Способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
Иллюстрации
Показать всеРеферат
j,, "I
H Е (11)522799
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Реслублик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено02.10.74 (21)2063499/1 5 (51) М. Кл.
С 07 В 233/54
А 01 Й 9/22 (32) 05.10.73 (23) Приоритет
Государственный комитет
Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (31) P 2350123. 7 (33) фРГ (43) Опубликовано25.07. 76.Бюллетень № 27 (53),УДК 632.952 (088.8) (45) Дата опубликования описания02.06.77
Иностранцы
Карл-Гейнц Бюхель, Вольфганг Крэмер, Пауль-Эрнст Фробергер и Ганс Шайнпфлуг (фРГ)
Иностранная фирма
" Байер АГ" (фРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ БОРЬЬЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ
РАСТЕНИЙ
° В
Изобретение относится к сельскому хозяйству.
HGBecTHo, что тритил-имидазолы, например, трифенилметилимидазол или (фенил-хлорфенил-метил)-имидазол, обладают хорошей фунгицидной активностью. Их действие, однако, особенно при небольших количествах и концентрациях не всегда удовлетворительно.
Известно также, что цинкэтилен-1,2-бис-дитиокарбамидат является эффективным Ilpoтив грибковых заболеваний зерновых культур. Его действие в небольших количествах и концентрациях также не всегда удовлетворительно. 15
B качестве действуюшего начала с целью повышения фунгицидной активности предлагается использовать производные 1-пропил-имидазолила формулы
ОН
R О-CI4-С- Р
1, I
Сй 2 ! где К в случае необходимости означает замещенный арил; р — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, и в случае необходимости замешеннь:й арил и аралкил;
% — алкил и циклсалкил и, кроме того, может означать водород, если R2 не означает водорода, или их соли. Соединения общей формулы 1 содержат два асимметричных атома углевода, поэтому они могут иметь как эритро-, так и трео-форму; в обоих случаях они имеют большей частью форму рацематов.
Соединения формулы 1 получают, если 1-этилимидазолы формулы
Я () - Сй — СО -К
1 (3 сн (д)
I N где R и Ия имеют приведенные выше значения, восстанавливают: водородом в присутствии катализатора. и, 22799
Ме -И, (i«) 3
5 в случае необходимости, в присутствии полярного растворителя, изопропилатом алюминия в присутствии растворителя, комплексными гидридами, в случае необходимости в присутствии полярного растворителя, формамидинсульфиновой кислотой и гидроокисью щелочного металла, в случае необходимости в присутствии полярногорастворителя, или же, если этилимидазолы формулы ll подвергают взаимодействию с металлоорганическими соединениями формулы где 9> имеет приведенные выше значения, а Ме означает щелочной металл или радикал Х вЂ” 9g, причем X — хлор, бром или йод, в присутствии инертного растворителя.
Пригодными солями соединений формулы I являются соли с физиологически переносимыми кислотами. К ним принадлежат преимущественно галогенводородные кислоты, например, хлористоводородная и бромистоводородная кислота, особенно хлористоводородная, фосфорная кислота, моно- и бифункциональные карбоновые кислоты и оксикарбоновые кислоты, например, уксусная, малеиновая, янтарная, фумаровая, винная, лимонная, салициловая, сорбиновая, молочная и 1,5-нафталиндисульфоноваякислота. Предлагаемые вещества обладают сильной фунгицидной активностью. При применении в требуемыхдля борьбы с грибками концентрациях они не повреждают культурные растения. Поэтому они пригодны для применения в качестве средств для борьбы с грибками. Фунгитоксичные средства используются при защите растений в борьбе с архимицетами, фикомицетами, аскомицетами, базидиомицетами и
Fungi imper(ecti, Предлагаемые вещества имеют оченьширокий спектр действия и могут быть применены против паразитных грибков, которые поражают надземные части растений илирастения со стороны почвы, а также против возбудителей болезней, передаваемых семенами.
Особенно хорошее действие эти вещества проявляют против паразитных грибков на надземных частях растений, например, против разных видов 5ГцЗф 1Е, рц@ д; PodoSphaemt чел- и,г с1 кроме того, против разных видов РiriCu.(äóiä. И PeffiCu E at ia..
Действующие вещества обладают не только защитным, но также и лечебным действием, т,е. могут быть применены и после заражения, Кроме того, вещества имеют системное действие. Таким образом, растения можно защищать от поражения грибками введением действующего вещества внадземные части растений путем обработки почвы, высаживаемых растений или посевного материала.
Предлагаемые вещества хорошо переносятся растениями. Они мало токсичны для теплокровных из-за слабого запаха, кроме того, благодаря тому, что они хорошо переносятся кожей человека, применение их не вызывает неприятных явлений.
Предлагаемым действующим веществам можно придавать обычные формы, например, 10 приготовлять растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и грануляты. Эти препараты получают известными методами, например, путем смешения с наполнителями, т.е. жидкими растворителями, находящимиЫ ся под давлением, сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей. В
30 случае применение воды как наполнителя в качестве вспомогательных растворителей можно использовать, например, и органические растворители. В качестве жидкихрастворителей можно в основном применять такие р ароматические углеводороды: ксилол, толуол, бензол или алкилнафталины, — хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, например, хлорбензолы, хлорэтилены или хлористый метилен, такие алифатическиеугЭр леводороды, как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции, такие спирты, как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, такие как кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, например, диметилформамид и диметилсульфоксид и воду.
Под сжиженными газообразными разбавителями или носителями следует понимать
4 жидкости, газообразные при нормальных температурах и при нормальном давлении, например, аэрозольные рабочие газы такие как
Ф галоидированные углеводороды, например, фреон, под твердыми носителями — такие измельченные естественные минералы, как каолины, различные виды глинозема, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит и диатомовая земля, и измельченные синтетические минералы, например, высокодисперсная кремневая
gy кислота, окись алюминия и силикаты, под эмульгаторами и/или пенообразователями— неионо генные и анионные эмульгаторы, например, сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленоу вого жирного спирта, например, простой алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты, под диспергатораминапример, лигнин, отработанные сульфитные и щелоки и метилцеллюлозу.
522799
В указанных формах приготовления предлагаемые действующие вещества могут быть смешаны с другими известными действующими препаратами, например, с фунгицидами, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, средствами, отпугивающими птиц, ростовыми веществами, питательными веществами для растений и средствами для улучшения структуры почвы.
Перечисленные формы приготовления соlO держат обычно 1-95 вес.%, предпочтительно 5-90 вес.% действующего начала.
Действующие вещества можно применять как в виде отдельных форм приготовления или полученных из них путем дальнейшего разбавления препаратов, например, готовых к употреблению растворов, эмульсий, суспензий, порошков, паст и гранулятов. Их применяют обычными методами, например, поливанием, опрыскиванием, распылением опыли1 20 ванием, рассыпанием, сухим протравливанием семян в вакууме небольшим количеством жидкого протравливателя, влажным или моккрым протравливанием, или инкрустированием.
При применении в качестве фунгицидов
25 для обработки листьев концентрации действующих веществ в препаратах можно варьировать в широких пределах. Обычно они находятся в пределах 0,1-0,00001 вес.%, предпочтительно 0,05-0,0001 вес.%.
Для обработки посевного материала обычно применяют 0,001-50 r, предпочтительно
0,01-10 г действующего вещества на каждый килограмм посевного материала.
Пример 1. Опыт с Рая(с(айша (яблочная парша) . Защитное действие.
Количество действующего вещества, необходимое для получения желаемой концентрации его в жидкости для опрыскивания, смешивают с 4,7 вес.ч. ацетона и полученный концентрат разбавляют 95 вес.ч. воды, содержащей 0,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Молодые яблочные сеянцы в стадии развития 4-6 листьев поливают жидкостью для опрыскивания до образования капель. Растения остаются в теплице в течение 24 час о при 20 С и относительной влажности воздуха 70%. Затем их заражают водной суспензией конодий возбудителя яблочной парши (Fu.siCfadiu.m c on.cLr i.ti rn ) и инкубируют в теплице в течение 18 час при о
18-20 С и 100%-ной относительной влажности. После этого растения еще раз выдерживают в теплице 14 дней.
По истечении 1 5 дней после заражения определяют степень поражения сеянцев в процентах к поражению необработанных, но также зараженных контрольных растений: 0%60 нет поражения, 100% — поражение равно поражению контрольных растений.
При известном действующем веществе фон мулы
Н С, — (. — (. н
6 5
С Иg степень поражения при концентрации действующего вещества 0,01% составляет 75% к поражению необработанных контрольных растений, а при предлагаемом веществе формулы
0Н
20%.
Пример 2. Опыт с Ггу (.phd .
Системное действие.
Колич ество действуюше ro вещества, необходимое для получения желаемой концентрации его в жидкос -.и для поливания, смешивают с 4,7 вес.ч. ацетона и полученныйконцентрат разбавляют 95 вес.ч. воды, содержащей 0,3 вес.ч. алкиларилполигликолевогоэфира.
Огуречные растения, выращенные в стандартной земле, в стадии развития 1-2 листьев, поливают три раза в течении одной недели, каждый раз 20 смз жидкости для поливания с указанной концентрацией действующего начала, на 100 см земли.
После обработки растения заражают конидиями грибка. Затем Вастения выдерживают в теплице при 23-24 С и относительной влажности воздуха 70%, По истечении 12 дней определяют степень поражения огуречных растений в процентах, как в примере 1.
При известном действующем веществе формулы LV степень поражения при концентрации действующего вещества 100 ч/млн. составляет 75% к поражению необработанных контрольных растений, а при предлагаемом веществе формулы Ч вЂ” 0%.
Пример 3. Опыт с обработкой побегов (мучнистая роса зерновых) . Защитное действие (разрушающие листья микозы) .
Для получения желаемого действующего вещества О, 2 5 вес.ч. его поглощают в
25 вес.ч. диметилформамида и в 0,Обвес.ч. эмульгатора Ф/ и добавляют 975 вес.ч. воды. Концентрат разбавляют водой до конечной концентрации.
Для испытания защитного действия мол цые растения ячменя сорта „Ai i e 1
Таблица 1 необработанно
100,0 сн -нн-с-s
СН, -ЙН -С S"
II
S (известное ) 100,0
100,0
0,025
0,01 (известное) й
0,01
82,5
0- СН -СН-с(сн )
I з
СЕ С®, I
0,01
3,8
Г О-CH CH C(CH) ! аз
СНа
hl .и
0,01
25,0
25,00
0,001
CII
СЕ " О-СН-СН-c(cu 1
3 3
СН2 ОН
0,01
33,8
ОН
1 и o-cq-сн-с(сн )
I В 3 сна
0,01
28,8
7 522799 8 имеющие один лист, опрыскивают приготов- ределяют поражение растений пустуламимучленным действующим началом до влажности нистой росы. Степень поражения определяросы. После высыхания растения ячменя ют в процентах к поражению необработанпосыпают спорами ErgSiph0 gr @mt .nt p ных контрольных растений, как в примерах аг. Ka clei .
Э
1 и 2. Действующее вещество тем эффективПосле шестидневного пребывания при нее, чем незначительней поражение.
21-22 С и влажности воздуха 80-904 опо о
Результаты опыта приведены в табл. 1.
9 522
Пример 4. Опыт с обработкой побегов (мучнистая роса зерновых). Лечебное действие (разрушающие листья микозы).
Для получения желаемого действующего вещества 0,25 вес.ч. его поглощают в
25 вес.ч. диметилформамида и в 0,Обвес.ч. эмульгатора Ф/ и добавляют 975 вес.ч. воды..Концентрат разбавляют водой до конечной концентрации жидкости для опрыскивания.
Для испытания лечебного действия поступают так же, как для испытания защитного
l0 действия, но в обратной последовательности.
Обрабатывают молодые однолистные яч799
1О
Таблица 2! и Степень поражения
Концентрация в жидкост для опрыскивания, вес.%
Действующее вещество (в %) к поражению необработанных контрольных растений
100,0 (известное) 0,025
100 (известное) 0,01
0,005
87,5
100,0
0,0
0,01
0,0
О, 005
Йя — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, и в случае необходимости замещенный арил и аралкил;
И вЂ” алкил и циклоалкил и, кроме того, может означать водород, если Я не означает водорода, или их соли, в концентрации
О, 1-0, 00001 вес.%, предпочтительно 0,050,000 1 вес.%.
OH
3 сн
2 необработанно
II сн,-ин-с- ь сн, -ки -с -s и
S g
0Н ! у О-сн-сН -с (СН )
I 5 3
СН !
Формула изобретения
Способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений путем обработки последних или биотопа грибков производными имидазола, отличающийся тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, в качестве действующего начала используют соединение — производное имидазола общей формулы менные растения приготовленным действующим веществом через 48 час после заражения, когда инфекция уже проявилась.
После шестидневного пребывания при 21о
22 С и влажности воздуха 80-90% определяют поражение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражения определяют в процентах к поражению необработанных контрольных растений, как в примерах 1-3. Действующее начало тем эффективнее, чем незначительней поражение.
Результаты опыта приведены в табл. 2, где Я в случае необходимости означает замещенный арил;