Способ получения п-алкилакридонов

Способ получения п-алкилакридонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12 р, 1

Л 5)927

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.

ВЬЩАИНОМУ HAPOP HblM КОгИССАРИАТОИ ТЯЖЕЛОЙ 11РО":;ЧЫБЛЕЧЯОСТИ.9ореанстгировано в Государственно.н бюро посадующей регнстрацоы озоорео1ений при Гпсо.глне C(ë Р

H. С. Дроздов.

Способ получения N-алкилакридонов.

Заявлено 19 апреля 1937 года аа М ТП-6%1, Опубликовано ЗП ноября 1937 года.

10-метилакридон был впервые получен нагреванием раствора иодметилата акридина в щелочном растворе с железосинеродистым калием.

Почти одновременно с этим спосооом был описан метод получения

10-алкилакридонов путем алкилирования калиевой соли акридона.

Кроме этих основных методов получения 10-алкилакридонов известны следующие частые случаи: 10-метилакридон образуется при окислении на воздухе 9-бензилиден-10-метилакридана, при декарбоксилировании акридон

10-уксусной кислоты, при обработке щелочью N-метил-9-цианакридана и, наконец, при нагревании выше темпе. Ратуры плавления 9-метоксиакридина.

Явтором настоящего изобретения найдено, что 10-алкилакридоны могут быть легко и с хорошим выходом получены алкилированием 9-феноксиакридинов эфирами и-толуолсульфокислоты. Реакция эта протекает при сравнительно непродолжительном нагревании эфиров и-толуолсульфокислоты с 9-феноксиакридинами, и, вероятно, идет через промежуточное образование весьма нестойких и-толуолсульфонатов 9-фенокси-10-алкилакридинов.

1Ч-алкилакридоны интересны как промежуточные продукты для различных синтезов в ряду соединений акридина. В качестве примера можно указать, что при восстановлении их получаются различные замещенные акридингалогеналкилаты и таким образом становится легко доступным ряд соединении акридина, родственных трипафлавину, флавациду и подобным им соединениям.

Предлагаемый способ получения

И-алкилакридонов может быть иллюстрирован следующими примерами.

Пример 1. 0,7 г 9-феноксиакридина и 1,5 г метилового эфира и-толуолсульфокислоты нагревают при 130 в течение 1! часов. Реакционную массу растворяют в алкоголе и осторожным добавлением воды выделяют желтые иглы 10-метилакридона.

Получается 0,43 г продукта, что соответствует 80", „от теоретически возможного выхода, После однократной кристаллизации из алкоголя получают совершенно чистый 10 метилакридон. плавящийся при 196 — 197 .

Пример 2. 1,4 г 2-метил-9-феноксиакридина и 2,0 г метилового эфира и-толуолсульфокислоты нагревают в течение 1 часа при 130 . Реакционную массу растворяют при легком нагревании в алкоголе, затем добавляют воду для выделения кристаллов 2,10-диметилакридона. Получается 0,9 г про-!