Способ плучения азометинов

Способ плучения азометинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Р.ср;-, .

ОП KCAHKE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 520351

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Занвлено03. 10.73 (21)1964277/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано05.07 7б.Бюллетень № 25 (45) Дата опубликования описания 22.10.7б (51) М. Кл.

С 07 С 1 19/10

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изааретений н открытий (53) УДК

547. 574.07 (088. 8) И. Я. Постовский, А. П. Новикова, Г. Н. Липунова и И. П. Трегубенко (72) Авторы изобретения (71) За

Уральский opgeHG TpjjgoBQI о Красн.;. 0 Зна. K ", 0;I iT= .1i:1ческий ин»

Заявители ститут им. С. М. Кирова и Инсти -.т эхо,п-.гi:.: животных и растений

Уральского научногс .епт,.а (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОМ --ГИНОБ - .. -- - ру "-- - -C! i2(Ci/0II) 3СН ОН,—

-СН., НОН),СН.- ОН„

° 4.4» .м-„

1о 0 Ию, Н0 где R — гидроксильная группа в положении

3 или 5;

Изобретение относится к способу получения новых азометинов, представляюших интерес для синтеза препаратов, которые могут найти применение в фармапевтической промышленности.

Известен способ получения азометинов пирогаллового альдегида с и-замешенным анилином, который состоит в том, что эквимолекулярные количества альдегида и амина нагревают в спирте при 80-90 С в течение 30 мин с последуюшим выделением пелевого продукта известными приемами, Основанный на известной реакпии, предлагаемый способ получения азометинов обшей формулы заключается в том, что соответствующий триоксибензальдегид обрабатывают амином обшей +.З-..м;лы

2, — Я1= . где Ь; -имеет вь н1еуказанные значения, о в спиртовой нли;дной среде при 80-90 С преимушественно в присутствии бикарбоната натрия, 11еловые продукты в::,деляют известными приемами с выходом дс 90;6.

Полученные азометины представляют собой желтые кристаглические вещества, хорошо растворимы в полярных органических растворителях и воде.

Пример 1. 13 г (00072 моль)

1-дезокси-1-аминосорбитола и 1,1 5 г (0,0072 моль) пирогаллового альдегида смешивают с 40 мл этилового спирта и нагревают на ьоцяной бане до растворения осадка, добавляют каталитическое количество бикарбоната натрия, кипятят 90 мин, фильтруют горячий раствор, отделяют желтые кристаллы, промывают их спиртом, высушивают в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием и затем в вакууме при 60 С в течение 6 час. Выход 45-50%; т.пл.

134-136 С (этанол).

Найдено,%: С 49,08; H 6,13; Й 4,15.

Вычислено,%: С 49,21; Н 5,99; N4 41.

УФ-спектр, А: 244 и 3 2 6 нм. макс

П р и.м е р 2. 0,69г (0,005 моль) антраниловой кислоты растворяют в 30 мл воды, добавляют горячий раствор 0,77 г (0,005 моль) пирогаллового альдегида в

10 мл воды, кипятят 30 мин, добавляют к горячему раствору активированный уголь, кипятят 5 мин, фильтруют, охлаждают, отфильтровывают, оранжево-желтый кристаллический продукт и высушивают в вакууме

10 при 100 С в течение 6 час. Выход 80%," т. пл. 253оС (разл., вода).

Найдено,%: С 61,00; Н 4,15; N 5,37.

Вычислено,%: С 61,53; Н 4,02; Я 5,13.

УФ-спектр, а; 218, 240 и ЗООнм„

Аналогичным образом получают азометины, свойства которых приведены в таблице.

Crj

ГГ;. (4 ч) с

"J

С 1

ГС4

Я т-1

Cr Г

C) Г с;

4 ф

")

СГ) 4

Д м

).

Г

44 4

4, Г=4

Г,.Г

4 4,"с„ с./ г/

4а

4 4

"° 1.4

1 r

444!

4 о

С

1 к

Г .

i(4

rq (4 Г Д Э . ) ?. 4

c„

С 4

1 т4

Л Ю

N c (Ы Г» ж

Я Я

Л 43 д м

L, l ...:Р

4 ..2

I Г".

c;I л

cG

И Л

520351 сн

СО ОН, СН =Я вЂ” R

НООС

ЛН НС, ll k

ЯН

Составитель Н. Садовникова

Редактор Т. Шарганова Техред М. Ликович Корректор М. Руснак

Заказ 4903/188 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Ф ормула изобретения

1. Способ получения азометинов обшей формулы

ОН где R — гидроксильная группа в положении

Зили5;

К - группа СН (СНОН) СН ОН,— — сн (снон) сн2он, ОН СООН

) -_#_

СК СООТГ о т л и ч а ю ш и и я тем, что соответствуюший триоксибензальдегид подвергают взаимодействию с амином обшей формул |

9 где Р, имеет вышеуказанные значения, о в спиртовой или водной среде при 80-90 С с последуюшим выделением пелевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что пропесс осушествляют в присутствии бикарбоната натрия.