Способ получения ангидридов ароматических сульфокислот

Способ получения ангидридов ароматических сульфокислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (i» 520353 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено13.09.74 (21) 2059959/04 с присоединением заявки №(23) Приоритет(43) Опубликовано05.07.76.Бюллетень № 25 (45) Даи опубликования описания 10.11.76 (51) М. Кл.о

С 07 С 143/24//

С 11 9 7/34

Государственный квинтет

6онота Инностров МР но делам нзооретеннй н отнрытнй (53) УДК 547.541.1 (088.8 ) А. А. Мичурин, Е. А. Пяндаев и И. В. Бо

Горьковский политехнический институт им. А.

Изобретение относится к способу получения ангидридов ароматических супыокислот, применяемых в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.

Известен (1 способ получения ангидрида с -нафгалинсулы юкислоты при взаимодействии нафгалина с серным ангидридом в диметилсульфате, диэтилсульфате или хлорокиси фосфора.

Известен (2) также способ получения ан- и) гидридов алкилбензолсульфокислот, заключая щийся в том, что ароматическое соединение, например алкилбензолы, обрабатывают избытком серного ангидрида в сернистом ангидриде в присутствии ингибитора образования сульфонов.

Недостатком данного способа является невысокий (74,5%) выход пелевого продук à 20

С пелью повыщения выхода целевого продукта предлагается ароматическое соединение обрабатывать комплексомСС1 СЯ -2,SO в растворигеле с последующим удалением растворителя и обработкой продукта эфиром. 35

В качестве ароматического соединения обычно используют бензол, толуол, -ксилол, нафталин, хлорбензол или анизол, а в качестве растворителя — хлорисгый метилен, хлоро(юрм или сернистый ангидрид. Выход пелевого продукта 42-92%.

Пример 1. K 76 0 ã (О 25 моль) комплекса СС4. CH ° 2 6Q растворенного в о н

200 мл хлористого метилена, при комнатной температуре приливают 46 г (0,5моль) толуола в 40 мл хлористого метилена, отгоняют растворитель, промывают остаток эфиром и получают 74 r (91%) ангидрида голуолсульфокислоты, т.пл. 125 С (хлороформ). Из эфирной вытяжки после упаривания эфира получают 38,2 г (95%) три141о Пример 2. К76r (025 моль) комплекса СС . CN . f50, растворенного в о

150 мл сернистого ангидрида. при -15 С постепенно присыпают 64 г (0,5 моль) нафталина до полного растворения его в реакционной смеси, выпаривают, промывают остаток эфиром и получают 92 г (85%) ан520353

Составитель Т. Левашова

Редактор Т. Шарганова Техред М. Левицкая Корректор M Руснак

Заказ 4338/186 Тираж 576 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 гидрида о -нафталинсульфокислоты, т.пл, 185-186 С (хлороформ).

Из эфирной вытяжки после упаривания эфира получают 39 г (96%) трихлорацетамида, т.пл. 141 С (вода). о б

Пример 3. К 30,4 г (0,1 моль) комплекса CGl СК ° 2 So, растворенного в

250 мл хлорснрорма, при комнатной температуре приливают 21,2 г (0,2 моль) -ксилола, предварительно смешанного с 150 мл IO хлороформа, через 2 час упаривают растворитель, промывают остаток эфиром и получают 29 г (82%) ангидрида 3,5-днметилбензолсульфокислоты, нерастворимого в эфире, т.пл. 148-149 С (гексан-хлороформ). g

После упаривания эфирной вытяжки получают 14,9 r (92%) трихлорацетамида, т.пл.

141 С (вода).

Пример 4 К304r (01 моль) л . Д 2.gP, РаствоРенного в 20

250 мл хлористого метйлена, цри комнат ной температуре приливают 22,5 r (0,2 моль) хлорбензола, предварительно смешанного с

150 ми хлористого метилена, через 2 час растворитель упаривают, промывают остаток 5 эфиром и выделяют 14,2 r (42%) ангидрида -хлорбензолсульфокислогы, т.пл. 148149оС (хлороформ).

Пример 5. 3,04г (0,01 моль) комплекса СС за 2SO3f растворяют в

25 мл хлористого метилена, добавляют раствор 2,16 r (0,02 моль) анизола в 25 мл

4 метиленхлорида при комнатной температуре, через 30 мин удаляют растворитель» промы вают остаток эфиром и выделяют 3,18 г (89%) ангидрида анизолсульфокислоты.

Формула изобретения

1. Способ получения ангидридов арома» тических сульфокислот из ароматических соединений, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью повьппения выхода целевого продукта, ароматическое соединение uogeepгают взаимодействию с комплексом GCË È

28О в растворителе с последующим удалением растворителя и обработкой продукта эфиром.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве ароматического соединения используют бензол, т луол, -ксилол, нафгалин, хлорбензол или анизол.

3. Способ по п. 1, отличаюшийся тем, что в качестве растворителя используют хлористый метилен, хлороформ или сернистый ангидрид.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США № 2483213, кл 260

545, 27.09.49, 2. Выложенная заявка ФРГ ¹ 2124057, кл. 12 о 23/01, 05.01.72.