Комплекс 8-(3,4-дигидропиранил-2) оксихинолина с хлорной медью, проявлющий ихтиотоксические свойства

Комплекс 8-(3,4-дигидропиранил-2) оксихинолина с хлорной медью, проявлющий ихтиотоксические свойства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1 олго - на МБА.

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1«1 5 I 5750

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 21.10.74 (21) 2069962/04 (51) М. Кл."- С 07F 1, 08

С 07D 215/1- :

А 01Х 23/00 с присоединением заявки ¹

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 30.05.76. Бюллетень М 20

Дата опубликования описания 08.12.76 (53) УДК 547.255.61 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Г. Г, Скворцова, М. А. Андриянков, 3. В. Степанова, 3. В. Судакова

Иркутский институт органической химии и государственный научно-исследовательский институ"г озерного « речного рыбного хозяйства (54) КОМПЛЕКС 8-(3,4-ДИГИДРОПИРАИИЛ-2)-ОКСИХИИОЛИНА

С ХЛОРИОЙ МЕДЪЮ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ИХТИОТОКСИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Curi.

Изобретение относится,к новому соединению — комплексу 8- (3,4-дигидропир анил-2)оксихино f«IIa с хлорной медью, проявляющему ихтиотоксическис свойства.

Комплекс может быть использован в рыбном хозяйстве для y Âeëè÷eíèÿ рыоопродуктивности малых и средних озер.

В настоящее время рыбное хозяйство, практически, «е располагает ихтпоцндами, хотя потребность в них велика.

Известно близкое по структуре к новому соединению вещество — 8- (3,4-дигидропирапил-2)-оксихпнолин, который практически нерастворим B воде и не обладает ихтпотоксическими свойствамп.

Целью изобретения является комплекс 8(3,4-дпгпдропиранил-2) -окспхпнолина с хлорной медью, проявляющий ихтиотоксические свой ств а.

Описывается комплекс 8- (3,4-дпгидропирапил-2)-око«к«полина с хлорной медью общей формулы где R — алкпл, арпл, зодород, который получают известным способом, т. е. взаимодействием ди: лорпда мсдп и 8- (3,4-дпгпдропиранил-2)-окспхпполпна B спиртовой среде с выделением целевого продукта пзвсстнымп приемами.

Пример 1. Комплекс 8- (3,4-дпг«дро««ранил-2)-оксихпнолнна с С«С!..

К pacmopy 1,12 г С«С1 2Н О в 6 мл абсо10 лютного этилового спирта прибавляют 6 мл спиртового раствора 8- (3,4-дпгидроппранил2)-окспхпнолпна, содержащий последний в количестве !.5 г. Перемешивают реакционную смесь при 20 С в течение суток. после чего

15 отфпльтровызают образовавшийся осадок,коричневого цвeT"„несколько раз промывают его спиртом и дпэтпловым эфиром от нспрорсагпровавшпх пс. одных компонентов и сушат в вакууме до постоянного веса.

20 Получают ".,3 г (84, > от теории) комплекса с т. пл. 258 С, слабо растворимого в воде.

Н",:éäåíî,", . .С 46,1; Н 3,6; С! 19,1, С1,Н з Оз CL1C1 .

Вычислено, оо. С 46,5: Н 3,6; Сl 19,6.

25 В ИК-спектре спнтезирозанного комплекса набл|одается смещение полос хинолинового цикла; 1600 †-1598, 1570 †-1540, 1503 †— +-1515 см — . Незначительно изменяются частоты валентных колебаний эфирной связи

30 С вЂ” Π— С (1115 †+11, 1190 †-1180, 1230 вЂ

515750

g.„3

R 0

Составитель О. Смирнова

Текрсд А, Камышникова

Корректор Л. Денискина

Редактор Т. Никольская

Заказ 2353/5 Изд. М 1622 Тираж 575 Подписное

Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр Сапунова, 2 — 1240 см †). Сохраняется в спектре комплекса интенсивная полоса поглощения при

1650 см —, подтверждающая наличие двойной связи пиранового кольца.

П р и и е р 2. Комплекс 8- (4-метил-3,4-дигидропиранил-2) -оксихинолина с хлорной медью получают сливапием спиртовых растворов эквимолекулярных количеств 8- (4-метил-3,4дигидропиранил-2) -оксихинолина и СпС1в . 2НвО, Выделение кристаллического вещества ведут обычным путем. Выход комплекса

68%, т. пл. 269 — 271 С.

Найдено, %. С 47; Н 3,5; С! 18,6.

C,5НгвС12 ч ОзСп.

Вычислено, %. С 47,9; Н 3,9; С! 18,9.

Пример 3. Комплекс 8- (4-фенил-3,4-дигидропиранил-2)-оксихинолина с хлорной медью получают аналогично примерам 1, 3 из 3 г

8- (4-фенил-3,4 - дигидропиранил-2) -оксихинолина и 1,7 г СпС1а.2НзО.

Выход комплекса 2,3 r (52%); т. пл. 274—

276 С.

Найдено, /в. С 54,2; Н 3,6; С! 16,8.

СавН тС1зКОаСп.

Вычислено, %: С 54,9; Н 3,9; С! 16,2.

Результаты испытания ихтио гокснческих свойств ном плекса 8- (3,4-дигидропиранил-2)оксихинолина с СпС12.

При добавлении в воду комплекса 8- (3,4дитидропиранил-2) -оксихинолина с СиС1> с концентрацией 0,2 мг/л в остром опыте молодь лосося погибает через 2 — 3 час, молодь гольяна — через 6 — 8 час, разновозрастные группы — менее чем через 24 час.

Формула изобретения

Комплекс 8- (3,4-дигидропиранил-2) -оксихинолина с хлорной медью общей формулы где R — алкил, арил, водород, проявляющий

25 ихтиотоксические свойства.