2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин

2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Совз Соаетскии

Социалистическии

Республик

Q Д Я C Д Я р» Щ ((() 518950

Й3ОБРЕТЕ Н ИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДИТВЛЬСТВУ (6!) Дт полннтельное к авт. свил-ву

{22) Заявлено 30.12.74(21) 2088631/23-04 с присоединением заявки М (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.08.78.6þëëåòåíü М 31

{46) Дата опубликования описания 05.07.78

{51) М. Кл..С 07 Э 307/80

С07 Э 307/81, //С08 К 5/15

Гооударотввинвб ионитвт

Совета Миииотро» CCN во дозам ивоорвтвиий я открнтий (53) УЙК 547.728. (088. 8) Л, С. Рэйдыш, 3, Н. Нудельман, Г. Н. Михайлова, Е. А. Викторова, Л. Г. Столирова, Э. A. Караханов и Л. Г. Ангерт (72) Авторы изобретении (7 l) Заявитель (54) 2-БЕНЗОФУРАНИЛ- М, ЙДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛКЕТОН

ИЛИ ЕГО ХЛОРГИДРАТ В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРА

РЕЗИН

{1)

СОСИ 2 СМ ЯМ ((Н 3) 2

Изобретение относятся к новому хими ческому соединению 2-бензсфуранил-й,йдиметиламиноэтилкетону формулы или его хлоргидрату.

Зти соединения могут быть иснользованы в качестве стабилизатора резан для защиты их от атмосферного старения.

В резиновой промышленности в качестве слабоокрашивающего стабилизатора применяют 2,2 -метилен-бис-(1,4-метил-.6-тт рйьбутилфенол) - торговое название

НГ-.2246. Данный стабилизатор малоэффективен ппри защите резин от атмосферного старения, в частности от действия озона.

Известно применение в качестве стабилизатора хлоргидрата 2-метил-5-фурил- P-диметиламиноэтилкетона. Однако это . вещество хорошо растворимо в воде и вследствие этого легко вымывается из резины, поэтому применение его может быть очень ограниченным. 2-Метил-5-фурил- f3-диметиламиноэтилкетон (основание

Манниха) представляет собой жидкость, а применение жидкости % промышленности для ингредиентов, резин нецелесообразно.

Целью иэобретеняя является синтез

2-б нзофуранил- N-алкяламиноэтилкетонов, которые используются в качестве стабилизатора для зашиты резин от атмосферного старения как в виде оснований, так и в виде хлоргидратов.

2»Бенэафуранил- рт, g -диметиламвноэтилкетон получают конденсапией солянокислой соли Й, N-диметиламина с формаль дегидом и 2-ацетилбенэсфураном в спиртовой среде при нагревании.

2-Бенэофуранил- й,, й-диметиламиноэтилкетон и его хлорангидрид испытаны в качестве слабоокрашенных антиозонантов в резиновой смеси, содержащей ненасьппенный каучук (свэтлый крен}, вулканиэуюшие вещества, ускорители и активаторы вулканизапии, а также активные наполнители. Старение резины проводят в свето5 18950 озоновой камере при статической деформации растяжения резин 10%, Синтез и характеристика полученных

2-бензофуранил- N, N-диметиламиноэтилкетона и его хлоргидратв и результаты по светооэонному старению резин, содержащих данные вещества в качестве антиозонвнтов, приведены в примерах, H p и м е р 1. 2-Бензофуранил- И, Nдиметиламиноэтилкетон.

8 r (0,05 г/моль) 2-ацетилбензофурана, 5,3 r (0,065 г/моль) хлоргидрата диметиламина и 3 г параформа нагревают до кипения с несколькими каплями концентрированной соляной кислоты в 20 мл атанола в течение 30 мин. Добавляют еше 1,5 г аараформа(воего4,S г- 0,10г/моаь|

Ь и кипятят 1 ч. После охлаждения реакционной массы добавляют ацетон.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают ацетоном. Полученный хлор100

Стеариновая кислота

1,0

Окись цинка

Тиурам

Окись магния

3,0

0,6

3,0

Мел

2,0

Стабилизатор

Сплав АФ-1 (воск) 2,0

3,0 ционной массы добавляют ацетон. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Получают хлоргидрвт 2-бензо4s фуранил- N, И-диметиламиноэтилкетона с выходом 75,2% т пл. 192-193 С (спирт).

Хлоргидрвт 2-бензофуранил- N, N--диметиламиноатилкетона испытан в качестве противостврителя, Рецептура резин и

5э описание испытания описаны выше. Результаты испытаний, т.е. защитное действие

2-бенэофуранил- И, Й-днметиламиноатилкетонв и его хлоргидрата при светооэонном старении резин (при концентрации

ы озона 0,0005 об.% и статической деформации растяжения резин 10%) в сравнении с НГ-2246 и хлоргидратом 2-метил-5-фурил- Р -диметиламиноэтилкетона, приведены ниже.

Светлый креп (натуральный каучук) Старение резин проводят в светоозонной камере при статической деформации растяжения резин 10% и концентрации озона в воздухе 0,0005 об.%. Определяют время от начала акспозиции до нв чала растрескивания { 70 ). Результаты испытаний приведены в сравнении с действием промышленного стабилизатора

НГ-2246 и хлоргидрата 2-метил-5-фурил- Р-диметиламиноатилкетона.

Пример. 2. Хлоргидрат 2-бензофуранил- Й, N-aa e ana mosrame oaa.

8,0 r {0,05 г/моль) 2-ацетилбензофурвнв 5,3 г (.0,065 гlмоль) хлоргидрвта диметиламинв и 4,5 г парвформв кипятят с несколькими каплями концентрированной соляной кислоты в 20 мл этанола в течение 1,5 ч. После охлаждения реакгидрат 2-бензофуранил - N, N -диметиламиноэтилкетона растворяют в воде и подшелачивают едким натром под слоем эфира.

Эфирный акстракт промывают водой и сушат прокаленным сульфатом натрия. Пооле отгонки афира продукт перекристаллизовывают иэ гептана. Получают 2-бензофуранил- N, N-диметиламиноэтилкетон с о т.пл. 49-51 С.

Найдено, %: С 71,60; Н 6,95; Й 6,04.

С Н1 ИО 2

Вычислено,%: С 71,88; Н 6,91; 6,45.

ИКС: Ос „1685 см" . ПМР: д СН

2,16 м.д.,д СН> 2,61 2,97 м.д.„

8 СН 7,35 м.д.

На вальцах обычным способом готовят резиновую смесь, состав которой привео ден .ниже . Режим вулканизации -143 С длится 30 мин. В качестве стабилизатора использовали 2-бензофурвнил- М, Йдиметиламиноатилкетон.

518950

Коэффициент зашиты по Ти

Наименование стабилизатора

1,0

НГ-2246

2-Бензофуранил- й, Йдиметиламиноэтилкетон

8,8

Хлоргидрат 2-бензафуранил- Й, Кдиметиламиноэтилкетона

7,3

Хлоргидрат 2-метил-5-фурил - Рдиметиламиноэтилкетона

8,0

Формула изобретения

Составитель И. Дьяченко

Техред 3. Фанта КорректорЛ. Веселовская

Редактор П. Горькова

Заказ 4410/1 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИГосударственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

0 2 И2 (ИЗ)2

2-Бензофуранил-Я, N-диметиламино- или его хлоргидрат в качестве стабилизаэтилке тон формулы тора резин.