Способ получения 2,6-дициано-3,5-диметиланилина

Способ получения 2,6-дициано-3,5-диметиланилина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскин

Социалистических

Республик (11) 52 126 О (61) Дополнительное к авт. свид-ву

2 (51) М. Кл.

С 07 С 87/52//

С 09 В 62/50 (22) Заявлеио31,05.74 (21) 2028713/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано15,07.76.Бюллетень №26 (45) Дата опубликования описания 23.11.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам иэооретеннй и открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Э. Ю, Гудриниеце и Б. A. Ригерте

Рижский ордена ТруДЬвого Красного Знамени политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2,6 L1NUHAH0-3,5-ДИМЕТИЛАНИЛИНА

Изобретение относи тся к усове ршенствованию способа получения 2,6-днциано-3,5-диметиланилина, являюшегося важным сырьем в органическом синтезе, в частности для получения азокрасителей. 5

Известен способ получения 2,6-дициано- .

-3,5-диметиланилина взаимодействием мало нонитрила с ацетилацетоном при комнатной температуре в водном растворе в присутствии гидроокиси шелочного металла. Одна- ц ко, выход целевого продукта составляет лишь

60%. Кроме того, реакция конденсации протекает достаточно долго (4 ч}.

Замена ацетилацетона другим карбоксилсодержашим соединением, например 1-аце- g тил-2-аминопропеном, не приводит к лучшим результатам, поскольку в этом случае реакция конденсации, проводимая в водном растворе при комнатной температуре, продолжается в течение 66 ч. Кроме того, необходи-g4 мо готовить исходное карбоксильное соединение.

Для повышения выхода целевого продукта и интенсификации процесса по предлагаемо,му способу реакцию конденсации рекомен- р5 дуется вести в среде такого органического растворителя, как метиловый, этиловый, изо. пропиловый- спирт или диоксан, с последуюшей сбработкой получаемого при этом про, межуточного продукта водным раствором

I Ьметилформамида, По предлагаемому способу ацетилацетон подвергают взаимодействию с малононитрилом в таком органическом растворителе, как ме типовый, этиловый изопропиловый ., спирт или диоксан, в присутствии гидроокисн, калия при комнатной температуре. Водный раствор калиевой соли 2,4-бис-дицианометилен-2-пентена нагревают в диметилформамиде и целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример. К раствору 1,12 г(0,02 моля) гидроокиси калия в 15 мл метилового спирта при перемешивании добавляют 2,0 F (0,02 моля) ацетилацетона и 2,8г (0,042 моIB) малононитрила, растворенного в 5 мл метилового спирта, Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в те..чение 2 ч. Осадок отфильтровывают и раст523 260

З

А вбряют в 20 мл диметилформамида. Филь ИК-спектр, см" . 1576, 1590, 1650, руют, добавляют 100 мл горячей воды(50оС) 2229 3258 3365, 3447. и перемешиваФт до полного выпадения осад- Выходы 2,6-дициано-3,5-диметиланилика. Получают 1,9 г (55%) бесцветных блес на в различных органических растворителях тящих кристаллов 2,6-дициано-3,5-диметил- б при соотношении реагентов (в молях): ацеанилина. Т.пл. 211-213оС (лит. 211-213оС тилацетон:малононитрилггидроокись калия * или 213-215OC). = 1:2,,2 1 приведены в таблице.

Выход, %

Растворитель

Этиловый спирт

Изопропиловый спирт

Диоксан формула изобретения

Составитель С. Плужнов

РедакторЛ.,Емельянова Техред Î. Луговая Корректор Б, К)гас

Заказ 4895/549 Тираж57 5 Подписное

UHHHITH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г.: Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 2,6-дициано-3,5-диметкланилина взаимодействием малононитрила с ацетилацетоном в присутствии гидроокиси щелочного металла, о т л и ч аю ш и и с я тем, что, с целью повышения

20 выхода целевого продукта и интенсификации процесса, реакцщо ведут в среде органического растворителя, такого как метиловый этиловый, изопропиловый сцирт или диоксан, с последующим нагреванием полученного

25 при этом промежуточного продукта в вод- . ном растворе диметилформамида.