Способ получения арилидов 2-оксидифенил-3-карбоновой кислоты

Способ получения арилидов 2-оксидифенил-3-карбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

pro -11 ЯДД

Класс 12о, 16 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, °

BhlRAHHOMV HAPORHblM KOMHGGAPHATOM THHlегоH RPOMblHl lEHHOGTH

Зареаистрировано в Государственном бюро последующей рееистрации изобретений при Госплане СССР

Н. Н. Ворожцов (младший) и А, Т. Трощенко.

Способ получения арилидов 2-оксидифенил-3-карбонавод кислоты, Ц Г00 0 ли r -1

Заявлено 29 января 1937 года за № ТП-3975.

Опубликовано 30 сентября 1937 года.

Авторами настоящего изобретения найдено, что неизвестные ранее арилиды 2-оксидифенил-3-карбоновой кислоты можно получить общепринятыми методами получения арилидов

2-окиси-2-нафтойной кислоты.

Приводимые ниже примеры иллюстрируют несколько случаев применения предлагаемого способа, который, разумеется, может быть распространен и на другие известные ароматические амины или диамины.

Пример 1. Анилид-о-ксенол-карбоновой кислоты. 5,35 г о-ксенолкарбоновой кислоты вносят в 50 сма толу ола, добавляют 2,4 г анилина, нагревают смесь до 60 и к ней медленно приливают 2,5 сма треххлористого фосфора. После этого смесь нагревают на масляной бане в течение

6 часов при температуре 140 †1 .

Реакционную массу охлаждают, добавляют 10 см воды и соды до щелочной реакции на лакмус и отгоняют толуол с водяным паром. Остаток в колбе растворяют в 5N-й щелочи, раствор фильтруют и обрабатывают углекислотой до полного осаждения анилида. Выделяется смолистый белый осадок, который при стоянии затвердевает в пемзообразную массу.

Выход 2,3 г. После кристаллизации из алкоголя получаются игольчатые кристаллы с температурой плавления

120 -121 .

А н а л и з. Навеска 0,0146 г дала

0,580 сма N (при 18о, 752 мм). Для

C,oН,-,O N вычислено N — 4,84; найдено N — 4,52iоo.

Пример 2. и-Толуидид-о-ксеиолкарбоновой кислоты. Из 5,35 г карбоновой кислоты и 2,7 г п-толуидина, методом, описанным в примере 1, получено 6,2 г п-толуидида.

После кристаллизации продукта из спирта получены крупные иглы, имеющие температуру плавления 148—

149".

Анал из. Навеска 0,0122 г дала

0,487 сма N (при 18, 768 мм). Для

С„Н„OE N вычислено N -4,63, найдено N — 4,64 о.

Пример 3. п-Хлоранилид-о-ксенол-карбоновой кислоты. Из 5,35 г карбоновой кислоты и 3,2 г п-хлоранилина получено методом, описанным в примере 1, 7,5 г хлоранилида.

После кристаллизации продукта из спирта получаются мелкие иголочки, имеющие температуру плавления

155 — 156 .