Хломретилэтиленацеталь-3/4/-циклогексанона

Хломретилэтиленацеталь-3/4/-циклогексанона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СЬМДЕТЕЛЬСТВУ

5l 6670 (б1) Донолнитель!тое к авт. свид-ву (22) Заявлено 29.04.74 (21) 20!997ь/!5 с прпсоiдннениеч заявки ¹ (23) 1трноритет (43) ()нублпковано 0>.0 .",6. Бюллетень Ле2! (45) /!ата опубликования описания 29.! l 7 (51) M. Кл. С 07 С 49/30

Г ()7 D 317/12

A0I N 9:ОО

Гасударственный номитет

Совета Министров СССР оо делан изобретений и открытий (53) УДК63 .95 I ..2!!188.8) И. H. Олещенко. А. A. Свищук, В. И. (. тенякова и Н. К. Махновский (72) Л вторы изобретения (71) Заявитель (S4) ХЛОРМЕТИЛЭТИЛЕИАЦЕТАЛЬ 3 (4) ЦИКЛОГEKCAHOHA

HF (С H )гО а г!

СНЯСР

f1 OJI)NBIOT

Изобретение относится к новым химическим ве цествам -- к новылт производным циклогексанона, которые обладают ювенильной активностью, для борь бы против насекомых в качестве инсектипидов.

Предложенные соединения в литературе не описаны, но способ получения гетероцикла с двумя атомами кислорода известен. Например, в английских патентах 1359951 и 1360367 описаны гетероциклы с двумя атомами кислорода, обладающие фармакологической активностью.

Известно также прилтенегтие дигидрохлорида этиловых эфиров фарнеэиловой кислоты с ювенильной активностью для борьбы против вредной черепашки.

С целью изыскания новых эффективных средств и расширения арсенала ювенильно активных веществ получены соединения общей формулы где R — СНЗ в положении 3 и 4.

Соединение указанной формулы взаимодействием доступных реагентов (нзомеров метилциклогексанона и эпихлоргидрина) .

СН5 BF (< И,),0

-CH-CHzC0

5 О сн с0

Целевой продукт образуется с хорошил1 выходом и высокой степенью чистоты, Пример 1. Способ получения хлорметилэтиленацеталя 4 - метилциклогексанона (Т), К раствору 12 г 4 - метилциклогексанона и 12 г эфирата трехфтористого бора в 30 мл четыреххлорисгого углерода при 10--15 С и перемешивании в т ение 0,5 час прикалывают 9,2 г эпихлоргидрина. После 10 час выдержки реакционную массу обрабать ваюг 10%--ным водным раствором едкого награ, отделенный органический слой промывают водой, сушат сульфатом магния и отгоняют расгворитель. Перегонкой остатка под вакуултом получают 16 I соединения? в виле бесцветной жидкости, птт1,4710: с1 и0,8880: М.в. 204,6. го еа

516670

Таблица 1

Название соединеннГ

Хлорметнлэгнленацеталь 4- метнлциклогексанона

ЗО

ЗО

500

10,7

8,8

5,3

1,0

11,0

8,0

3,3

0,О

0,0

Хлорметилэтилепацеталь 3 - метилцнклогексанона

Ацетон (контроль) Таблица 2

Хлорметилэтиленацеталь 4- метил30

500

6,0

6,0

6,0

6,0

6,0

100 цнклогексанона

Хлорметилэтилензцеталь 3 - метилциклогексанона

Ацетон (контроль) 30

500

0,0

О.О

Найдено,%: Cl 17;30; MRll64,50.

Вычислено, %: С1 17,32; MR п64,53.

Пример 2. Способ получения хлорметилэтиленацеталь 3 - метилцнклогек салона (ll) .

В аналогичных условиях получения соединения Т прн тех же загрузках реагентов, исходи иэ 3-метилциклогексанона, получают 18 г соединения Л в виде бесцветной жидкости, пв1,4700, дь0,8890;

26, щ

М.в. 204,6.

Вычислено,%: Ci 17,32 32 MR 64,53.

С1аН1 0г С!

Найдено,%: CI 17,21, MR@64,51.

Реагенты могут быть получены в производственном масцгтабе, исходя из дикреэиловой фракции каменноугольной смолы и эпихлоргид. рина.

Испытания хлорметнлциклогексанона проводят на мучном хрущаке ТепеЬпо гпо1Ног и колг радском жуке Leptinotarsa:elecemlineata Say, Пример 2. При нснытанин на колорадском

:жуке ацетоновые растворы (0,5 мкл/особь) наМорфогенетические нарушения, появляющиеся в насекомых под воздействием этих веществ и вызывающие гибельное расстройство их развития, оценивают у мучного хрущака по 11-, а у колорадского жука по 6-балльной шкалам.

Для количественной оценки степени воздействия этих соединений вычисляют средневзвещениьтй балл для каждой дозы препаратов, Результаты испытания нока эали высокую

1о активность хлорметнлзтиленацеталь 3 (или 4)-метилциклогексанона.

Пример 1. При определении инсектицидного действия хлорметилэтилеиацеталь 3 - метилциклогексанона и хлорметилэтиленацеталь - 4 - метилциклогексанона на мучном хрущаке, препараты наносят s ацетоне (0,5 мкл/особь) в дозах 1000; "

500, 100, 10; 1 мкг/особь на тело куколок однодневного возраста.

Результаты приведены в табл. 1, носят на личинки IY возраста. Результаты приведены в табл. 2.

516670

Со с анна сль Ш. Саркисян

Тсярсд h1. Лсн инкам

Корректор П.макарсвнч

РслактоV я. Гкнорн «а

Тираж 576 Подписное

ЦН И ИП И Государс гнснного комнтс та Совета Министров СССР по ислам нзобрсзеннй н открытий!! 3035, Мо кн», Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 1628)!43

Филиал ПП11 "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная. 4

Формула изобретения

Хлорметилэтиленацеталь 3 (4) - циклогексанона общей формулы

Я и где R— - СНз в положении 3 или 4, обладающий свойствами инсектицида с ювенильной активностью.