Способ получения бензопроизводных индофеназина

Способ получения бензопроизводных индофеназина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено18.06.74 (21) 2033901/04 (1>) 514835 (51) М. Кл.

С 079 487/04 с прчсоединением заявки №

Гасударственный комнтет

Совета Мнннстроа СССР по делам нзооретеннй н открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.05, 76,Бюллетень М 19 (46) Дата опубликования описания20.07.77 (53) УДК 547.759. ,547.859 (088.8) (72) Авторы изобретения

О. H. Чупахин, И. Я. Постовский и E. О. Сидоров

Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОПРОИЗВОДНЫ Х

ИНДОФЕНА ЗИНА

Изобретение относится к способу получения бензоппроиэводных бензоиндофеназина, которые находят применение как катализаторы дла ускорения отбеливания диффузионноокрашенных фотографических эмульсий и как потенциальные физиологически активные алкалоидоподобные соединения.

Известен способ получения бензоиндофенаэинов путем конденсации о-фенипендиамина с бензопроизводными изатина при кипя- )p чении в уксусной кислоте.

Qi " или их иэомеров формулы 2

Н, (т

АсОН

О„х

2

20 где R u R — водород или вместе означают - CHCH> -группу, хиноксалон-2 подвергают взаимодействию с нафтиламином или аминоаценафтеном при нагревании, предпочтительно до 130-140 С, в среде уксуо25 ной кислоты.

Н

Недостатком известного способа являет са малая доступность соответствукнцего изатина.

1(елью изобретения является упрощение процесса, а именно разработка способа получения производных индофенаэииа иэ легкодоступного сырья.

По предлагаемому способу для получения соединений формулы

514835

И l

О или их изомеров формупы!

2 и

В

Я И 11

Составитель Я. Возный

Редактор Т, Никольская. Техред 3. Фанта Корректор А

Заказ 1315/74 Тираж 576 Подписное!!НИИПИ Госуда!и..тi:åííîãî комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фпппап ПГ1П "I InTr пт", r. Ужгород, уп. Проектная, 4

Выход целевых продуктов 67-70%. Продолжительность процесса 2,5 час.

Строение получаемых соединений подтверждено данными элементного анализа, сопоставлением их ИК- и впектронных спект ров со спектрами модельных соединений.

П, р и м е р 1. 13-Н-бензо(!)индопо (2,3-Ь)хиноксалин

7 О

1 г (6,8 ммопь) хиноксалона-2,1,18 F (8,2 ммоль) сС. -нафтиламина и 1,6 мл уксусной кислоты нагревают при температуре 135-140 С 2,5 час. К полученной сусо пензии приливают 50 мл бензопа и осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из диметилформамида (ДМФА). Выход 1,26 г о (68%), ярко-желтые иглы; т. пл. 370-372 С.

Найдено,%: С 80,4; Н 4,1; N 15,3

18 11 3

Вычислено:%: С 80,3; Н 4,1; N 15,6.

Эпектронныйспектрвдиоксане Ъ с, нм (Eg6): 228 (4,34); 267 (4,77); 272 (4,77);

304 (4,17); 368 (4,49); 410 (3,65).

Пример 2., 7-Н-бензо(с)индопо 2,3- 1)хин оксалин

Н7

Из 1 г (6,8 ммоль) хиноксалона-2,1, 18 г (8,2 ммопь) р нафтиламина по примеру 1 получают 1,24 r (67%) конечного продукта. После кристаллизации из ДМФА получают желтые иглы; т. пл. 341-343 С. о

Найдено,%: С 80,6; Н 4,2; 5 15,7

18 11 3.

Вычислено,%: С 80,3; Н 4,1; N 15,06.

Электронный спектр. л„,„„,им (kg f);

228 (4,59); 268 (4,71); 381 (4,41);

424 (3,62).

Пример 3. 13-Н-аценафтено(4,5-,11пирроло (2,3 — 5$ хиноксалин.

1lолучают аналогично из 1 г (6,8 ммоль! хиноксалона-2, 1,39 г (8,2 ммоль) 5-аминоаценафтена.

Выход 1,42 г (70 o); желтые призмы; т. пл. 379-380 С (ДМФА).

Найдено,%: С 81,3; Н 4,5;И 14,4.

20 13 3

Вычиспено,%: С 81,3; Н 4,4. N14 2.

Электронный спектр вдиоксане, л. „нм (8g C);225 (4,38); 276 (4,78); 372 (4,57);

434 (3,57).

Формула изобретения

1. Способ получения бензопроизводных индофеназина формулы

H

2 где К и К -водород или вместе означают

СН - СН вЂ” группу

2 2 отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса, хиноксалон — 2 подвергают взаимодействию с нафтиламином ипи аминоаценафтеном при нагревании в среде уксусной кислоты.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юш и и с я тем, что нагревание проводят до 130-140 С.