Способ борьбы с нежелательным ростом растений

Способ борьбы с нежелательным ростом растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАЙ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (иi 5ISl04 оо(оа Советских

Социалистических

Реслублик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 08.08.74 (21) 2051167/04 (51) М. Кл А 01N 9/20 (23) Приоритет — (32) 10.08.73 (31) P 23 405 70. 1 (33) ФРГ

Государствеииый комитет

Совета Мииистрое СССР оо делам иаобретеиий и открытий

Опубликовано 15.06.76. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 29.06,77 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Карл Метцгер, Людвиг Ойе и Вильфрид Фауст (ФРГ) Иностранная фирма

«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЪБЪ|

С НЕ)КЕЛАТЕЛЬНЪ|М РОСТОМ РАСТЕНИЙ

Производные мочевины общей формулы 1 получают, если мочевины формулы II где 14, R3 иАг имеют вышеприведенныезначения, подвергают реакции с ангидридами кислоты формулы Ш, в случае необходимости в присутствии инертных растворителей и буферных солей

Р,— г„0 о

2

Я

R- ОС-N-- С0-N

1 1 з где R имеет вышеуказанные значения.

20 В формуле II Ке и R3 означают неразветвленный или разветвленный алкильный или алкенильный радикал с 1 — 4 или 2 — 4, особенно 1 — 3 или 3 — 4 атомами углерода. Таковыми являются метильный, этильный, изопро25 пильный и аллильный радикалы.

Аг в формуле II означает предпочтительно

1,3,4-тиадиазольный радикал, который в положении 2 связан с атомом азота и в положении где

Изобретение отйосится к способам борьбы с нежелательным ростом растений с использованием гербицидных средств.

Известен способ борьбы с нежелательным ростом растений путем обработки растений или их биотопа производными мочевины в качестве активного ингредиента гербицидов, например 1,1-диметил-3-бензоил-3- (3,4-дихлорфенил)-мочевиной.

Однако эти средства недостаточно эффективны при использовании в малых концентрациях и низких дозах применения.

С целью улучшения гербицидного действия в предлагаемом способе в качестве производных мочевины используют соединения общей формулы 1

R(— алкил, галоидалкил или замещенный арил;

R2 и Ке — алкил или алкенил;

Аг — незамещенный или 5-замещенный 1,3,4-тиадиазолил-2, в количестве 0,1 — 20 кг/га. (53) УДК 632.954.2(088.8) 518104

N — N N N

)1 ?

15 (((!

<О Ц N — CO N(É1,)д

COCHER

М вЂ” ?Ч и (1

FaC и М-CO N(CHB)

35

5 может быть замещен следующими заместителями: неразветвленным или разветвленным алкилом с 2 — 6 атомами углерода (особенно

2 — 4 атомами углерода) или галогеналкилом с 1 — 5 атомами галогена и с 1 — 2 атомами углерода, а также алкилтио- и аралкилтиогруппами, алкилсульфонилом и аралкилсульфонилом, алкилсульфоксилом и аралкилсульфоксиПрименяемые согласно изобретению ангидриды кислоты уже известны. В качестве растворителей по предлагаемому способу могут быть использованы любые инертные растворители, предпочтительны углеводороды, например бензол, ксилол, толуол и хлорированные углеводороды, как хлорбензол и 2,4-дихлорбензол. Однако применение растворителя не обязательно.

Температура реакции 60 †1 С, предпочтительно 80 †1 С.

При проведении способа согласно изобретению на 1 моль мочевины формулы 1 берут около 1 моля ангидрида кислоты и около 1 моля буферной соли, например ацетата натрия, или, если не применяют растворителя, 3 — 4 молей ангидрида кислоты.

Для выделения вещества отгоняют растворитель или избыточный ангидрид, остаток растворяют в органическом растворителе, промывают водной щелочью от остатков кислоты, органическую фазу упаривают от растворителя и остаток перекристаллизовывают.

Пример 1.

N (("„Н,(0 (N CO-N(CH,), I

СОИ?

26,4 r (0,1 моля) l, l-диметил-3- (5-этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) мочевины с 41 г (0,4 моля) ацетангидрида и 1 г ацетата натрия нагревают в течение 20ч при 100 C.

После охлаждения отгоняют избыточный ацетангидрид и образовавшуюся уксусную кислоту, остаток растворяют в 200 мл метиленхлорида, этот раствор встряхивают с 100 мл

10% -ного водного раствора едкого патра и промывают водой до нейтральной реакции, Органическую фазу высушивают сульфатом натрия и растворитель отгоняют в вакууме. лом, где алкил содержит — 4 атома углерода и арил содержит 6 — 10 атомов углерода.

RI означает предпочтительно неразветвленный или разветвленный алкил с 1 — 4 атомами

5 углерода, галоидалкил с 1 — 3 атомами углерода и 1 — 3 атомами галогена, преимущественно хлора, замещенный арил с 6 — 10, особенно с 6 атомами углерода.

Аг может иметь следующие значения:

?0 Получают 26,9 г (88% теории) l,l-диметил-3ацетил-3 - (5-этилсульфонил-1,3,4 - тиадиазол-2ил)-мочевины с т. пл. 145 С (из этилацетата).

Пример 2.

Смесь из 50,5 r(0,,21 моля) l,l-диметил-3(5-трифторметил- 1,3,4-тиадиазол-2-ил) -мочевины, 100 мл ангидрида уксусной кислоты и 1 r безводного ацетата натрия нагревают в течение

2ч при !00 С. Избыточный ангидрид уксусной кислоты отгоняют в вакууме и остаток перекристаллизовывают из лигроина/этилацетата.

Получают 45,1 г (76 5% теории) l,l-диметил-З-ацетил-3-(5-трифторметил-1,3,4 - тиадиазол-2-ил)-мочевины с т. пл. 61 — 63 С.

Исходный продукт получают следующим образом, В раствор из 156,5 r (1 моль) фенилового

40 эфира хлормуравьиной кислоты в 1000 мл сухого тетрагидрофурана при перемешивании и охлаждении льдом прибавляют по каплям смесь из 169г (1 моль) 5-амино-2-трифторметил-1,3,4-тиадиазола и 101 г (1 моль) три45 этиламина в 600 мл сухого тетрагидрофурана.

Затем перемешивают в течение 30мин при

20 С и затем еще в течение 2 ч при 40 С, После охлаждения отфильтровывают от хлорида триэтиламмония и фильтрат отгоняют в ваку50 уме. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата.

518104

Таблица 1

Т. пл., C

Пример

N — N g3(СНз)л СН

N — N

46

63 (СНз),CH3

110

108

Аналогично примерам 1 и 2 могут быть получены действующие начала, приведенные в табл. 1.

В примерах 3 — 10 Кь Rg, Ва означают СНа.

Получают 228,2 г (79% теории) N- (5-трифторметилтидиазол-2-ил) -фенилкарбамата с т. пл. 181 — 182 С.

Смесь из 57,8 г (0,2 моля) N-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) -фепнлкарбамата и

85 мл 42,9%-ного (0,819 моля) водного раствора диметиламина при перемешивании нагревают в течение 2ч при 70 С. После охлаждения выливают в 500 мл воды, при охлаждении льдом нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и отфильтровывают выпавший осадок.

После высушивания получают 41,5 r (8б,5% теории) 1,1-диметил-3- (5-трифторметил-1,3,4тиадиазол-2-ил) мочевины с т. пл. 152 — 153 С (из лигроина).

Предлагаемые действующие вещества можно переводить в обычные препараты, например в растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и гранулы. Их получают известным образом, например, путем смешивания действующих веществ с разбавителями, т. е. жидкими растворителями, находящимися под давлением, сжиженными газами и/или твердыми наполнителями, в случае необходимости, с использованием поверхностно-активных веществ, т. е. эмульгаторов и/или диспергаторов. В случае использования воды в качестве разбавителя как вспомогательные растворители можно применять органические растворители. В качестве жидких растворителей главным образом пригодны: ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол, бензол пли алкилнафталины, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, напри>, ер хлорбензолы, хлористые этилены или хлористый метилен, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны — ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметнлформамид н диметилсульфоксид, а также воду. Под сжи>кенными газообразными разбавителями или наполнителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и под нормальным давлением являются газообразными, например аэрозоли — рабочие газы, как галогенуглеводороды, например фреон. Б качестве твердых наполнптелей используют натуральную каменную муку, например каолнн, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит и диатомовую землю, и синтетическую каменную муку, в частности высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюминия и силикаты. В качестве эмульгаторов используют неноногенные и анионные эмульгаторы, такие как эфир полиоксиэтиленовой жирной кислоты, эфир полиоксиэтиленового спирта жирного ряда, например алкиларилполнгликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты. Б качестве диспергаторов используют, например, лигнин, отработанный сульфитный щелок и метилцеллюлозу.

Предлагаемые действующие вещества могут содер>каться в препаратах в смеси с другими известными действующими веществами.

Препараты обычно содер>кат 0,1 — 95 вес.% действующего вещества, предпочтительно 0,5—

90 вес %.

Действующие вещества можно использовать как таковые, в виде их препаратов или приготовленных из них составов, как например готовых к использованию растворов, 518104

Т аблица 2 о

CCl

Ю

o -„1--Я

v обью

Р (, V aS

Х о

О О,1

Х,ж

Е о о, о

1» .Ф о а5 о о

О о

Z

Ы

1 lt сс3 о

М сп

И (О

CCl

1 °

CCS

О

Действующее начало сп о

О

aS о

И о

О

5 5

5 5

5 5

5 5

5 4 — 5 4

5 4 — 5 3

4 — 5 з117 8 Оа

5 4 2

4 3 0

5 5

5 4 — 5

3 5

1 5

С1

С1

4 — 5

1 1 0

0 0 0

1 3

1 1

2 5

1 3 эмульсий, суспензий, порошков, паст и гранул, которые наносят обычным образом, например поливанием, опрыскиванием, опыливанием, рассеиванием, посыпанием.

Возможно использование веществ при обработке после всхода, а также до всхода растений, предпочтительно их наносят после всхода растений.

Используемое количество действующего вещества может колебаться в широких пределах. Оно зависит в основном от вида желаемого эффекта. Обычно используемое количество лежит в пределах 0,1 — 0,2 предпочтительно

0,5 — 8 кг/га.

Гербицидная эффективность предлагаемых веществ поясняется следующими примерами.

Пример 3. Опыт после всхода.

Растворитель — 5 вес. ч. ацетона; эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения раствора действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют эмульгаС вЂ” N — С=N(CH ) (известно) II

0 0

Пример 4. Опыт до всхода.

Растворитель — 5 вес. ч. ацетона; эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения препарата действующего начала 1 вес. ч. смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют эмульгатор и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации. тор и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.

Приготовленным действующим началом опрыскивают подопытные растения, достигшие

5 5 — 15 см высоты таким образом, чтобы на единицу площади было использовано указанное в таблице количество действующего начала.

В зависимости от концентрации раствора для опрыскивания употребляют 1000 — 2000 л/га

I0 воды. По истечении трех недель определяют степень повреждения растений и обозначают цифрами 0 — 5, имеющими следующее значение:

0 — нет действия;

15 1 — отдельные легкие пятна ожогов;

2 — отчетливые повреждения листьев;

3 — отдельные листья и части стеблей частично отмерли;

4 — растения частично уничтожены;

20 5 — растения полностью уничтожены.

Действующие начала, применяемое количество и результаты приведены в табл. 2.

Семена подопытных растений высевают в

25 почву и по истечении 24 ч поливают приготовленным препаратом действующим началом.

При этом целесообразно поддерживать постоянное количество воды на единицу площади.

По истечении трех недель определяют степень

30 поражения подопытных растений и обозначают цифрами 0 — 5, имеющими следующие значения:

518104

4 — растения после прорастания частично уничтожены или только 25% всхода;

5 — растения полностью отмерли или не взошли.

5 Действующие начала, примененные количества и результаты приведены в табл. 3.

0 — нет действия;

1 — легкие повреждения или замедление роста;

2 — отчетливые повреждения или задержка роста:, 3 — сильные повреждения и недостаточное развитие или только 50% всхода;

Таблица 3

Опыт до всхода

cd

cd о с

cci

M о сЛ с

Действующее начало A о

И о

5 4 — 5

5 4 — 5

4 — 5 5

3 5

2,5

1,25

5 3

5 3

4 — 5 5

5 5

4 — 5 5

2,5

3 4 — 5

1,25

С1

С1

4 — 5 2

4 — 5 2

3 2

2 2

2,5

3 2

3 1

1,25

С вЂ” М вЂ” С вЂ” N(CH )г (известно)

11 II

0 0

Формула изобретения

Ег

И- OC-N- CO-N

1 I

Способ борьбы с нежелательным ростом растений путем обработки растений или их биотопа производными мочевины, о тл и ч а юшийся тем, что, с целью улучшения гербицидного действия, в качестве производных мочевины используют соединения общей формулы

10 где

Составитель А. Орлов

Редактор Т. Девятко Техред E. Подурушина Корректор Т. Добровольская

Заказ 1625/2 Изд. ¹ 230 Тираж 723 Подписное

LIHIIHllH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

N — К

И II СО Ыз

СгНз 10г — С,, .- Нз

0-N

СН, N — N

li II co cH5

СзН 8Oг С SãÑ 1 1 СН

С0- Х

СН3 о > Г» п 1-g М о cn m

Z V cd

Oc

6) сО

М ы й3 о .И

С3 о

v а1

Я

И о

Q о

О .Я и

R — алкил, галоидалкил или замещенный арил;

Кг и R — алкил или алкенил;

Ar — незамещенный или 5-замещенный 1,3,4-тиадиазолил-2, в количестве 0,1 — 20 кг/га.