Гербицидное средство
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
И IlkTKHTY
Союз Соеетскмн
Соцмалмстнческин
Рчснубпнн (11)1 5227QQ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 09.08.74(21) 2051196/04
2" " ю
Ф. I
| (5l) М. Кл.о!
А 01И 9/02 (23} Приоритет - (32) 10.08.7 3
Государстеенный номнтет
Соввтв Мнннстроо СССР но делан нзооретвннй н открвпнй (31) Р 2341079,9 (ЗЗ) ФРГ (43) Опубликовано 25 07.76фюллетены% 27 (53) УДК 632.954,2 (088.8) (45) Дата опубликования описания, 01.09.76 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ} (71} Заявитель
Иностранная фирма
"Шеринг АГ" (ФРГ) (54} ГЕРБИЫИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к гербициддным средствам, содержащим в качестве действую
I щего начала органические соединения, го-
|сители и различные добавки.
Известны средства для борьбы с сорняка1 ,ми на основе такого активного ингредиента, |как производные в т-диуретанов, например метил - 5 — 1 3- )H(3-метилфенил } карба мо илокси1 фенил карбамат, содержащие носи-!
i телье 10
Однако это средство недостаточно.избира|тельно эффективно в период, предшествую: щий прорастанию семян.
С целью повышения избирательности действия, предлагается гербицидное средство, со-5
1 ,держащее в качестве производного м-диуре:тана соединение обшей формулы
ОСО-К Н-С - R
%, 20
ИНСОХК4 где-R - водород или алкил с 1-3 атомаi ми углерода;
R - насыщенный или ненасыщенный углеВ
1водородный радикал с 1-4 атомами углвро
I да
t !
Р - алкил с 1-3 атомами углерода или
R и 4 входят в состав циклоалифатического оадикала с 5-6 атомами углерода;
R - анкил с 1-3 атомами углерода;
Х вЂ” кислород или сера, 1 l ,в количестве 20-80 вес.%..
Предлагаемое средство действует исклю» чительно селективно, не повреждая культур|ные растения даже при норме расхода его более 5 кг/ra. Это средство можно рекомен)довать для борьбы с сорняками в период, ; предшествующий всходам.
Гербицидное действие предлагаемого средства проявлтется также против сорняков ,при применении его и в период после прорас
I тания семян, Расходные нормы при селективкой борьбе
|с сорняками составляют 0,5-5 кг эффектив .ного вещества на 1 га. !
Соединения можно использовать отдельно,, I в смеси друг с другом или в смеси с други
I ми эффективными веществами, желательно
3 добавлять другие средства зашиты растений или средства борьбы с вредителями,, например фунгициды, нематоциды и пр. Добавле ние удобрений также возмежно), Поскольку расширение спек гра действия б желательно, можно добавлять также другие гербициды, однако селективность компонен- та смеси прн этом по отношению к отдель. ному виду не. всегда сохраняется. В качест ве гербицидного компонента смеси подходя,10 например, эффективные вещества из группы сложных эфиров карбаминовой и тиокарбаминовой кислот, замешенных анилннов и аннлидов, триазина, :аминотиазола, диазина, ура цила, йайример.. З-циклогексил-5,6-триметиленурацил, 1-фенил4-амино-6-хлорпиридазон (-(6), алифатических карбоновых кислот и фенилуксусных кислот, арилоксикарбоновых кис- лот, например гидразиды, амиды, нитрилы, галогенкарбоновых кислот, например 2 2-,дихлорпропионовая кисдота или ее соли, слож ныл эфиров этих карбоновых кислот, мочеви= ны, 2,3,6-трихлорбензилоксипропанол,.веще ства, содержащие родан и др, !
В зависимости от цели применения моэкно добавлять также другие вещества, среди ко- торых, например, могут быть нефйтотоксичные добавки, способные давать с гербицндом синергетическое увеличение действия, смачивающие агенты, змульгаторы, растворители, добавки масел и др.
Белесообразно применять предлагаемые зффективиые вещества в виде I таких црепаратов; как порошки, аэрозоли, гранулы, раст б воры, эмульсии или суспензии при добавле нии жидких и/или твердых носителей или разбавителей и в соответствующих случаях смачивающих, склеивающих, змульгирующих и/или диспергирующих веществ, )g
Подхядящн««аи жидкими носителями являю Р« ° ся, например, вода, алифатические и ароматические угпеводороды, такие как бензол, тобол„, ксилол, циклогексанон, иза юрон, широкие фракц1»и минеральных масел, @
Гербицидное действие и сетхтвность средств могут быть повышены, если они содержат поверхностно-активные вещества в. количествах, превышающих обычные. Кодичес» во вещества или веществ в различных композициях может измениться в широких пределах. Например, средства могут содержать при бдизительно 2080 вес.% активно(действующих веществ, приблизительно 80-20 вес.Ъ жидких или твердых носителей, а также в соответствующих случаях до ЗО вес,% поверх . постно«активных веществ»
Готовить средство можно известными спо собами, например путем смешивания или измельчения..
Желательно смешивать отдельные компоненты непосредственно перед их употреблением.
Предлагаемые соединении являются иовы- ми, их можно получить известными способами, например реакцией соединения общей формулы
И Н-СО -Х-% ф где Р имеет укаэанное значение, с изоцианатом общей формулы
1
Q C N — C-R
Х
1 где К», К и Й имеют укаэанные зна чения, при этом процесс целесообразно про» водить в присутствии третичного амина, на .; пример тризтиламина, или оловоорганнчесо 4Ф соединении, например дибутилдилаурата оль; ва или путем взаимодействии соединений обшей формулы
О-СО-Gi
В качестве твердых носителей пригодны минеральные земли, например тонэил, силика= .гель, тальк, каолин, глина (/Аеас.салол ),; иэвестэ як, кремниевая кислота и продукты 59 растительного происхождения, например мум
J ка.
В качестве поверхностно-активных-веществ можно испольэовать, например, кальци - вую соль лигнинсульфокнслоты, полноксизти-, R леноктилфениловый эфир, нафталинсульфокио-:, лоту, фенолсульфокислоту, формальдегидные смолы, сульфаты жирных спйртов и соли ше лочных и шелочноэемельных металлов жирных кислот,,,6О где R< и Х имеют указанные значения, с амином общей формулы где Я„, Я, и R имеют укаэанные значения, в присутствии акцептора кислоты, например при добавлении избытка амина или неорганического или третичного органичес
522768 карб амат, т.ал. 118-119 т. пл. 126-127 ф,р
120-121 C*!
50 т.пл.
130-131 С
119-122 С;!
164-166 С;) кого основания, такого как раствор едкого натра, карбонат натрия, карбонат калия.или триэтиламин, Пример 1. Получение атил - hf(3- (й (1,1-диметилпропинил) карбамои оксиДфенил) карбамата.
В раствор, содержащий 5,0 r (0,06 моль ) !
1,1-диметилпропиниламина в 30 мл этил- ацетата, после добавления 50 мл воды при ®
i ". --v !
:10-15 С и перемешивании прикапывают
;,одновременно раствор 14,6 r (0,06 моль)
I 3- (И - карбэтоксиамино) фенилового эфира
, хлормуравьийой кислоты в 30 мл этилацета » та и раствор 8,3 r (0,06 моль) карбоната,, калия в 30 мл воды. Затем 30 мин продол жают перемешивать реакционную массу при охлаждении льдом, отсасывают кристалличед-:, 20 кий осадок и промывают его эфиром и водо ,Получают 13,6 r указанного соединения (78% от теоретического), т.пл. 136-137 о
Аналогично синтезируют следующие соед пения:, метил-H - 3-(N -(1,2
25 ! -диметилпройила) карба, монпоксн)фенин)карбао
; мат, т. пл. 140-141 метил- М-{5-(N-(130
-этилпропил) карбамоило рокси j фенил карбамат, т.пл. 162 164 С» метил-М- 3-(й. - (1, 1-диэтилпропинил)карбамонпокси ) фенин карбамат, т. пл. 129-130 С метил- Н- (3-(й-(1, 1i-диметилпропил) карбамоилокси) фенил))карбамат, метил- N — (3-(К—
-(l,l-диметилпропинил)-карбамоилокси фенил )) о карбамат, т.пл. 147-150 Ci; этил-Н -((1,1
-диэтилпропинил)карбамо нпоксн ) фенип1кврба; мат, этил- И вЂ” (3 -(Я-(l, lен
-диметилпропил) карбаii .моилокси) фенил (кар бамат, т.пл.
S-метил- М- 3-(И .-(l,1-диэтилпропннил) карбамонпоксн ) фенин тиокарбамат, т.пл.
5 -метил- К -(3-(N4 l-диметилпропил)-карба моилокси фенил ) тиокар1 бамат, т.пл. метил- Н- ) 3-(Ю-(1-этииилциклогексил)карбамоннокси) фени@ ) карбамат, тфпи, 117116,С изопропил- М )+5
-(1, 1-диэтил-2щюпизию }в"
1 карбвмоипокси ) фенин ф харбамат, таю» 1123;14 Сд изоп родил-Нф3- М-(l,1 äèìåòèë-й-аро )» карбвмоипоксн ) фенин карбамат, т,пиаф 133134 изопропил - М- 3 %»
-(1,1 диметилпрсиивл) карбамоилокси)фебом )»карбамат, изопропил - g- 3
- CN (1-метилбутил)карбамонпокси) феннп1» щь 152-163 Ch
g„q P-fн-(1 этинилциклогексил)5
«арбамойлокси)фенил»о! тиокарбамат, тджх. 117 118 С
5 -этил- N - 3- й- (1, 1-диэтилпропинил)карбамонлокси фенил ) тиокарбамат, т.пл. 127128
5 -этил-Кф-(М -(1,1-диметилпропинил)-ка рбамоилокси3 фенил ) тиоо, карбамат, т.пл. 122-123 Чф ! 5-этил- К - 3-(Ц(1!
-метилбутил) карбамоилок, си фенил тиока рба, мат, 3-этил-и-(3- И=(1-!
-этилпропил) карбамоил 1о
iфеннп)тиокарбвмат, т.пп. 155 155 !, 5-метил-Кф-(!4-(1-этинилциклогексил)).карбамоилоксй): фенил ).;тиокарбамат, т. пл. 115 117 С . 5i-метил- рф - )3- f Й.(1, -этилп ропил) карбамоиаIокси фенил тиокарбаа ,. мат, т.пл. 139-141 в
Эти соединения растворимы в ацетоне, циклогексанс не, изофороне ll тетрагйдрофура не, причем растворимость значительно ув ,личивается при добавлении малого количес, ва диметплформамида или гексаметилфосфо ,триамида. Они практически нерастворимы воде и легких бензинах.
П р и и е р 2. Оценка гербицидного действия.
В суглинки высенвают семена растений,I приведенных в табл. 1. Посло посева разбрызгивают предлагаемые; активно действу. 82 у пине вещества и качестве гербицидов, дай
I ваших и период до прорастании семин, с раскодной нормой 1 кг эффективного вещест.ва на 1 га, эмульгироваиного и 5GQ и воды на 1 га. Растения прорастают через 10 дней. Через 4 недели после разбрызгивани онеиивают результат обработки: О-полное уничтожение, 10 не приносит вреда.
Пример Э. Растения, приведенные в табл. 2, обрабатывают на ранней стадии образования листвы предлагаемыми соедин виями, Расходная норма составляет 1 кг + фективного вещества на 1 га, эмульгирова6-ного в 500 л воды на 1 га. Через 14дней после обработки результа ы оценивают по приведенной шкалее
ggg768 Ф 1 (е
Q 1! ! о Q o Ф !! с, О, Q
If% f
2
2 а: Q
0 ()! с а о
Q. е1, QKJ
<р Q Q с1
О;
redo.govsxrx
1! о (1-1
1 & 1 (enxs g gokysz в Aye, о4ъж у т э of nz<>yeq:! Е "03 Щ хъ эЯ
>gqe snab zogg ouaqgg ац оц щМъ ut nuo3l,goy
eaaad zag ni m a 8y! щпЪЭЗэВ шщиэчЪиъак4що I
SfktLGg,Î ОЗ ПЗ Иф t опfщошочэ exge3743)3XI л й". а.A O738uaq отрэма ъ хъдз, за,ежоешэн од ншилеффе -,хм eeomed вийод
Г Ь,!
5 м :
1.с0 Л:
ЧР:
f а.:, и,. И
i4 1 9
3, Й т"1
Й Д м Я ( F lI —;4 (р Р
Л.
8":
ВЯ
5 g " Й
3 ф
О5
1 у 4
В ц
Ц:Ж ч 6, 3.:
f !g: П|.
g,,a, . а, „1(6 ф -«;ф - - . cQ и :Й р) Q !g
g I è Р»
А Ф 1Q j -4
У 1 7
Ж
Q,, - И
y„o,, 3, ,Я ! а.!
Й f ф
- . 81
1 Ц
Фj ц .юй O
1, (Д a), ° Ф ФМ И, (м,&
,. щ
f f 3
522768
Й Н-СО-Х-Я
4! б
Составитель А. @paar редактор О узнепова 1екред Я Яикович Корре ор Й
3ащзй37 15/32В Тираж 723 Подписное
ББИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113ОЗ5, Москва, 35, Раушская наб., и. 4/5
Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная,-4 21
Формула иэоб-ретеиии
Гербипидное средство иа основе производного,"м -диуретана, содержащее носитель, 1
Ъ гдеМ водород или алкил с 1-3 атомами углерода;
Я насыщенный или ненасыщенный радикал с 1-4 атомами углерода, Я -алкил с 13 атомами углерода
22 о т л и ч а ю щ е е с и тем, что, спельв поеышения избирательности действия, оно содержит в качестве производного м-диуре тана соединение общей формулы,4 3 и R вкодят в с Ос таВ цяклОалифати чу кого радикала с 8-6 атомами углерода;
:В алкил с 1-3 атомами углерод, Х кислород или сера, в количестве 2(1-80 вес