Способ получения 2-амино-4-окси-6бензиламинопиримидина

Способ получения 2-амино-4-окси-6бензиламинопиримидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 5 23689 (61) Дополнительное к авт. свид-ву

2016672/ (22) Заявлено 30.05.75 (21)/21401 21/04 (51) М. Кл. с присоединением заявки № (23) Приоритет 18.04.74

С 07 3 239/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР

Il0 делам изооретеннй и открытий (43) Опубликовано 30 07 76.Бюллетень № 28 {53) 7ДК 547 853 .3.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 28.01, 77 (72) Авторы изобретения

С.И. Завьялов, Л.Ф. Овечкина и Г,В. Похвиснева (71) 3asrsHxeab Институт органической химии им. Н.Д Зелинского (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4-ОКСИ-6-БЕНЗИЛАМИНОПИРИМИДИНА

ОН

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-амино 4-окси-6-бензиламинопиримидина (I), который является полупродуктом в синтезе 9-замешенных пуринов.

Известен способ получения 2-амико-4-окси-6-бензиламинопиримидина (1) заключаюшийся во взаимодействии 2-амино-4,6»диоксипиримидина Or) с хлорокисью фосфора, частичным омылением щелочью промежуточного 2-амино-4,6-дихлорпиримидина (111)и последующей обработке 2-амино-4-окси-6-хлорпиримидина (11Г) избытком бензиламина при кипячении (11, Недостатками такого способа являются сложность, многостадийность (3 стадии) т невысокий выход (50% в расчете на 2-амино-4., 6-дихлорпиримидина и применение

10-кратного избытка амина.

С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу проводят процесс в этиленгликоле с использованием в качестве исходного соединения 2, 6-диамино-4-оксипиримидина.

По предлагаемому способу получают 2-амин о-4.-окиси-б-бензиламинопиримидина формулы

10 путем обработки в этиленгликоле 2,6-диамино-4-оксипиримидина избытком бензиламина обычно при 170-200оС, Выход целевого продукта составляет 73%.

l5 Процесс проводят преимущественно при температуре 190-200 С и соотношении исходных компонентов 1:1,5. При температуре ниже 170 С процесс идет с понижением выхода целевого продукта, Предлагаемый способ получения 2-амино-4-окси-6-бензиламинопиримидина отличается от известного способа простотой, наличием одной стадии из промышленно доступ ного исходного сырья, более высоким выхо25 дом (73 %) и меньшим расходом бензилами4

523089

Н2,Й

Составитель T. Архипова редактоо 1. НикольскаяТехред Н. Андрейчук Корректор В Микита

Изд М 598

Подписное

Тираж 575

Заказ 5127

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 на (соотношение исходных компонентов 1:

:1,5).

Пример . Смесь 2,2 г 2 о-диамино — 4-оксипиримидина и 3 мл бензиламина в 5 мл этипенгликоля кипятят 1,5 час (температура реакционной смеси 190-200оС), охлаждают, добавляют 60 мл воды и затем

20 мл уксусной кислоты, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из воды.

Получают 2,7 г (73%) 2-амино 4-окси-6-бензиламинопиримидина; т,пл. 220—

222оС; R 0,48 (TCX, система этилацетат — спирт, 1: 1 ), Полученный продукт не дает депрессии температуры плавления в смешанной пробе о с заведомым образцом (т.пл.223 С ) и имеет с ним одинаковый R

Формула изобретения

1. Способ получения 2-амино 4-окси-6-бензиламинопиримидина формулы

NH

В

СН,С Н путем взаимодействия производного 2-амино-4-оксипиримидина с избытком бензиламина при нагревании, отличающийся

16 тем, что, с целью упрои.ения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве производного 2-амино-4-оксипиримидина используют 2, 6-диамино-4-окси-пиримидин и процесс ведут в среде этиленгликоля.

2,Способпоп. 1, отличающийс я тем, что процесс проводят при 1 90—

200оС

3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а— ю ш и и с я тем, что процесс проводят при соотношении 2,6-диамино-4-оксипиримидина и бензиламина как 1:1,5, Источники информации, используемые при экспертизе:

1 . С.Ф. МоеИ, R.Ê.Коапп,3.IAed. с т с1

7йагтп. С11Етп., 26 5, 55 9, 1 96 2 — прототип.