 мин. По охлаждении, выпадают оранжевые кристаппы, которые отфипьтровывают, промывают этидацетатом и эфиром. Перекристаллизовывают из уксусной кислоты.

Выход 52%.

Найдено,%: С 60,5; Н 5,07;Я 7,81.

Вычиспено,%: С 60,3: Н 5,27;5 7,66.

УФ-спектр: 495, 367 нм.

Аналогично получают и другие соли 2,6-диариппирипия.

Спектры поглощения измеряют на спектрофотометре СФ-4А в хпористом метипене (с. 2,> 10 мопь/л). Спектры люминесценции регистрируют на спектрографе ИСП-51 с фотоэпектронной приставкой ФЭП-1 в хпористом метилене. Люминесценция возбуждается ртути>-кварцевой лампой ДРШ-250.

Дпина Bot»HbI возбуждения цюминесценции

365 нм.

Квантовые выходы люминесценции опредецяются относительно стандартного люми нофора (эозин), обпадающего в водном рас воре квантовым выходом Ц» 0,16.

Испытания фотохимическ и устойчивости проводят следующим образом. Кварцевая кювета с раствором испытываемого соединения в хлористом метипене (с 1 ° 10 мопь/л) обпучается светом длины волны 365 нм в течение 2 час, Одновременно регистрируется относительная интенсивность в максимуме люминесценции.

Формупа изобретения

Сопи 2,6 -диариппирипия обшей форму-i

At 0 At .

Хе где 4» и- аппипоксифенип; »- изоамипокси. фенил; 4-аценафтенип; 4- (этипкарбэтоксиметокси)-фенип; l1 -хпорфенип," 4-(карбэтоксиметокси)-фенил; vj этоксифенип; 1нафтип в качестве органических люминофоров.