Способ получения 6- -/(гексагидро1н-азепин-1-ил)- метиленамино/ пенициллановой кислоты

Способ получения 6- -/(гексагидро1н-азепин-1-ил)- метиленамино/ пенициллановой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ „„»«»

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено17.12.73 (21) 1976872/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликованс05.06.76 Бюллетень №21 (о1) M. Кл.

С 07 23 499/12

С 07 D 499/46

Д 61 К 31/43

Государственный номнтет

Совета е1инистров СССР во делам изобретений н открытий, (53) УДК 547.789.6 415.3 (088.8) (45) Дата опубликования описания 04.08.77

С,А. Гиллер, Г.А. Вейнберг, К.И. Диковская, E.Ì. Белевич и А.С. Хохлов (72) Авторы изобретения

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской CCP (71) Заявитель (54), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6 ф- ((ГЕКСАГИДРО-1 Н-АЗЕПИН-1-.ИЛ) — МЕТИЛЕНАМИНО3 -ПЕНИЦИЛЛАНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения 6- P — ((гексагидро-. 1Н-азепин-1-ил)-метиленамино) -пенициллановой кислоты, применяемой в медицине.

Известен способ получения 6-Р- ((гексагидро-1 Н-аз енин-1 ил)-метиленамино j-пенициллановой кислоты формулы сн, СНеСНеСН,, I К вЂ” СН =И

--CH ь

СН,СН,СН СО Н взаимодействием дибутилацеталяЯ -формилгексаметиленимина с производным силильного эфира 6-аминопенициллановой кислоты в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Однако известный способ сложен и приводит к получению загрязненного целевого пр одукта.

С целью упрощения технологии процесса и повышения чистоты целевого продукта предлагается в качестве производного силильного эфира 6- аминопенициллановой кислоты использовать И -триметилсилильное производное триметилсилильного эфира

6- аминопенициллановой кислоты.

Пример. К 500 мп этилацетата, содержащего 36,0 г (0,1 моль) триметилсилильного эфира л1 -триметилсилил-6-аминопенициллановой кислоты, при интенсивном перемешивании добавляют 25,7 г (0,1 моль) дибутилацеталя И -формилгек-.

1О саме тиленимина, J 4, О, 9 054 у 1,44 90, поддерживая температуру 18-20 С, отде ляют 6- f3 — - ((гексагидро-1 Н-азепин-1-ил)- метиленамино)-пенициллановую кислоту, сушат и получают 31,0 r (95%)

1б кристаллического порошка, хорошо растворяющегося в воде, метаноле, этаноле и г.пл. 153 C;(ac) = + 275 С (C -1, 0,1 н. соляная кислота .

20 Найдено, %: С 55,23; Н 7,14; К 12,64.

N>PзИ.

Вычислено, %: С 55,30; Н 7,07;М32,90.

По литературным данным т.пл, 156 С;

+3>*+285 (с=1, 0,1 н, соляная кисло25 та) .

51й691

Составител . В. Дерябин

Редактор Т. Шарганова Техред 3. Фанта Корректор Д. Веселовская

Заказ 16 2 7/14 1 Тираж 554 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

При проведении реакции в бензоле, толуоле, ксилоле и бутилацетате выход целевого продукта 80-95%. ч о р м у л а и з о б р е т е н и я

Способ получения 6- P - (гексагидро-1 Н-азепин-1-ил)- метиленамино - пенициллановой кислоты фоомулы

СН СН СН

l N -СН =И - CH

СН2СН СН / — N

СО Н взаимодействием дибутилацеталя 5 -формилгексаметиленимина с производным силильного эфира 6-аминопенициллановой кислоты в органическом растворителе с последуюо шим выделением целевого продукта извест ными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и повышения чистоты целевого продукта, используют Ц -триметилсилиль10 ное производное триметилсилильного эфира

6-аминопенициллановой кислоты в качестве производного силильного эфира 6-аминопенициллановой кислоты,