Способ получения производных бензиламина или их солей

Патент 517250

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОЛ ИСАНИНА

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ЙАЗЕНТУ (61) Дополнительный н патенту(22) Заявлеио04.04 74 (21) 2012364/23,4

13. 04, 73 (51) М. Кл.е

С 07 С 87/28

С 07 С 87/60 (23) Приоритет - (32) 23.01.74

Р 2318636.9 05.02, 74 (3l) Р 2402989.8 (33) ФРГ

P 2405322.3 (43) Опубликовано 05.06. 76Бюллетень Ю 21

)всударственный нем«тат

6еввта йнлнетраа СССР не делам «эабретеннй н еткрытнй (53) УДК 547.554. .07 .(088.8) (45) Дата опубликования описания 27.07.77

Иностранцы

Иоганнес Кекк, Клаус-Рейихольд Ноль, Хельмут Пипер, Герд Крюгер и Зигфрид Пюшмаин (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

0-q Карл Тома ГмбХ (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИЛАМИНА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

1т/ 14 +q, ! »

Сне-м., Rii

Изобретение относится к способу получения новых не описанных в литературе производных бензиламина или их солей, обладающих биологической активностью,которые могут найти применение в медицине.

Известен способ получения аминогалоидбензиламинов общей формулы

I 1 где один из Х или У - хлор или бром, а другой - неэамешенная аминогруппа;

R u R - прямой или разветвленный, ненасыщенный или насышенный ациклический алифатический С - С вЂ” радикал или никло1 алкил, аралкил или арил, или вместе с ато- >О мом азота образуют 5- или 6- членное гетероциклическое кольцо, которое может быть замешено на С, - С вЂ” алкил, или их солей, заключающийся в том, что галоид нитробензиламин обшей формулы

1 где R u R имеют вышеуказанные значения; один иэ Х или Д - нитрогруппа, а другой - хлор или бром, восстанавливают с последующим выделением целевого продукта известными методами.

Предлагаемый способ получения произ« водных бенэиламина обшей формулы

В 11е-

К ) 3g

11 ег я, где % - водород, алифатический или неэамешенный или замешенный ароматический ацил; к - водород, хлор или бром;

К вЂ” фтор, неразветвленный или разветвленный С - С - алкил, трифторметил„

СN., карбамоил, карбокси-, карбалкокси-, вЂ” l

517250

10 Ц2Х

1 з

1 2 !

60 алкоксигруппа, ацетил, 1-оксиэтил или аминометил общей формулы

-СН N 6 ф

Я и g- одинаковые или различные, водород, нераэветвленный или разветвленный, незамещенный или замещенный на одну или две окси1-руппы С4- С5 алкил С - - С4 алкенил; незамещенный или замещенный на одну или две оксигруппы С - С - циклоал5 7 кил, бенэил- или морфолинокарбонилметил, или вместе с атомом азота образуют пирропидиновое, пиперидиновое, гексаметиленаминовое, морфолиновое, К -метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо;

R иЪ- одинаковые ипи различные, алкил, циклоалкил или оксициклоалкил или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо, или их солей, обладающих высокой биологической активностью, заключается в том, что соединение обшей формулы где Я.1и М как указано выше; группа СЦ -Х или Р

3 2 91

Х - хлор, бром ипи йод, окси-, аципокси-, сульфонилокси, алкокси-, арилоксиили аралкоксигруппа, триалкипаммоний или пиридиний, обрабатывают амином общей формулы

Н- > я

9 гдето и М - имеют указанные выше значения, с последующим выделением целевого продукта в виде основания ипи соли.

Реакцию обычно проводят в подходящем растворителе, таком, как четыреххлористый углерод, хлороформ, метанол, тетрагидрофуран, бензоп, топуол, простой эфир, диоксан, тетрапин, ипи и избытке используемого амина при -70-200 С.

Если Х - супьфонипоксигруппа, например, 4-метилфенипсульфонилоксигруппа, то взаимодействие проводят предпочтительно при о

-70 - 50 С в растворителе, например в апифатическом или ци»и>щрическом эфире.

Когда Х вЂ” га»эид, тэ реакцик> прэвьдя г предпочтительно при 0-150 С, например при температуре кипения используемого растворителя, преимушественно в присутствии акцептора гапоидводоропа, например неорганического основания, такого ка»

45 карбонат или гидроокись натрия, иопообменпика,третичного органического основания, такого, как триэтиламина> пиридин, или избытка исходного амина. В качестве растворителя можно использовать третичное органическое основание.

Если Х - ацилоксигруппа, например ацетокси или бенэоипоксигруппа, алкокси«, арилокси- или арапкокси-группа, то взаимодействие осуществляют в случае необходимости в присутствии кислого катализатора, такого, как хлористый аммоний, кислая окись алюминия или серная кислота

l предпочтительно при 0- 200оС

Когда Х - оксигруппа, то реакцию проводят в случае необходимости в присутствии кислого, такого, как серная, бромистоводородная, пголуопсупьфоновая, пропионовая или масляная кислота, или шапочного,такого, как гидроокись калия, окись магнйя или амид натрия, катализатора предпочтительно при 120-180оС. Реакцию можно проводить и без растворителя.

В том случае когда Х - триалкиламмоний или;придиний,"взаимодействие проводят предпочтительно в избытке исходного амина при 120-180 С, Взаимодействие можно проводить и без растворителя, Целевые соединения в которых Rg- С N, путем частичного гидролиза, например с помощью водно-спиртового раствора едкого натра, можно перевести в соответствующие карбамоильные производные, Зля ацилирования целевых соед инений обычно используют реакционноспособное производное кислоты, такое, как галогенид, ангидрид или смешанный ангидрид, Исходные вещества получают известными способами.

Целевые продукты выделяют известными методами в свободном виде ипи переводят в соли, используя соляную, бромистоводородную, серную, фосфорную, молочную, лимонную, винную, мапеиновую ипи фумаровую кислоту., Пример 1. 2-Лмино-3-бром,, -диметип-5-фторбензиламид.

К раствору 5,5 г 2-амино-3-бром-5.фторбензипового спирта в 150 мл хлороформа при раэмешивапии и охлаждении льдом добавляют по каплям 7,13 г (4,3Ъ л) тионилхлорида, наблюдая образование желтого осадка, оставляют суспензию на ночь при комнатной температуре, упаривают при комнатной температуре в роторном испарителе досуха, суспендируют остаток в 100 мл хлороформа при раэмешивянии и охлаждении льдом добавляют 20 мл диметиламина, наблюдая образование прозрачн»го раствора, 517250

10!

60 охлаждают льдом, выдерживают 30 мин и экстрагируют два раза насыщенным раствором карбоната калия. Хлороформную фазу промывают водой, сушат над сульфатом на-. трия и упаривают в вакууме досуха. Остаток растворяют в абсолютном этаноле, подкисляют эфирным раствором соляной кислоты до рН 3, отсасывают гидрохлорид, растворяют его в абсолютном этаноле, добавляют активированный уголь, нагревают до кипения, отфильтровывают актнвированный уголь, добавляют эфир и получают бесцветные кристаллы, т.пл. 241-243 С.

Пример 2. 2-Ацетилвмино- М, Й -диэтил-3-метилбензиламин.

22 г 2. ацетиламино-3-метипбензипбромида в 1,6 л четыреххлористого углерода смешивают с 20 г. диэтиламина, кипятят 1 час с обратным холодильником, сгушают, растворяют остаток в 1 л 2 н.соляной кислоты, экстрагируют два раза хлороформом, подшелачивают кислую фазу концентрированным аммиаком и экстрагируют три раза хлороформом. Органическую фазу сгущают, хроматографируют остачЬк на силикагеле с использованием смеси ацетонметанол (9:1), растворяют сырой продукт в этаноле, подкисляют раствором винной кислоты в этаноле и выделяют таотрат целевого продукта, т. пл. 134-136 С (эфир).

Пример 3. 2-Ацетиламино-5-бром-Pl, В-диэтил-3-диэтиламинометилбензиламин.

16,5 r 2-ацетиламино-5-бром-3-бром метилбензилбромида в 1, 6 л четыреххлористого углерода и 24 г диэтиламина кипятят 1 час с обратным холодильником, сгу шают, растворяют остаток в 0,7 л 2 н.соляной кислоты, поступают, как в примере

2, хроматографируют остаток в системе уксусный эфир вЂ” метанол (1:1), объединяют соответствующие фракции, сгущают досуха, пепекристаллизовывают из петролейного эфира н получают целевой продукт т.пл. 91,593 С. !

Пример 4. 2-Ацетиламино-5-бром-4-трет-бутил- Н --.диклогексил- N - метилбензиламин.

25 r 2-ацетиламино-5- бром -4- грет-бутилбензилбромида в 1,5 л четыреххлористого углерода и 23 г метилциклогексиламина кипятят 1 час с обратным холодильником, охлаждают, фильтруют, сгущают фильтрат, добавляют к остатку соляную кислоту и два раза экстрагируют бензолом, Кислую фазу подщелачивают концентрированным аммиаком, экстрагируют три раза хлороформом, сушат органическую фазу, сгущают, хроматографируют остаток в системе уксусный эфир- хлороформ (1:1) не силикагеле и из смеси этанол-эфир этанольным раствором соляной кислоты осаждают гидрох.. :вЂ” рид 2-ageranaMwo-5-бром-4-грет-бутил-Я -циклогексил- N-метилбензиламина, т. пл, 231-234 С (этанолэфир).

Пример 5. 2-Ацетиламино-5 третбутил- М -циклогексил- Я вЂ” метнлбензипамин.

23 г 2-ацетиламино-5-.трет-бутилбензипбромида в 1,6 л четыреххлористого утлерода и 24 r г1 -метилциклогексиламина кипятят 1 час с обратным холодильником, охлаждают, отфильтровывают гидробромид

1ч -метилциклогексиламина, сгущают фильпрат, хроматографируют остаток уксусным эфиром на силпкагеле, сгущают соответствующие фракции и кристаллизуют целевой продукт из петролейного эфира, т. пл.111112,5 С.

Пример 6. 4-Ацетиламино-3 трет-бутил- .N -циклогексил» М -метилбензиламин.

56 г 4-ацетиламино-3-тречбутилбензилбромида в 500 мл хлороформа и 48 r

К -метилциклогексиламина кипятят 1,5 час с обратным, холодильником, экстрагируют три раза, сгущают органическую фазу, хроматографируют остаток в системе хлороформметанол (5:1). на силикагеле и кристаллизуют гидрохлорид 4-ацетиламино-3- грет-бутил- Й -циклогексил- Ц -метилбензиламина из смеси абсолютный этанол вЂ” эфир при go бавлений этанольного раствора соляной кислоты, т.пл. 240-243оС (разл).

Пример 7. 5-Ацетил-2 ецетипамино- М, N -диметилбензиламин.

К 21 г 5-ацетил-2-ацетиламинобензилбромида в 500 мл хлороформа добавляют

8,1 г диметиламина, размешивают 30 мин, экстрагируют водой и два раза 2 н. соляной кислотой, акстрагируют солянокислую фазу хлороформом, подшелачивают 2 н.аммиаком и два раза экстрагируют хлороформом. Органическую фазу сгущают, хроматографируют остаток уксусным эфиром на силикагеле, соответствующие фракции обьединяют, сгущают досуха н выделяют целевой продукт, т.пл.68-72 С, Пример 8. 2-Амино-3-бром-5-кербамоил-й, М -диэтилбензиламин.

11 г 2-емиыо З-бром-5-пиано-М,М-диэтилбензиламина в 70 мл этанола и 100 мп

5 н,едкого натра кипятят с обратным холодильником, охлаждают, разбавляют 100 мл воды и экстрегирук г хлороформом, Хлороформный экстракт сушат над сульфатом натрия, сгущают и перекрисгаллизовыпают ос -. таток из изопропенопе получая neneboii ; дукт т.пл. 140-142 С. т, пл. 92-95о С, получают из 2-ацетами-. но-5-карбэтоксибензнлбромида и И этщщик логексиламина аналогично примеру 9, Пример 15. 5(2-Ацетамино 5 каб

5 етоксибензкп )гексаметипамин1 т пл» 100

102 С пол ю Учают нэ 2ацетаминО-5карбэтощсибензилбромида и гексаметященамииа ацалогично примеру 9, Пример 16. 2Амино» р греч бу о тил-5-карбамоилбензиламнн, т. пл. гидро» хлорида 120-130 С, получают при омылеиии 2-ацетамино- И -трет-бутил5цианобевру 11. зиламина едким натром аналогичн но примеПример 17, 2- Амнно-Збром ф-етре тбутил-5-карбамоилбензиламнн> т. ал. гицрохлорнда 1 60»1 70 С, получают о тил Б-цнанобензиламина едким н натром ана». логично примеру 8.

П р н м е р 18, 2 Амино-5-карбамонл- М -mffnaveaemt.-И -метилбензиламин т. пл, 142-143 С, получают прн омылеййи

2-амино-5-цнано-.И-циклогекснл- И - метилбензиламнно едким на»оом анап гично меру 8.

П р н м е р 19, 2 Амино-3-бром-5 карбамо - И

ffn- -циклогексил- Н -метнлбенэиламиц т. пл. L50-152ОС Ф

ПОЛУЧаЮТ ОМЫленИЕМ

2-амино-3-бром-5-пиано- Й-цнклогексил-,, -метилбензиламина в растворе едкого

- патра аналогично примеру 8.

П име р р О,И -Зтил-2-амнно»5-карбамоил- И -циклогексилбензнламин, т. пл.

136-138О и

С получают при Омыленин ,Щ -етил-2-ацетамнно-5-пиано - )ч-циклот ексилбензиламина едким натром аналогично примеру Ll, П р и м e p 21, И-Зтнл-2-амино-3-бром-5-карбамоип-И-циклогексилбенэнла мин,,т.пл. 144-146 С,получают прн омылепии

И -етил-2-амнно-3-бром-5-пиано- И -циклогекснлбензиламнна едким натром аналогично примеру 8.

П р н м е р 22. Я-(2-Амнно-5-карбамоилбенэил) - т ексаметиленамиг„, т. ПЛ.1 15118 "С, получают при Омылении И-(2-амиНО-5-цианобензнл}- ексаметнленамнна едким натром аналогично примеру B.

Пример 23. И-(2 Амино-3-бром-5-карбамоилбензип)-г ексаметипенами, о н, т.пл. 155-157 С, папучают при омыленни

8 -(2-амннр-3-бр ом-5-цнанобенз и+гексаметиленамнна едким натром аналогнч логично примеру B.

Пример 24. 2-Ацетамино-5-циаНО- ft, М=диметилбензиламин, т, пл. гидро»хлорида 244-245 С (разл.), получают из

П Р и м е р 9, 2Ацетамин 5, этокси»-ф у 4-диэтилбензиламин.

ЗО г 2-ацетаминь-5 карбэтоксибеизил6ромида растворяют в 400 act хлороформа и 100 мл этанопа, добавляют 22 г, эт я г ди иламииа, кипятят 1 час с обратным холодильником, охлаждают, сгушают в вак ме, Обрабатывают разбавленным аммиаком вакууи хлороформом, сушат хлороформнцй раствор над сульфатом натрия, сгущают в вакууме, хроматографируют остаток на силикагеле уксусным эфиром и перекристаллизовывают из этаиола, т.пл. 57W9 С.

П р и 3 э Р 10. 2 Амиио-И-циклогексил-,Ч метил грифторметилбензиламии, 20 г 2 амико-Згрифторметилбеиэило вого спирта растворяют в 200 мл хл о» фор и в течение 10 мин при размешиваQPо» иии ИО каплям дОбаВЛЯют 15 9 мл хлори стого тионила, кипятят 90 мин с обратны

X олодильникомФ охлаида3оту тщаъально ударатным ляют В вакууме Все летучие Вешества раст» ." воряют Остаток в 200 мл хлороформа, при раэмещиваиии и Охла щдении льдом s тече ии 10 ии д,блят 38,1 г q метил г5 циклогексиламина, оставляют на 18 час пр, промывают насыщенным раствои 20 pQM карбОната калия сушат удаляют раст» воритель в вакууме, хроматографируют остаток в системе хлороформ - метанол(9:1) на снлнкагеле, упарнвают растворяют остаток в смеси эфир- уксусиый эфир (1:1), добавляют т раствор соляной кислоты в изопропаноле и Вы,деляют Рщцюхлорид целевого и дукта, кото же два раза перекрясталлизовы- вают из изопропанола. т.пл. 203-206 С.

Пример Ll. 2-Амино-5-карбамоид-Я И -диэтнлбенз илам ин.

2-ацетамнно-5-»пиано- И, И -диэтилбензиламина кипятят 4 час с 100 мл 5 н. едкого патра и 70 мл этанола, Охлаждают, разбавляют 200 мл воды и екстрагнруют

Зх250 мл хлороформа, Хлороформный раствор сушат над сухпфатом натрня сгуша 45 ют в вакууме, перекрнсталлизовывают остаток из зтанола и ffQHpil9fQT целевой про» дукт, т. пл. 129-131 С.

Пример 12. 2-Ацетамино-Мтрет-бутил-5-карбэтокснбенэиламнн, т. пл. 136- 50

1 8 9 С, получают иэ 2ацетаминО-5-карбэтоксибензнлбромида и третбутиламин@ аналогично примеру 9.

Пример 13. 2-Ацетамино 5- кнрбэтокси - Й -цикл и ексил- Я -метилбенэиламин, т, пл. 71-74 С, получают из 2-ацетамино-5-карбэтоксибензнлбромнда и Й -метилциклогексиламина аналогично примеру 9, Пример LQ. 2-Ацетамнно-й-зтил-5 -нарбэтокси- Я-циклогексилбензиламин, 60

517250

-2-ацетвмино-5-цианобензилбромидв и диметиламина аналогично примеру 9.

Пример 25, 2-Ацетамино-5-циано-Ц, H-диэтилбензиламин, т. пл. 80-82 С, о получают из 2-ацетамино-5-цианобензилбромида и диэтилвмнна аналогично примеру 9.

Пример 26. 2-Ацетамино-5-дивно- И.,М -дипропилбензиламин, т. пл,80-82оС, получают иэ 2-ацетамино-5-цианобенэилбромида и дипропиламина аналогично приме- Ер ру 9.

Пример 27. 2-Ацетамино- Й гре1 бутил-5-цианобенэиламин, т. пл. гидрохлорида 260»265 С, получают иэ 2-ацетамино-5-цианобензилбромнда и трет-бутнл- 15 амина аналоги но примеру 9.

Пример 28. 2-Ацетвмино-5-циано- И -циклогексил-И -метилбензиламин, т. пл. 116 118 С, получают из 2-ацетамио но-5-цианобензилбромида и М -метилцикло- и гексилвмина аналогично примеру 9.

Пример 29, 2-Ацетамино-М -этил-5-дивно-.И -циклогексилбензиламин, т. пл.

85 98 С, получают из 2-ацетамино-5-цив« нобензилбромидв и g- этилциклогексилвми- 25 на аналогично примеру 9, Пример 30. 2-Ацетвмино-,й-этил-Я-бензил-5-цианобензиламин, т, пл. 112о

113 С-, получают из 2-ацетамино-5-цивзо нобензилбромидв и N -,этилбензиламина аналогично примеру 9.

Пример 31. 2-Ацетамино- М - бензил-5-циано-,И-пропилбензилвмин, т. пл, 109-111 С получают из 2-ацетамино-5У

-цианобензилбромидв и Й -пропипбензипамина аналогично примеру 9, Пример 32, 2-Ацетамино- ) -бензил- М -бутил-5-цианобенэиламин, т. пл.

65-66 "С получают иэ 2-ацетамино-5-циаI

40 нобензилбромида и N -бутилбензиламина аналогично примеру О, li р и м е р 33. М -(2-Ацетамино-5-цивнобензил)-гексаметиленамин,т.пл.108- 45

110 С, получают из 2-aEEevavEEEEo-5-цианобен зилбромидв и гексаметиленамина аналогично примеру 9.

Пример 34, 2-Амино-З-бром-(Ч, -5-ггриметилбензиламин, т, пл. гидрохлорида 216-217 С, получают из 2-амино-3-бром-5-метилбензилового спирта, тионнл- хлоридв и диметиламина аналогично примеру

П р и. м е р 35. 2-Амино- М -этил-3-бром-М, 5-диметилбензиламин, т. пл. гидрохлорида 199-200 С, получают из 2-амина-3-бром-5-метилбензилового спирта, тион илхлорида EEN -метилэтилампна аналогично примеру 1.

Пример 36. 2-Ацетвмино- й, N--диэтил-5-метилбенэиламин, т. пл. гидрохлбрида 184-186 С, получают из 2-вцетвмио но-5»метилбенэилбромида и диэтиламнна аналогично примеру 5.

П р. и м е р 37. 2-Амино-3-бром-Н,М-диэтил-5-метилбензилвмин, т. пл. гидрохлорида 205-207 С, получают из 2-амино-3-бром-5-метилбензилового спирта, тионилхлорида и диэтиламина аналогично примеру 1.

П р и м в р 38. 2-Ацетамино- 1 -циклогексил-К,5-диметилбеэиламин, т. пл. гидрохлорнда 222-223оС, получают иэ 2-ацетамино-5-метилбензилбромида и N -метилциклогексиламина аналогично примеру 5.

Пример 39. 2-Амико-3-бром-Я-циклогексил- N,5-диметилбензиламин т, опл, гидрохлорида 223-224 С, получают иэ

2-амико-3-бром-5-метнлбензилового спирта, тионилхлорида и 8-метилциклогексиламина аналогично примеру 1.

Пример 40. 2-Амино-3-бром-1 5-диметил- )(-дис-3-оксицнклогекснл) бен-.

1 о зилвмнн, т, пл. гидрохлоридв 198 С, получают из 2-амино-3-бром-5-метилбензилового спирта, тионилхлорида и,N-метил-цис-3-оксициклогексиламинв анвлот ично примеру 1:

П р н м е р 41. 2-Ацетвмино-)(-этил-ЙвЂ .циклогексил-5-метилбенэиламин, т. пл. гидо рохлорида 224-225 С, получают из 2-вцетамино-5-метилбензилбромида и 14-этилцклогексиламинв аналогично примеру 5.

Пример 42. 2-Амино-Q-этип-3-бром- Я-цикпогексип-5-метипбенэипамин, т. пп. гидрохлоридв 186 С, получают из 2-амино-3о

-бром-5-метилбензилового спирта, тионилхлорида и М-этилциклогексйламина аналогично примеру 1, Пример 43. 2-Амино-3-бром-8,5-диметил- Н -(транс-4-оксицнклогексил )-бензиламин, т. пл. гидрохлоридв 212оС, получают из 2-амино-3-бром-5-метилбензиль- ) вого спирта, тионилхлорида и N-метилтранс-4-юксициклогексиламина аналогично примеру 1.

Пример 44, 2-Амино- К-бензил-3-бром- Н,5-диметилбензилвмнн, т. пл, о гидрохлоридв 220-222 С, получают из

2-ами з-3-бром-5-ыетилбензилового спирта, тионилхлорида и N-метилбензилвмина аналогично примеру 1, Пример 45. 3-(2-Амнно-3-бром-5-метилбензип)-пирропидин, т. пл. гидрохлорида 179 18) С, получают из 2-амина-3- бром-5-метилбензилового спир гв, тионилхлорида и пирролипина аналогично примеру 1.

Пример 46,,М-(2-Амино 3-45ром-5метипбензил)-пиперидин, т. пл. гидрохлорида 238-239оС получают иэ 2-амиио

-3-6роаа-5-метилбенэилового спирта, тио- 28 нилхлоридв и циперидина аналогично при- 29 меру 1..

5 и 1

П р и и е р 47. К -(2-Амино-3-бром-5-метилбензип)-морфолин, т. пл. гидпо- с хлорида 243-244 С, получают из. 2-ами- нонэ-3-бром--(3-метилбензилового спирта, о хл тионилхлоридв и морфолина аналогично цримерр 1.

283 р и м е р 48, К-(2Ацетамино-5-метилбензил}-гексамечуленамин, т. пл. гидрохлорида 164-165 С, получают из

15 хлор тамино-5-метилбенэилбромида и гексаметипенамина аналогично прнмеру 5.

-ди р и м е Р 49, И -(2-Аминоз-бром Рида

5-метнпбенэип ) -гексаметипенамнн, т.пп. -бро гидрохлорнда 193-194 С, получают из 2- о хлор

-амино-3-бром-5-метплбенэипового спирта, тионилхпорнда и гексаметнленамина впало- .-бро гично примеру l, Пример 50. 2-Лмино- Я, ((-диме- 25

-тил-5-метокснбензилампн получают нз

2-аминъ-5-метоксибензипового спирте, тпонилхпорида н днметнламнна аналогично примеру 1.

ИК-спектр, см: 3280 н 3420 (Н 1Я 30

-(.

2780 jhow (CH ) .3, 2830 (OCH ), 1600 (C ).

Пример 51. 2 Амино- И, ((-днэтип-5-метоксибензиламин получают из

2-амино-5-метоксибензнпового спирта, тио ннлхлорида и днэтнлампна аналотично примеру 1.

НК пеКТр, см: 3260 и 3410 (NH ), 2830 (ОСН(), 2800 (И-е1:еч(, 1510 и

1600 (СС 40

П Р и м е .р 52. N-(2-Амнно=5-меток сибензип)-морфолин получа1от из 2-амино-5-метоксибенэипового спирта, тнонилхлорида и морфолпиа аналогично примеру l.

ИК-спектр, см: 3280 н 3410 (NH )„

2830 (ОСН ), 2800 (И -влкип1), 1500 н

1600 (С С).

Пример 53. 2-Амино- И-циклогексил-5-метокси- М вЂ” метнлбензнпамин nonyso чают из 2-амино-5-метокснбензилового спирта, тноннлхлорида н И-метипциклогексиламина аналогично примеру 1.

ИК-спектр, см: 3240 н 3400 (МН х )

2780 (N -метил), 2830 (OCH ), 2850 и

2930 (алнфатический углеводород) 1500 и 1510 (С С), П р и м е .р 54. М-Зтил-2-амнно-М .цик1 логексил-5-метоксибенэипамин получают нз

2-амино-5-метоксибензипового с пир та, тио- 6О хпорида и К -этилциклот ексиламннв анаично примеру 1.

ИК-спектр, см : 3250 и 3400 (ИН ), -М

30 (OCH ), 2800 (N m), 2850 и

30 (алифатический углеводород), 1500

600 (С=С), П.р и. м е р 55. Й -(2 Амино-5-метокибенэил)-пиперидин получают из 2»ами5-метоксибензиловот о спирта, тионю » орида ы пиперидинв аналот ично примеру l.

ИК-спектр, см: 3260 и 3410 (ИН ), О (ОСН ), 2800 (М -алкил), 1510 и

О (С- С).

Во .всех примерах ИК-спектр снимают в истом метипене.

Пример 56. 2-Амнно-3-бром-N,Nэтил-5-фторбензиламин, т. пп. т идрохпо182-184оС, получают из 2-амино-3м-5-фторбензнлового спирт а, тионилнда н диэтнпамнна аналогично примеру l, Пример 57. N- Этил-2-амино-3м- Й -цнклогексил-5- торбензиламин о

1 пп. гидрохлорида 176-178 С, получают из 2-амико-3-бром-5 -фторбензипового спирта, тнонилхпорнда н N-этипциклогекснламина аналогично примеру l.

П р н м е р 58. И -Этил-2-амино-3.-б омpîì-5-фторбензипамнн, т. пп. гидрохлорида 210-212 С, получают из 2-амина-3бром-5-фторбензнпового спирта, тноннлхлорида н этиламиыа аналогично примеру 1.

П р н м е р 59. 2-Амнно-3-бром- Ц PlФ

-диметип-5-фторбензнламин, т. пл. гидрохлорида 241-243 С, получают нз 2-амино-3-бром-5-фторбенэилового спирта, тионнпхпорида н днметнламина аналогично примеру 1.

П Р н м е р 60, 2 Амино-3-бром- Й-циклогекснл-5-фтопбензипамны, т. пл.гндрохлорида 250-252 С (разл.), получают нз

2-амино-3-бром-5-фторбенэнлового спирта, тионилхлорида и цнклогекснламнна аналогично примеру l, П р н м е р 61. 2-Амнно-3-бром-5фтор- )ч -метилбенэиламнн, т. пл. гидрохлорида

215-217 С (рвал.), получают из 2-амино-3-бром 5-фторбенэипового спирта, тно ннлхлорида н метнламнна аналогично примеру 1.

П р н м е р 62, 2-Ацетнламино-5-бром- М -циклогекснл-, И -метил-5- (М-метилцнкпогекснламинометил }-бензиламин о зила мин, т. пл. 194199 С, получают иа 2-ацетиламино-5-бром-3-бромметнпбензилбромида и

«((-метилцнкпогекснламина аналогично примеру 3, 1 I р и м е р 63. 2-Ацетиламнно-5-бром- ((-(транс-4-оксицикпогекс ил ) - И-метил-3 (И -метил-(транс-4-оксициклогек517250

14 силамино)-метил З-бензиламин, т. пл. 209»

209 С, получают из 2-ацетиламино 5бром-3-бромметилбензилбромида и транс«4-метиламиноциклот ексанола аналогично примеру 3.

Пример 64. 2-Ацегиламино-N,Я, 3 гриметилбенэиламин, т. пл, гидрохлорио да 162-164 С, получают из 2-ацетилами/ но-3- метилбензилбромида и диметилвмина аналогично примеру 2.

Пример 65. 2-Ацетиламино-Й-этил-, И, 3-диметнлбенэиламин т. пл. гид 1 о

I рохлорида 168-170 С, получают из 2-вцэтиламино-3-метилбензилбромида и И -метилэтиламина аналогично примеру 2.

Пример 66, 2-Ацетиламино-й,g-дипропил-3-метилбензиламнн т. пл. гидроо ф ° хлорида 156-159 С, получают из 2-ацетилвмино-3-метилбенэилбромида и дипропю,амнна аналогично примеру 2.

П р н м е р 67. 2 Ацетипамино-5бром- Щ, Ц, Ç-грнметилбензиламин, т.".. пл. 114 116 С, получают из 2-ацетиламино-5-бром-3-метилбензилбромида и диуетиламина аналогично примеру 2, П р и м е .р 68. 2-Ацетиламино- И-етил-5-бром- g, 3-pmum илбензиламип, т. пл, 81 83оС, получают из 2-ацетиламино- >бром-3-метилбензилбромида и Й -метилэтиламина аналогично примеру 2.

Зо

Пример 69. 2-Ацетиламино-5-бром- И, 8 -диэтил-3-метилбензиламина т. пл. о

I гидрохлорида 192,5-194 С, получают из

2-вцетиламино-5- бром -метилбенэилбромида и диэтиламина аналогично примеру 2.

П р н м е р 70.И-(2-Ацетиламино-5-бром-З-метилбензил)-пирролидня, т. пл.

123-127 С„получают нз 2-апетилами но-убром-3-ме гилбензилброыида и пирро»

40 лидина анало ична примеру 2;

Пример 71, ) (-(2-Ацетиламино-5-бром-З-метипбензип)пипер идин, т, пл. 1 1 91 240С получают из 2-апетипамино-5-бром3-метилбензнлбромида и пиперидина ана- . логично примеру 2.

П р и и е р 72 Ь-(2-Ацетиламино-5-бром-3-метилбенэил)-гексаметиленамин о

Ф т, пл. 129-132 С, получают из 2-апетил- 50 ,амино-5-бром-3-метнлбензилбромида и гексаметипенамина аналогично примеру 2, Пример 73. И -(2-Ацетипамино-5-бром-З-метилбеизил)-морфолкн, т. пл. 105о

110 С, получают Бз 2-апетипаминс-5-бром- ss

- 3-метипбензилбромида и морропина аналогично примеру 2.

П р и м. е р 74. 2-Апетипампно-5-бром-) -циклогексил-З-диметилбензппамин, т. пл, 102-104"С, получают из 2-ацетпп - 60 амино5бром Зметилбензилбромида и N -м етипциклогексилвмина аналогично примеру 2.

П р и .м е р 75. 2-Ацетиламино-5-бром- 8, 3-диметил- К-(цис-3- эксрциклогексил)бенэиламин, т, пл. 144-146 С, получают

l из 2-ацэтиламино-5-бром-3-метилбензилброМида и цис-3 метиламиноциклогексанола ° аналогично примеру 2.

П р ц и е р 76. 2 Ацетиламино-5-бром- Й, З ìåõàà«> -(транс 4-оксицикло»

1ексил)-бенэиламин т. пл. 136,5-138оС, получают из 2-ацетиламино-5-бром-3-метилбенэилбромида и транс-4-метиламиноциклогексанола аналогично примеру 2.

Пример 77. 2 Ацетилвмино- М-этил-5-бром- .ф -циклогексил-3-метилбензиламин, т. пл. 115-119 С, получают иэ

2-ацетиламино-5-бром-3-метнлбензилбр омида и И - э гилциклогексиламина аналогично примеру 2.

Пример 78. 2-Ацетатамино-М-этил-5-бром- N -(транс-4.чжсициклогексил)-З-метилбензиламин, т. пл. 168-170 Г, получают иэ 2-ацетиламиио-5-бром-3-метилбензилбромида и транс 4-этиламиноциклогексанола аналогично примеру 2.

Пример 79. 2-Ацетиламино- NвЂ”

-бензил-5-4зром- М, 3-диметилбенз илам ин о ! т. пл. 97-99 С, получают из 2-ацетипами» но-5-бром-3-метнлбензипбромида и N -метилбенэилвминв аналогично примеру 2.

Пример 80. И -(2-Ацетипамино-5-бром-3-метилбенэил)- N метиппкперазин о

t т. пл. дигидрохлорида 256-257 С (раэл.), получают из 2-вцетиламино-5-бром-2метипбензилбромида и .Й -метиппиперазина аналогично примеру 2, Пример 81. 2-Ацетиламино-4-трет-бутил- Й -цнклогексил- N-метипбензилампп, т. пл, гидрохлорида 231-234 С, попучают о иэ 2-ацетиламино-4- гретбутилбензилбромида и И -метнлциклогехсипамина аналогично примеру 4.

Пример 82. 2-Ацетиламино-5-бром-4 грет-бутил- Й, > -диметипбензипамин т. о

1 пл. 111-113 С, получают из 2-ацетиламино-5-бром-4-трет-бутилбензипбромида и диметипамина аналогично прюлеру 4.

Пример 83. 2-Ацетипамино-5-бром-4-трет бутип- И, М -диэтилбензил амин, т. пл. 88-91 С получают из 2-ацетнламино-5-бром-4-трет-бутипбензипбро мида и диэтипамина аналогично примеру 4, Пример 84, 2-Ацетипамино-5-бром-4--трет-бутип- И -(окси-трет-бутип)вЂ” n

-бензипамин., т.пп. 125-127 С, получают ич

2-ацетиламино-5-бром-4 трет-бутипбепзил517250 бромида и оиои-трет-бутиламиня аналох Гхчио гримеру 4.

Пример 85. И-(2-Ацетнламиххо-5-4 ром-4-тречбутилбензил)-пирролидин т. о

Ф пл. 103-107 С, получахот нз 2-ядетипямино--5-бром-4-трет-бутипбензнпбр Г»мидя и пирролидина аиалотично примеру 4.

Пример 86.,И (2-Ацетиламино-5-6p0M-4 рет.-бутилбензил)-пиперидин, т. пл, 1 Э2-1 Д 4 С, получяхот из 2ацетХхххямиио° -5-бром-4-трет-бутилбензилбромида и пиперидина аххялогично примеру 4.

Пример 87. 11-(2-Дцетиламино-5-бром-4-трет-бутилбензил)-морфолкн, т.

Ci! хщ. 136-1„9 С, получахот из 2-яцетилямкно-5-бром-4-тле т-бути тхбтензипбр эмкдя

И МоттфОЧХХЧлт лтт1ятт1О Хелтчо т»Гт1 т" ттт

6ОГ»М 4 РЕГ««6»т«ттлтХ- ттт ..,,(е„-ПО«! -л". " тттГХтГ»т. тлЕХХГ ИЛ), ГЪ««МЕтХХГХбтл»ХЗ!ХетяМ11тХ:1 Пл тт"! !т«-,.

«W" реебтутилб;л1; вЂ”.,Илб.вЂ”,омндя И денс- ., -!..=.тетBÄ«

«т тт -118 ют НеХЯ Хтт с Пт т ХО""Е т-; „т те „ . ; е т !.тт-„. О ХХт" Гл,т . тл .тл т т те

B М Е О И =»., ..-А ХХЕлт11 тХтХ »тХИНО,"т:.61»ОХХ4тГГ,B.-! .,(т«т»Х»1 I4 т!=,Яне =- т,-т ХтГ тттХГГ

ЛО! -ллС И»1 1 - т т . тХЕ"тт910BХЗ»%Я ь.ХХХХт Ч, ПЛ

Г е л .л:.."т"еттф.лт ";"„З 2.1»цЕ"1 ГГтХ;ХМ»ХИ„. .-,. -!=Г»Х»ОХттГ=

ТИ«ЧВл«!Хи»тХОдЫтпотт«Ет.,е те!ХО»Хял я надетт Hтт НО П!»":т т ру

Пример "0.,-Атххет11ляминс Ф! ...

Х»ТХХЛЗ »ролл «лTQЕтт=буTPs1 I»I ГГГХГГГе!",.ХтлюХГГ«ИХХ„. .т;. - т

ОИХЗХХтХял«е1»т»Х Т. д ГГ. 1 0

ИЗ = -* ЯХХЕТХХЛЯ Мт1т»1Гт-="-С»тт1 О: 1-;: -".:-р Е"1 =-б,.«ТИГХ:.":»Е 11=

ЗПЛбрГ»м Идя т! я j Iiiтцд «Л!»Х".л „тlBН«ГЯХ тея а -Гало т ххчно примеру

П Г» и т.„р g.! . 1 т «(2 Аххе"1 ХтхГамххХх(»5:

-бром- Ф-тре т-=3y ти нб нзи п т-. I:. -1»хет111хпххпеРИЗ ХХН . т. ХХЛГ. Р»1 . »1 тЛО тети!1 Ð Ii ÀÂ Е«ВЧЕЛБЯИ с.л30 т РЯ311, f, 11011УЧЯКУ!" ИЗ 2Я»ХХЕТХГ11ямттХ«.ф=». P Qivf«;. ТР6ГО1ттетп!. тятХЗХГГГб ЗомтХДЙ И лтт Хт«ЕТИлХХХХ1л1тЕРЯЗГХБЙ ЯНЯ IO I» IÍO ПРХлГлллЕР тт л

П р И м е р л2, f«1 2*. А Ре;: ттпятлт 1111О - "."»;, бРОх»1«е+ттРет -=13У ТГт»хбе тхз тУь т кал ХЙ11дин т тй! йХХ. 1 »д-1 :.тЬ Ст ХХОГХуцяют Из 2-яцет1т»тами-

НГ»5,»РОМ»1.«ТРГ»т=б тт-Х ХХГХб ет1т 11" бр МИ!ХЯ Ы

КЯМ »111»ХеХлта РЕЯРОПР -ттто Гттте л 0лт

ЯМИНО- Н ° -= ти i ",:л Х . -!. »Л::"

3 С т Г П" тами П« Г. тлГя" ттд-2-рл»1Е"«т111Ямипобяиаиптте ОллтХХДЯ И Д тХЗ л »Па!тле»Г! ЯХ Ядс1 IОГ ИЧ л.. но пр име1» у 7, Г! °,

82 С, полу ха.:от ыз ".-яцеттнл-2-agarилями НО(»ЕХХГ111тлХ»РО,,ХИГтЯ 1 ПИХ РОГГил»,Я 11, НХ!

Но ГГР ХХ»ХЕРУ

П р и M е р 95». 5-Ацетхел-2-ацетилямино- N „N:«дпбутвлоенэиламин, т.пл. 4042 С, получяХОТ из 5-ацет1»л-2-ацетиламинобензилбромида и дибутиламина аналотххчс но примеру 7.

Пример 96, Й ««(5 Ацетххл4лацхтт!тт

«) „.. д, d!" 8 Г О ХС

« и Ол уча хот из о 6ЩИТХххх 2 яцетила м инобе 11 зилбромида и пирролххдХхка аналотХхчно примеПример 97,,N -(5-Ацетнл-,".:-Яцетилах,хинобензхХл) пхХххерххдин., т. Ил. Ридрсхл рида 210-212ОС, ГГопучахот из 5-«Яххетххл-2

«лэЦетХхламххнобензихй»РОмиДЯ и ххитхеРНГГХГХха

ЯХхалох ично прххме»»у 7. я 1.,л»»ттХт}Г»тъХХЗтт»16» - ле =;е-. .л - :-*":зттдбр»- т4л ал лх 1;тотрФ.;лтХГГХГЯ ЯХГЯГхстгХхч""

НО Г»римеру 7. !

М:III -., д»тт -::С ГЕКСЛ11-. Гт1 --. IBтит»16ЕХХЗХХЛЯМай, тлт! gе»еХИ л:-.. =.дт, 11»т:"л«птптттт0!=!т1311»ГЬГ»отГтлтиГтя т, ГЕ Ит "т;»- « т те,т;;11 т,, т; „" !", а«

1. Ь Гli»II»!»!елt. »1 .»т„„ii„i,;»v (тттл,-т,-,ття О1" 1 311» 1 рХла« меру 7. !

" !

ЯМН IB-: 1Ч вЂ” Эти!Х -.!;! -.«111 !IBI« .:.ÊB»11»«iÎÁÇÈÛ»viiii т а

1". т,, /е .т т ! . -т:т»т, 7 = " тт!и ." т„,: ИГХ л ««тХЦЕ "1";.«,;-.л1 О = НЗ»ГХлГ..»тХ;:viiIÎ,:.1 И " т елти31тХ 1.: ЛОХ"ЕЕt

", л Е 1» „5 1iaт л ПЛ 2 agBrил

- !.«!Гт- ",:,-т« ij ., т л,1-тл 1-т ИГ!"ЕХх«тт е «v- тъ !» ..Г!.Iv ; „igтЛСГ !. И! .»т, Я ът»итла л11ЩПОГГГЧНО Iie»ffkiBP»

/ л хеба т 11хаминобеизил т-- тх «вЂ” ХтХе""ИГ 1хх птеРЯ" 11чт дти йдото»ЦХО »11т!я "a!ХИН " О " Г ",р .. Л, ГГОЛУЧЯКтт ИЗ 5=--»ХГЕТНт1-2-:-ЯПЕ-.ГХГЛ: МХтГ-ХГ;«ЕН. v.;1. 1 ...,тХтла тт ", т" .v i I»ПП II!B»та!от!па / Ч " тлЯ" т-л, Нр Гтт»нл ттpтяу

45 ст ,.„... Глт»тхф Гор»т«те» Хллетб»Гл11 яттт11уе»! тетт»т»я! и пзттттроп тих.

Ы Jj О т,Г,: -., т, с 2 т» „; -1 1-.-т л p 1"фт!»т» матт !и»16 е пя",.т1» "-!м и 11 1, д1х, л«и до О -ГХт»1«пдГ .з ..с: 1,;:i . Етлт, ЧЯХГУ," ДЗ 2 дХет»1

1 л, тя т етГГ я;,. етт1»тет тля тт»ттея ля те;. Хр» ттт;ттv» тГ:.»Гтт„ет«в»т!. !

517250

П р ы м е р 106..ф -Этыл-2 амнно- М-цыклогексил-З.грифторметылбензиламын, т, пл. гыдрохлорыда 189-191 С полУчают о

ыз 2-амнно-3- трифторметилбензилхлори@а и,8 -этилцнхлогехсыламына аналогично при меру 1.

Пример 107. 2Амыно- М -ме тыл- 5-(морфолинохарбонылметил)-3 гри горметклбензнламнн, т. an. гыдрохлорыда

200-203оС (разл.), получают as 2-амино» щ

Зтрифторметылбензилхлорыда ы саркозин морфолина аналогично примеру 1.

П р н м е р 108, М -(2-Амкно-3-43ром-5-фторбензыл)-пнрролнднн, т, an. дигыдрохлорида 173-175 С (разл ) получают as 15

2-амнно-3-бром-5-4рторбензклового спирта, тыонылхлорида к пырролидкна аналогично примеру 1.

Пример 109. 2 Амкно-Эбро-5

-фтор- Ю -(транс4-окскциклогексыл)-бензыламын, т. пл. гндрохлорыда 237-239оС (разл. ), получают из 2-амино-3-бром-5-фторбензылового спирта, тионклхлорида к транс-4-Оксыциклогексыламина аналог що примеру 1.

П р к м е р 110. 2-Ацетаминэ-5-карбометокси-М,N- дкэтилбензыламын.

3,4 r 2-ацетамино-5 харбометоксибензипбромида растворяют в 125 мп хпорофорЗО ма добавпяют 35 мп диэтипамина, оставпяют на 15 мин, сгущают в вакууме досуха, эхстрагируют остаток хлороформом, экстра гируют хлороформный экстракт разбавленной соляной кислотой, подщелачивают вод ную фазу аммиаком к вновь экстрагыруюг хлороформом. Хлорофор мный экстракт сушат над сульфатом натрия, сгущают в вакуумэ, выделяют целевой продукт, т. пл. 77-80 С, и его гидрохлорид, т. пл. 213-214 С, ис40 пользуя раствор соляной кислоты и метано ле.

Пример 111. 2 АМаао-5-бром-.И,Я-диметыл-З-фторбензиламин.

К раствору 5,5 r 2-амико-5-бром-З-фтор. бенэылового спирта в 150 мл хлороформа прк размешивании и охлаждении льдом до бавляют по.каплям 7,13 г (4,35мл) vaoaanхлорида, наблюдая выделение желтого осадка, оставляют на ночь, упаривают в ротационном испарителе досуха, суспендируют полученный бензилхлорид в 150 мл хлороформа, при размешивании и охлаждении льдом добавляют 20 мп диметиламина ы получают прозрачный раствор. Охлаждая льдом, оставляют на 30 мии, экстрагкруют два раза насыщенным раствором карбоната калия, промывают экстракт водой, сушат над сульфатом натрия, сгущают в вакууме досуха, растворяют остаток в абсолютном бо

18 этаноле, подкисляют эфирным раствором соляной кнслоты до рН 3, отсасывают гкИрохлорид ы растворяют в абсолютном этаноле, После добавления активырованыого угля нагревают раствор до кипения, отфильтровывают активырованный уголь, добавляют простой эфир и получают бесцветные хрксталлы, т. цл. 263-265 С (разл.).

Пример 112. 2-Амин 5-бром- й-циклогекснл-3-фтор- М-метылбенэыламкн, т. пл. гыдРохлоРида 226-228 С (раэл,), получают as 2-амико-5 áðîì-3-4торбензклового спирта, тыонылхлорыда ы Й -метклциклогексыламына аыалогкчно примеру 111.

П р ы м е р 113. 2-Амкно-5-бром-N-(транс-4-оксыциклогексил ) -3-фторбекзклD амин, т. пп. гыдрохлорыда 231-233 С, п лучают из 2-амико-5-бром-3-фторбенэкnosoro спирта, тыонылхлорида к транс-4 оксицйклогексиламина аналогично примеру

111.

Пример 114. Н -Эткл-2-амино-5 oì- И -цкхлогексил- З-фгорбензиламкн, т. пл. гыдрохлоркда 193-195 С, получают из 2-амыно-5-бром-3-фторбензилового спирта, тконылхлорида к ) -этилциклогексыламына аналогично пркмеру 111.

П р к м е р 115. 2-Ацетамино-5-бромN, N диметкл-3-диметкламинометилбенэкла.

1 2 г .4-бром-2,6-диметилацетанилида растворяют в 1,9 п тетрахлорметана, нагревают до кипения, облучают УФсветом и s теченке 50 мин по каплям добавляют

15,8 г брома, После охлаждения до комнатной температуры добавляют 60 мл дкметиламына, оставляют на ночь, экстрагкруют два раза водой, сушат над супы атом натрия, сгущают в вакууме досуха, растворяют остаток и этаноле, подкисляют рас вор этанольным раствором соляной кислоты ы выкрысталлкзовывают гкдрохлоркд целевого продукта, т. пл. 291 С (раэл.).

П р к м е р 116. 4-Бром-2,6.-бкс-(пирролидкнометыл)-ацетанклкд, т. пл. дигидрохлоркда 319 С (разл,), получают иэ о

4-бром-2,6-дкметклацетанклкда, брома к пкрролкдина аналогично примеру 115, Пример 117. 4-Бром-2,6-43ис-(пкперыдккометкл)ацетанилид, т. пл. дигидрохлоркаа 308-312 С (разп. ), получают из

4-бром-2,6-диметилацетанипида, брома к пиперкдина аналогично примеру 115, П р к м е р 118. 4-Бром-2,6-бкс-(морфолинометыл)-ацетанилид, т, пл. дигидроо хлорида 283-284 С (разл.), получают из

4-бром-2,6-диметилапетанилиаа, брэма и морфолина аналогично примеру 115.

П р и и е р 119. 5-Ацетил-2-ами« но-3-бром- И -(транс-4-оксициклогексил )« о ,бензиламин, т. пл. гидрохлоридв 214-216 С (раэл.), получают иэ 5-ацетил-2-амико-3. -бромбензилбромида и транс- 1-оксициклогексиламина аналогично примеру 110.

Пример 120. 5-Ацетил-2-амино-3-хлор- Й -(транс-4-оксициклогексил)о бензиламин, т. пл. гидрохлорида 192-194 С (разл. ), получают из 4-ацетаминд-2-амино-3-хлорбензипбромида и транс-4-оксициклот ексиламина анвлот ично примеру 110, Пример 121. 2 Амино-, Н -f1,3-диокси-2-метилпропил-(2) 3 -3 трифторо метилбензиламин, т. пл. 110-112 С, пол учают из 2-амино-3 трифторметилбенэилхлорида и 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола аналогично примеру 110.

Пример 122. 2-Амино - К -(цис-3-оксициклогексил )-З-трифторметилбензил. амин, т. пл. гидрохлорид 196-200 С, получают из 2-амино-3-трифторметилбензилхлорида и цис-3-оксициклогексиламина аналогично примеру 110.

Пример 123. 2-Амино- NвЂ” (транс-4-оксипиклогексил)-3-трифторметилбенэиламин, т. пл. гидрохлорида 228230 С (рвэл.), получакл из 2-аминоЗ-трифторметилбензилхлорида и транс-4-оксициклотексилвмина аналогично примеру 110.

Пример 124. 2 Амино- N -(окситрет-крутил)-3- трифторметилбензиламин, т. пл. 110-112 С, получают иэ 2-амино-3-трифторметилбензилхлорида и окси-треч -4yrmaMwa аналогично примеру 110.

Пример 125. И -(2 Ацетамино-5

-карбэтоксибензил)-пирролидин, хромвтографически однородное масло, получают иэ

2-ацетвмино-5-карбэтоксибензилбромида и пирролидина аналогично примеру 110.

Пример 126. 2Ацетамино-М- бензил-5-карбатокси- N грет-бутилбензилвЂ” амин,т, пл. гидрохлорида 208 С (рвзл,), о получают иэ 2-ацетамино-5-карбэтоксибензилбромидв и N тречбутилбенэиламина аналогично примеру 110.

Пример 127. 2-Ацетамино-N-бензил-5, 8 -диметилбензиламин получают в виде масла