Способ получения 4,5-дихлорбензо2,1,3-тиадиазола

Способ получения 4,5-дихлорбензо2,1,3-тиадиазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ нп 5Б748

Сааз Сееатеи иг беииадистмчесинх

Реепфаис (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.11.74 (21) 2073984/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (51) М Кч е С 07D 285/06

Гасударственный камнтет

Саеета Мнниатрав СССР иа делам июеретеиий и отерытий (53) УДК 547.794.3 (088.8) Опубликовано 30.05.76. Бюллетень № 20 ! Дата опубликования описания 04.08.76 (72) Автор изобретения

В. А. Сергеев (71) Заявитель

Ленинградский химико-фармацевти-.-..скнй институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ 4,5-ДИХЛОРБЕНЗО-2,1,3ТИАДИАЗОЛА

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазола, являющегося исходным продуктом в синтезе биологически активных вешеств.

Известны способы получения 4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазола из 5-питробензо-2,1,3,тиадиазола. Один пз них включает восстановление его до 5-аминобензо-2,1,3-тиадиазола с последующим хлорированием в 5-амино-4-хлор2,1,3-тиадиазол и обработкой последнего питритом натрия в кислой среде в присутствии однохлористой меди.

По другому способу 5-нитробензо-2,1,3-тиадиазол также восстанавливают до 5-аминобензо-2,1,3-тиадиазола, однако, далее обработкой нитритом натрия в кислой среде в присутствии однохлористой меди превращают в 5хлорбензо-2,1,3-тиадиазол с последующим хлорированием в 4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазол.

Недостатками указанных способов является многостадийность процесса.

С целью упрощения процесса предлагают

4-амино-5-нитробензо-2,1,3-тиадиазол подвергать действию нитрита натрия в кислой среде

В присутствии однох 1ористой меди.

Исходный 4-амино-5-нитробензо-2,1,3-тиадиазол может быть получен аминированием 5нитробензо-2,1,3-тиадиазола гидроксиламином в щелочной среде.

П р и мер. 2,1 г нитрита натрия при температуре не выше 10 С постепенно вносят в

18 мл концентрированной серной кислоты.

После перемешивания в течение 10 мин при указанной температуре реакционную массу нагревают при 70 С до полного растворения нитрита натрия, затем охлаждают до 20 и к раствору при перемешпванпи прибавляют

5,88 г 4-амино-5-нптробензо-2,1,3-тиадиазола.

После 10 м|ш перемешивания реакционную массу выливают в смесь 72 г льда н 60 мл концентрированнoi соляной кислоты и получен1З ный раствор медленно приливают к раствору

15 г хлористой меди в концентрированной соляной кислоте, отгоняя ооразующийся 4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазол с водяным паром.

Выход 2 г (33%). Белый порошок с т. пл.

20 142 — 143 С.

Формула изобретения

Способ получения 4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазола, отличающийся тем, что, с

25 целью упрощения процесса, 4-амино-5-нитробензо-2,1,3-тпадиазол подвергают действгпо нитрита натрия в кислой среде в присутствии одно .лористой ме.".и,