Способ получения п-алкилоксианилинов

Способ получения п-алкилоксианилинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Респубики (6!) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) 3aявлейо 31,03.75, (21) 21!9432/04 с присоединением заявки № (23) Ириоритет (43) Опубликовано 05.07.76. Бюллетень ¹ 25 (45) Дата опубликования описании 31.08.76

С 07 С 87/52//

С 09 Ц 1t28

Госудврствеиный коыатет

Севвтв Мннестров СССР ее деми изееретеяей в етарцтвй

7. 233.07.

088.8) (72) Авторы изобретения

В. Ф. Свидченко, Ю. T. Николаев. Д. В. Сокольский и В. П. 1остикин. (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ тт — АЛКИЛОКСИАНИЛИНОВ

Изобретение относится к усовершенсгвованному способу получения и-алкилоксианилинов общей фор-. мулы Г1- 30С Н ЯН,где R — предельный ипи непредельный углеводородный радикал нормального или изостроения, которые находят, широкое приме- 5 пение в синтезе промежуточных продуктов для красителей.

Известен способ получения зт -алкилоксианилинов,в частности Л -анизидинаи тз-фенетидииа,восстановлением гт- нитроанизола и гт - нитрофеиетола на 10 металлических катализаторах (платина или лалладий) в среде нитросоединения при температуре 90—

110 С и давлении водорода до 20 атм. Однако иео достатком этого способа является сложность и многостадийность получения исходных нитросоедииений: 15 нитрование хлорбензола, разделение образующихся изомеров и омыление тз -нитрохлорбензола спиртовой щелочью.

Упрощение процесса достигается тем, что восстановлению подвергают нитробензол в растворе серной 20 кислоты и спиртах в присутствии сульфида платины в качестве катализатора.

Согласно изобретению описывается одностадийный способ получения тт -алкилоксианилинов, заключаю- щийся в том, что нитробензол подвергают восстанов- 25 лению в растворе серной кислоты и предельного или непредельного спир ra в присутствии катализатора сульфида платины при температуре 90 — 110 С и даво лении водорода до 0 атм. Процесс проводят в 5-20 ной серной кислоте при перемешивании. Применяемые предельные и непредельные спирты могут быть нормального или и зостроения.

Применение в качестве катализатора сульфида платины способствует протеканию реакции в сторону преимущественного образования П -; алкилокснани линов. Кроме того, сульфид платины более стабилен . к действию каталитических ядов, чем металлическая платина.

Пример 1. В автоклав емкостью 0,5 и загружают 400 мл 10%-ного раствора серной кислоты в

96%-ном этиловом спирте, г катализатора — S o-ного сульфида платины на активированном угле. Затем создают давление водорода 4 атм и при температуре 100 С непрерывно подают нитробензол в количест. ве 30 r. Послс прекращения поглощения водорода реакционную массу выгружают. Известными методами из реакционной массы выделяют амины, Выход: д -фенстидина — 28,8 r (86%); tg — аминофенола 1,6 r (6%); анилина и побочных продуктов — 1,8 (8%).

Состави гель С. Плужнов

Техред Г. Род»к

Корректор А. Гриценко

Редактор Т. Каранова

Заказ 4548/l87

1 ираж 576

Подписное

ЦНИИП!! i осударственного комитета Совета а!иэги ов ССС! по делам изобретений и открытий ! 3035. Могквв, Ж-35, Раугцская наб., д.4/5

Филиал ПП!! "Пзтснт", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

П р и ме р 2. Восстановление проводят анап !и I>to примеру 1, но при давлении водорода 6 а м.

Выход: тт -фенетидина — 28,8 г (86%); тт - амэ!нофенола — 1,6 r (6%); анилина и побочных продуктов — 1,8 r (8%).

И р и ме р 3. Восстановление проводят аналогично примеру 2, используя 10 г; ный раствор серной кислоты в 96 o-ном изопропиловом спирте.

Выход: П -изопропилоксианилина 30,2 r (82%):

Ю -аминофенола — 2,7 г (10%); анилина и побоч-, ных продуктов 1,8 г (8%).

Пример 4. Восстановление проводят аналогично примеру 2, используя 10%-ный раствор серной кислоты в 96%-ном аллиловом спирте.

Выход: тт-амилоксианилина 87,5 (84%) тт -аминофенола — 2,1 (. Ó:); анилина и побочных продуктов — 1,8 г (8%), fI р и м е р . . 1!оссэаэнэээээгээээг э!!цэн !!(! лэыэцнн! но примеру, используя 10-ный рас нор сер!и.й кислоты в 96/-ном ме типовом спир ге.

Выход: тт -анизиднна 4,9 г (837l); т! -аминофе5 иола 1,80 г (7%); анилина и пг4иэ эных э!!эолуктов — 1,8 г (10%).

Формула изобретения

Способ получения т1 -алкилоксианилинов восстановлением нитроароматического соединения в присутствии катализатора, о т л и ч а ю щ и и !; я тем. что,с целью упрошения процесса, восстановленивз нол вергают нитробензол в растворе серной кислоты и спирта и в присутствии сульфила л. та тины в качестве катализатора.