Стимулятор роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП И (l>) 516384

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6I) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 26,03,74 (21) 2009314/30-15 (51) М. Кл.

А 01 g 5/00 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изаоретений и открытий (43) Опубликовано 05.06,76БюллЕтень № 21 (53) УДК 631.811. (088.8) (45) Дата опубликования описания09.06 77

И. Н. Азербаев. Ш, E. Исмаилова и В. П. Решетов (72) Авторы изобретения

Ордена Трудового Красного Знамени институт химических наук АН Казахской ССР (71) Заявитель (54) СТИМУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ сссн щ

НО н с

Я-СН2 — СН вЂ” СН

Изобретение относится к химическим средствам для регулирования физиологических процессов растения, в частности к стимуляторам роста растений.

Известен в качестве стимулятора роста растений дигидрохлорид )" -изомера 1-аллилФ

-3-метил-4-(3 — диэтиламинопропин-1 — ил) пиперидол-4.

Известные стимуляторы роста обладают высокой активностью, повышая энергию прорастания, благодаря чему, спустя 6 час после обработки, появляются 346 всходов, тогда как в контроле было 195 всходов.!

C целью усиления стимулируюшей активности и расширения ассортимента стимуляторов роста предлагается стимулятор роста растений, представлякший собой дигидрбхлорид ф «изомера 1-аллил-3-метил-4- 20

I I

-(-3 -морфолинопропин-1 — ил) пиперидол-4.

Предлагаемый дигидрохлорид Р -изомера-

s l

1-аллил-3-метил-4-(3 -морфолинопропин-1—

-ил)пиперидол 4 имеет транс-конфигурацию 25

2 с Зе4а конформацией заместителей и имеет следующую структурную формулу т.е. цис-конфигурацию с экваториальной метильной группой у С3 и аксиальной этинильной аминогруппировкой уС4. Такое строение способствует лучшему усвоению биологически активного соединения растениями. Метильная группа ц С3 не оказывает экрани» руюшего действия на этинильную аминогруппировку ц С4 и способствует лучшему проникновению аминогруппировки в растения.

Таким образом., очевидна роль стереоструктуры на механизм действия регуляторов роста растений.

Получение предлагаемого соединения основано на известной реакции аминометили516384 (Il) хлористого водорода, Получают диI

/ гидрохлорид 1-аллил-З«метил-4-(-3-мор1 фолинопропин-1 -ил)пиперидол (Щ), H0 С:-cH C=С-СН -И О

2.

СН сн ю+ни д

Г Си СН я

3!

СН2 сн сна

СН=CH

Н0 С=-С-СН -N О

2 нс1

N.HCf

СН2-СН=СН

Пример 1. Синтез 1-аллил-3-метил-4-(-3 -морфолинопропин-1 -ил) пиперидола-4.

В трехгорлую колбу, снабженную м.ешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, термометром. помещают

5 4 г (О 02 моль) Р -изомера 1 -аллилэ (ЭО

-3- метил-4-этинилпиперидола-4 (I), 1,7 г (О 02 моль) морфолина, 0,90г (0,03 моль) параформа в 50 мл сухого диоксана и каталитичес кое количество свежеприготовленной однохлористой меди. Смесь нагревают на

35 кипящей водяной бане в течение 7 час, После охлаждения смесь обрабатывают водным раствором соды и многократно экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные экстракты сушат поташом, затем эфир отгоняют и остаток фракционируют в вакууме масляного насоса.

Полученное соединение (11) светло-желтого цвета с характерным запахом амина, т.кип 134-135 (3 мм): л.п — — 1,5147, Rf =0,48 (бензол+ацетон 1: 1 . А12О3, 45 выход 5,3 г (59,5% от теории .

Найдено,%: С 68,96; Н 9,85", 10,27

MR 80,24.

С16Н26 202

Вычислено, % С 69,00; Н 9,45; 10,08, MRy = 80,27.

П р и м. е р 2. Дигидрохлорид 1 -изомера 1лллил-3-метил-4-(3-морфолинопропин 3. -ил)пиперидола -4.

К спиртовому раствору 4 г р-изомера (11) прибавляют эфирный раствор сухого хлористого водорода до получения дигидрохлорида, которой растирают и отмывают до нейтральной реакции. После перекристаллизации из ацетона с о спиртом получают 3,7 6 г

3 рования по Манниху р -изомера 1-аллил3-метил-4-этинилпиперидола-4 (Т ) с посл дующим. добавлением в спиртовый раствор (7 8,0%) дигидрохлорида 1 -изомера (111) с т.пл. 185-186оС.

Найдено, % С6 20,61

С16 26N 202 ° 2НС6

Вычислено, % CL 20,30.

Полученное соединение предлагается как стимулятор роста растений.

Дигидрохлорид .Р -изометра 1-аллил-3»

-метил-4-(3 - морфолинопропин-1 -ил)пипер() идола-4 (1П) испытывали в качестве стимулятора роста и физиологических процессов растений на таких тестобъектах, как гла» диолусы, астры, гвоздики.

Для обработки цветов брали различную концентрацию водного рабочего раствора препарата (1И). Наиболее хорошие результаты показали опыты с наименьшей концентрацией -0,0001 %. Контрольные экземлля ры обрабатывали водой. При этом было установлено, что препарат (1П) значительно влияет на декоративные качества и урожай ность цветов. Данные испытаний приведены в таблицах 1,2 и 3.

Всхожесть гладиолусов различных сортов после обработки водным раствором препарата при экспозиции 6 часов увеличива» ется, а при экспозиции 24 час в некоторых случаях препарат, наоборот, действует угнетающе (см. табл, 1).

Предпосевная обработка гладиолусов вод« ным раствором препарата (1Ц) увеличивает длину цветоноса, размер цветка, количество цветков на один цветонос.

Урожай, полученный из 200 г детки гладиолусов различных сортов, обработанных препаратом (Ш), показывает, что при

516384

При обработке водным раствором препарата (111) рассады астры и гвоздики высота и количество цветоносов на один куст увеличивается (см. табл. 3).

Табли ца 1

Динамика появления всходов детки гладиолусов, обработанных перед посевом водным раствором препарата (1!1) Сорт «Голубь мира

317,5 501,5

487,5 47 О, 0

285,0 413,0

358,0 380,0

195,0 331,0

286,5 197,0

Контроль

Препарат

Сорт " 3 ппосепсе"

506,3 419,3

554,0 497,6

369, б 304,0

370,0 371,6

Контроль

Препарат

Таблица 2

Урожай, полученный из 200 r детки гладиолусов, обработанной перед посевом водным раствором препарата

Средний урожай, полученный из 200 г детки

Варианты

Сорт "Голубь мира" (эксп. 6 час) 100

100

2337,0

240

Контроль

Препарат,320 133,3 2342,0

Сорт "Голубь мира" (эксп. 24 час) 100,3 lOO

295,0

391,5

2018,0

100

Контроль

Препарат

108,3 2114,0 3 ппосепсе" (эксп. 6 час) 104,7

Сорт

332,0

513,0

Контроль

Препарат

100

100

3594,0

154,5 4681,0 ппосепсе " (эксп. 24 час) 130,2

Сорт

414,0

602,0

3265,0

4620,0

100

Контроль

Препарат

100

145,4

141,5 экспозиции 6 час урожай повышается по сравнению с контролем, тогда как при экспозиции 24 час урожней незначительный (см. табл. 2).

884,0 810,3

885,5 719,3

Таблица 3

Влияние препарата на декоративные качества астры и гвоздики

Гвоздика "Шаба" красная

12,2

5,9

5,1 4,4

5,1 4,5

Контроль

Препарат

13,8

5 9

41,9

Гвоздика "Шабо" белая

11,9

44 4 2

4,7 4,3

37,8

40,6

Контроль

Препарат

6,7

12,3

Астра "Криста

20,9

17,3

73. 7

Коптроль

Препарат

6,9

23,1

19,4

67,6

7,0

Астра "Гольдгаоба"

21,4

20,8

17,0

57,7

61,2

10,0

Контроль

Препарат

14,6

11,0

Астра "Пеоновидная"

13,4

18,4

8,0

52,7

8,7

Контроль

Препарат

12,0

67,2

8 8

Составитель Л, ыелестенко

Редактор В, Смирягина Техред Г. Родак Корректор Б. Югас

Заказ 740/152 Тираж 723 Подписное

Ш-1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фтлиап ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Стимулятор роста растений, представляюаь щий собой дигидрохлорид 0 -изомера 1-алf l лил-3-метил-4 (-3 — морфолинопропин-1—

-ил) -пиперидол-4.