Способ борьбы с насекомыми и клещами
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИОАН ИЕ-;;„ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 15.11.74 (21) 2075502/15, (23) Приоритет — (32) 20.11,73 (31) P 2357930,8 (33) фРГ
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (43) Опубликовано 30.06.76. Бюллетень №24 (53) УДК
632.951 (088.8) (45) Дата опубликования описания. 30,10.76
Иностранцы
Петер Зигле, Энгельберт Кюле, Ингеборг Гамманн и Вольфганг Беренц (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Байер АГ" (ФР1 ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЬГмИ И КЛЕЩАМИ мещенным или замешенным метилом, далее диок. соланилом, алкилом, циклоалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, диалкоксиметилом, алкенокси, алкинокси, алкилмеркапто, алкенилмеркапто, алкинилмеркапто, или диалкиламино, каждый с ко, личеством атомов углерода до 6, а также пади кал ву
Ва
С 1чг
3 в котором 2 „Б — алкил, тиоалтс, циано, фенил или Q и тт вместе означают е. кольцо 3
0< -8- СООВ
20 в котором Гт — водород илн низший алф кил; в котщентрацми от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.
Сульфенилированные соединения общем фор.
Изобретение относится к сельскому хозяйстИзвестен способ борьбы с насекомыми и клещами с применением замешенных арилкарбаматов, обладающих инсектицидными свойствами. 5
Недостатком этих соединений является их незначительная, особенно при низких концентраць ях, эффективность, а также их относительно высокая токсичность для теплокровных.
С целью изыскания более эффективных инсекпщидных средств дпя уничтожения насекомых и клещей предложено применять новые ф—
-сульфенилированные соединения общей формулы (1)
15 где и — низший алкил.;
 — фенил, нафтил или инланил, которые не замещены или замещены тригалогенмети лом, галогеном, нитроцианом, диоксакчлом, неза- М (51),М, Кл.
А 011 1 9/20
А 01 11 9/12, А 01823/00j
520013 мулы (1) получают из замешенных фторидов карбамиповой кислоты общей фо1 аулы (11) сн
FCO-Ì-3- COOR где 3, имеет вьнцеуказанное значение; которые, в случае необходимости в присутствии раэбавителя и связывающего кислоту средства, подвергают реакции обменного разложения с соединениями общей формулы (fff)
1а
2 -ОН, где Я имеет вышеприведенное значение.
Кроме того, соединения общей формулы (I) можно получить из сульфенхлоридов общей формулы (1У)
1б
COOR1 где 3 иМеет вышеуказанные значения; которые, в случае необходимости в присутствии разбавителя и связывающего кислоту средства, подвергают реакпии обменного разложения с карбаматами общей формулы (т) сн, 1
R -OeO>H
Я в которой Pi! имеет вышеприведенное значение.
Предлагаемые соединения имеют более-высокую инсектицидную и акарицидную активность, чем уже известные, находящиеся в продаже карбаматы аналогичного действия.
Предложенные Я вЂ” замешенные карбама- ты значительно менее токсичны для теплокровных, чем соответствующие незамещенные карбаматы. Кроме того, эти.соединения лучше перено. симы кожей, чем известные тригалогенметилсуль фенилированные эфиры карбаминовой кислоты.
Наиболее эффективными из предложенных соединений можно назвать:
Я вЂ” метил — Я вЂ” меток сикарбонилсульфенил — фспилкарбамат;
И -метил- N — метоксикарбонилсульфе. нил-2 — изопропилфенилка рбамат;
N — метил — Я метоксикарбонилсульфенил — 3 — изопропилфенилкарбамат; !
Ч вЂ” метил — Q — меток сикарбонилсульфенил — 2 — изопропоксифенилкарбамат;
N - метил — N — метоксикарбонилсульфенил-2 — хлорфенил —, 3 — хлорфенил-, 4 — хлорфенилкарбаМат;
„„O
Я вЂ” метил — Я вЂ” метоксикарбонилсульфенил — 3,5 — диметил — 4 — метил — меркаптофенилкарбамат;
N -метил- > -метоксикарбонилсульфенил--3- метил — 4 — диметиламинофенилкарбамат;
Ю -метил- Я -метоксикарбонилсульфе- нил-2-циклопентилфенилкарбамат;
Я вЂ метил Л вЂ метоксикарбонилсульфенил †2 †циоксоланилфенилкарб;
Я вЂ метил Я вЂ метоксикарбонилсульфенил--2-циоксанилфенилкарбэмат;
1ч †метил N †метоксикарбонилсульфенил †4 †метилфенилкарб;
 — метию — N †метоксикарбонилсульфенил †2 †метокси †4 †метилфемат;
Х вЂ метил Я вЂ метоксикарбонилсульфенил †4 †трифторметилфенилкарб;
N †метил N †метоксикарбонилсульфенил-4-нитрофенилкарбамат;
Х -метил в N †метоксикарбонилсульфенил †2 †аллилоксифенилкарб;
Я вЂ метил Я вЂ метоксикарбонилсульфенил — 2--пропаргилоксифенилкарбамат;
Я вЂ метил Я вЂ метоксикарбонилсульфенил — 2 — металлилфенилкарбамат;
Я вЂ” метил — Я вЂ” метоксикарбонилсульфе1
I нил — 1 — нафтилкарба мат;
Я вЂ” метил — N — метоксикарбонилсульфенил — 4-метилмеркаптофенилкарбамат;
-- 14 — метил — N — метоксикарбонилсульфенил — 4 — цианфенилкарбамат;
N — метил- з".! — метоксикарбонилсульфе- нил — 2 — изопропилмеркаптофенилкарбамат;
11 — метил — .Я вЂ” меток сикарбонилсульфенил-3-диметиламинофенилкарбамат; N — метил — P †мегоксикарбонилсульфенил †4 (1,! — диметилинданил) — карбамат;
N — метил — 5 †метоксикарбонилсульфенил-1,3 — дитиолан — 2 — оксимокарбамат;
Я метил у-метоксикарбонилсульфеI нил--4 — метил — 1,3 — дитиолан — 2 — оксимокарбамат;
N — метил — Л вЂ” метоксикарбонилсульфенил — с1,-- циа нобензальдоксимокарбамат;
1ч -метил — _#_ — метоксикарбонилсульфенил — д.— цианопропиональдоксимокарбамат;
N — метил — Я вЂ” метоксикарбонилсульфенил — д — циано — P -метилпропиональдоксимокарбамат;
Я -мстил — Я вЂ” мстоксикарбонилсульфенил- К-циано- Ь, P -диметилпропиональдоксимокарбамат; е
Я вЂ” метил — Х вЂ” метоксика рбонилсульфе° нил — А метилацетальдоксимокарбамат;
N — метил — .Я вЂ” метоксикарбонилсульфенил — р — метил — P — метилтиопропиональдоксимока рбама т.
Как уже указывалось, новые Я вЂ” сульфенилированные эфиры Я вЂ” метилкарбаминовой кислоты отличаются превосходной инсектицидной и акарицидной эффективностью против сосущих и кусающих насекомых, против клещей, а также
l против вредителей в области гигиены и запаса.
Действующие начала согласно изобретению обладают частично фунгицидным, нематоцидным (против насекомых в почве), а также микробицидным действием.
При применении против вредителей в области гигиены и запасов, особенно против мух и комаров, предлагаемые соединения отличаются, кроме того, превосходным остаточным действием на дерево.и глину, а также хорошей устойчивостью к щелочи на известковых подкладках.
520013
Предлагаемые соединения можно использовать в обычных формах — в виде растворов, эмульсий, суспензий, порошков, паст и грануля ов,.Их приготовляют известными методами, нап римф, путем смешения действующих начал с наполнителями, т.е. жидкими растворителями, на-
Ъ ,ходящимися под давлением сниженными газами и/или твердыми ноеителями с применением, в слу- ,чае необходимости, поверхностно--активных ве1
1ществ, т.е. эмульгаторов и/нли диспергаторов, 1 и/или пенообразователей. ! В случае применения воды в качестве на.полнителя из вспомогательных растворителей моЖно испольэовать, например, органические.
Жидкими растворителями могут служить, в основном,.ароматические, такие как ксилол, толуол,.бенэол, или алкилнафталины; хлорированные ароматические нли алифатнческне углеводороды, например, хлорбензолы, хлорзтилены или хлориспй метилен; алифатические углеводоро20 ды — циклогексан или парафин@, например, неф. тяные фракции; спирты, такие как бутанол нли,. гликоль, а также их простые и сложные эфиры;, кетоны, например, ацетон, метилэтилкетон, метилнзобутилкетон или циклогексанон; сильно поляр.ные растворители; диметнлформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
Под:сжиженными газообразными раэбави-: телями илн носителями следует понимать жидкости, газообразные прн нормальных температурах и .
;при нормальном давлении, например, аэрозольные рабочие газы, такие как галондированные углеводороды, например фреон. Под твердыми носителямн — измельченную естественную каменную муку, каолины, различные виды глинозема, тальк, и мел, -кварц, йттапульгит, монтмориллонит и днатомовую землю; измельченные синтетические минералы, например, высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия н силикаты.
Под эмульгаторами и/или пенообразователямн — неионогенные н анионные эмульгаторы, например, сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленового жирного .спирта, например, простой алкил .арилполиглнколевьй эфир, алкилсульфонаты, алкнлсульфаты, арнлсульфонаты, а также белковые гидролиэаты.
Под диспергаторамн„ например лнгнин и отрабо*анные аульфианые шелокн и меаипнеппюпо. ау. Действующие начала согласно изобретению в препаратах могут быть смешаны с другими известными биоактивными веществами. Препараты ,в общем содержат между 0,1 и 95 вес.% дейст! вующего начала, предпочтительно между 0,5 н
90 вес.%, Действующие начала. могут применяться как таковые в виде растворов, пен, эмульсий, суспензий, порошков, паст, растворимых порошков, . пылевидных препаратов и гранулятов. Применяют их обычным образом, например, путем разбрызги .вания, распыления, опыливання, дустирования, рас. сеивания, окуривания, фумнгацин, поливания, прот равливания или инкрустнрования, Концентрация действующих начал в гото.,вых к применению препаратах может варьироваться в широких пределах — от 0,0001 до 10%,-предпочтительно 0,01 и 1%.
Действующие|начала согласно изобретению
:эффективны н для проведения способа LILY причем можно использовать препараты, содержащие до 95 нли даже 100 0 действующего начала.
Пример 1. Опыт с личинками хрено;ного листоеда РйаЕдоп сосЬ1Еар ае.
Растворитель — 3 вес.ч. диметнлформами, да, эмульгатор — 1 вес.ч. алкнларнлполигликолево го эфира.
Для получения целесообразного препарата действующего начала 1 веса. его смешивают с ука эанными количествами растворителя н эмульгатора, и раэоавляют,. водой до желаемой концентрации.
Препаратом обрызгивают листья капусты
Вгаьв1са оЬеысеа до образования капель и сажают на ннх личинки хренового лнстоеда
Через 3 суток определяют степень умерщ. вления личинок в процентах, прн этом 100% означают, что все личинки умерщвлены, 0% — ни, одна личинка не умерщвлена. Результаты опыта ; прнведены,в табл. l.
Таблица 1
520013
Продолжение табли
Таблица 2
Действующее начало
Концентрация, %
Степень умерщвления тли,% сп, N
1 13 НЗ
0-со-3H сН
Э (известно)
0,I0
0,01
98
0,10
0 01
Пример 2. Опыт с табачной тлей
М УЬУЯ P92 Sicae {контактное действие) .
Растворитель | — 3 вес.ч, диметилформами. у, да, эмульгатор — 1 вес.ч, алкиларилполигликоле ного эфира, Для получения целесообразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанными количествами растворителя и эмуль3 3
I !
CH S-C N- 0-СО-_#_-3-СО-ОСИ
3 гатора и разбавляют водой до желаемой концентрадин, Препаратом действующего начала обрызгивают капустные растения ВРО SSiCQ. ОМЬССЮа, сильно пораженные табачной тлей Mvavs pel в(чае до образования капель.
По истечении 1 дня определяют степень умерщвления тли в процентах, при этом 100% означают, что вся тля умерщвлена, 0% — ни одна тлю не умерщвлена. Результаты опыта приведены в табл. 2.. 10 Продолжение таблицы 2.
520013
Таблица 3
Степень умерщвления клеща%
Действующее начало
0-СО HH — СН
0 (и зве стно) О-Со-МН-СК, Ф
0С Ц-изо (известно) 0
85 сн, 1
®-м- s-eo-oem
100
Пример 3. Опыт с бобовым паутинным клещом Tetra nrem hus тп t исаа.
Растворитель — 3 вес.ч. диметилформамида, эмульгатор — 1 вес.ч. алкнларилполигликолевого эфира.
Для получения целесоооразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его перемещива- ° ют с .указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют водой до концентрации 0,1%.
Раствором этого препарата обрызгивают, до образования капель, бобовые растения Pha$ СН3
М-0-CO-З-3 — СО-OCR а
S щ веоЬ.s мийдар1 высотой 10 30 см сильно пора. женные паутинным клещом Tetranychus urticae во всех стадиях развития.
По истечении 2 дней определяют эффекTHBHocTh препарата, подсчитывая умерщвленных клещей. Полученную таким образом степень ,. умерщвления выражают в процентах, причем 100% означает, что все клещи умерщвлены, 0% — ни один клещ не умерщвлен. Результаты опыта приведены в табл. 3.
520013
12 порошка. Полученный таким образом порошок суспендируют с 90 вес.ч. воды. Суспензию действующего начала набр. згивают на подкладки из различных материалов, норма расхода — 1 r действующего начала на 1 м .
Набрызганные осадки по истечении онределенных отрезков времени испытывают на их биологическое действие. С этой целью на обработанные подкладки помещают подопытных насекомых и накрывают их плоским цилиндром, верхний конец которого закрыт проволочной решеткой для предотвращения вылета насекомых. Через 8 час пребывания насекомых на подкладке определяют степень их умерщвлений в процентах. Результаты опыта для подкладки из побеленной известью глины приведены в табл. 4
Таблица 4
Степень умерщвления комаров (%), на подкладках,иснытанных через
Действующее начало
2 недели
3 недели неделю
0-СО _#_HCH
0С К1-иго
I (известно) 0
cN>-:
О-сО-N-5
СООС Н
С Нт и)О!
Способ борьбы с насекомыми и клещами .,путем обработки их или их биотопа действующим началом на основе пфЬиэводных .Карбамата, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения инсектоакарицидного действия, в качестве действующего начала используют. соединение тобщей формулы (I )
®з
R OCOR-S-COOR
Пример 4. Опыт на остаточное действие. Подопь1тные насекомые — комары
Aedes eegypti., Основное вещество смачиваемого порош- ка содержит, %: б
Диизобутилнафталин -1 — сульфокислый натрий 3
Отработанный сульфитный щелок, частично конденсированный с анилином
1Ю
Высокодисперсная кремниевая кислота, содержащая СаО 40
;., Коллоид- каолин 51 Для получения целесообразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его тщательно смешивают с 9 веол. основного вещества смачиваемого
Формула изобретения где 3 — низший алкил;
R фе„ил, нафтил или инданилз которые не замещены или замещены тригалогенметилом„ галогеном, нитроцианом, диоксанилом, незамещенным или замещенным метилом, далее диоксоланилом, алкилом, циклоалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, диалкоксиметилом, алкенокси, алкинокси, алкилмеркапто, алкенилмеркапто, алкинилмеркапто или диалкиламино, каждый с количеством атомов углерода до 6, а также радикал
Rg М-1 г
Ь
I в котором 3 < Я вЂ” алкил, тиоалкил, пиано, фенил или R< И У вместе означают кольцо т в котором В 4 — водород или ниэщяи алкил, в концентрации от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.