Способ получения -аспарагината циклического карбоната эритромицина а

Способ получения -аспарагината циклического карбоната эритромицина а

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПА1ЕНТУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (11) 517 2бО (61), lîïîëíèòåëüíûé к патенту (22) За явлено 26.07.74 (21) 2048204/04 (23) Приоритет - (32) 28.07.73 (51) М. t<.ë С07 Р 407/14

Гасударственный номитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий (31) P— - 164368 (33) ПИР (ЬЗ) УДК 547,7/8:66(088.8) (43) Опубликовано 05,06.76. Бюллетень №21 (45) Дата опубликования описания 29 11.77

Иностранцы

Халина Дахтщг и Здзислав Шыпка (ПНР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

"Инстытут Пшзмыслу Фармацзутычнэго" (ПНР) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1.— АСПАРАГИНАТА

ЦИКЛИЧЕСКОГО КАРБОНАТА ЭРИТРОМИЦИНА А

CH COOM н1он,), н,кон-СеоМ но

Э вЂ” уЮ

Сн

Ь, Ь Ь

Изобретение относится к способу получения новых эритромициновых антибиотиков, а именно

L- аспарагината циклического карбоната эритромицнна А, обладающего высокой антибактериальной активностью.

Предлагаемый способ получения L - аспарагината циклического карбоната эритромицина А формулы..

Ь M,Ô осн, заключается в том, что циклический карбонат эритромицнна А обрабатывают стехнометрическим количеством 1 - аспарагиновой кислоты в водной среде или в смеси воды с органическим растворителем в интервале температур от комнатной до температуры кипения реакционной смеси. Полученный раствор лиофилизуют или удаляют иэ него органический растворитель и воду с последующей азеотропной отгонкой остатков воды.

Полученное соединение представляет собой бесцветное вещество, растворяющееся в воде.

ИК-спектр (KBr), см : 1180, 1250, 1395, 1475, 1630, 1750 и 1820.

ЯМР - спектр (разбавленный дейтерметанол), Ь:2>86 (S> 6Н - 1Ч(СНэ)и ); 1,61; 1,25.

Пример 1. К 3,8 г циклического карбоната эритромицина А, растворенного в 10 мл кипящего ацетона, добавляют раствор 0,665 г L - аспараг10 иновой кислоты в 50 мл воды, нагревают до растворения, отгоняют ацетон в вакууме, лнофилиэумт остаток и получают 4,52 r (99,2%) моногидрата 1«аспарагината циклического карбоната эритромицииа

А, òïë 131 — 142 С

15 Вычислено,%: С 55,38; H 8,19; N 3,07; О 33,38, Са г lg g Ng Og s 11 O

Найдено, %: С 55,57; Н 8,24; N 2,62. 0 33,40.

Пример 2. К 3,8 г циклического карбоната эритромицина А, растворенного в 40 мл 967-ного

20 этанола, добавляют раствор 0,665 г L - аспарагиновой кислоты в 40 мл воды, перемешивают до растворения, выпаривают в вакууме большую часть растворителей, добавляют безводный этанол, оттоняют с ним оставшуюся воду и получают тот же

25 продукт, что и в примере 1, При длительной сушке сн -еоон 1«11,.1, НрСН-СООП

© з

0Н

1О

6=6 5

Д (ncгавитеиь С Чьркова

Теаред M. Левицкая

Корректор И,Макаревич

Редактор T. Шаргунова

3аказ 162В/143

Тираж 576 Г!однисное

11ИИИНИ Государственного комитета Совета Мишгстров СССР по дедам изобретении и открытий

113035, Иосиева, Ж-35, Раушскаа иаб., д. 4/S

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, уд. Проектная, 4 в вакууме полу акт 4,45 r (99„7%у безвоцного продукта, Л р и м е р 3. K раствору 3,8 г циклического карбопата эритромицина А в IO мп ктпищего ацетона добавляют раствор 0,665 г L - аспарагичовой кислоты в 20 мп горячей воды, нагревают до получения прозрачного раствора, удаляют растворитепи в вакууме, добавляют бепзоп, отгоняют с пим оставтцу1ося воду и получают 4,.44 r. (99,3Я) целевого продукта.

П p B M е р 4. В раствор 3,8 г Jfg!KJIH )ocKOJ!) капбоната эритромицина А в 10 мп 96%- нога этанола всыпа1от 0,665 г 1 - аспарагиповой кислоты, постепенно добавляя воду, кипятят до полного растворения, добавляют бепзоп, отгоняигг растворитепи в вакууме и выделяют 4,44 = (99,3Я) пепе вого продукта.

Пример 5. К взвеси 3,8 г циклического карбопата эритромицица А в 50 мп воды добавляют раствор 0,665 г 1 - аспарагиновой кислоты в 25 мп горячей воды, нагревают до получения прозрачного рал вора, осаждают, лиофипиэуют и получают

4,51 г (99%) целевого продукта.

Формула изобретения

Способ получения 1 - аспарагината циклического карбоната эритромицина А формулы о т и и ч а ю гц и и с я тем, что циклическйн карбопат эритромицина А подвергают взаимодействию со сгехиометрическим количеством L 8 -аспарагиновой кислоты в водной среде или в смеси воды = органическим растворителем в интервале тем1тератур от комнатной до температуры кипения реакционной смеси.