Способ получения 2,3,4-трихлортиофена

Способ получения 2,3,4-трихлортиофена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

и

О П И С А Н И Е (») 523095

ИЗОБРЕТЕНИЯ о@ а @,"*,тскм»

Социалистимеских

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено24.03.75 (21) 2116322/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) И. Кл. С 07 D 333/12//

//А 01 N 11/06

Гасударственный комитет

Совета Иинистрав СССР аа делам нзооретеинй н открытий (43) Опубликовано 30.07.76.Бюллетень № 28 (53) УДК 547.732.07 (088.8) (45, Дата опубликования описания 14. 04. 77

С, Г. Конькова, С. А. Карамян и А, Н. Акопян (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Институт органической химии АН Армянской CCP (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,4-ТРИХЛОРТИОФЕНА

Изобретение относится к усовершенствованию спо .оба получения 2,3,4-трихлортиофена формулы

2,3,4-Трихлортиофен — функциональное соединение, представляет интерес в качестве инсектицидного препарата, а также в ка- i() честве исходного соединения для синтеза разнообразных серусодержащих гетероцикличе ких соединений.

Известен способ получения 2,3,4-три— хлортисфена путем восстановления тетра - t5 хлортиофена на катализаторе палладий на о угле при температуре 200 С и атмосферном давлении с последующим выделением целевого продукта. Выход не превышает 50% (1).

Однако при известном способе использу- 20 ют дорогостоящий катализатор и малодоступное сырье и процесс проводят при довольно высокой температуре. При этом выход целевого 2,3,4грихлортиофена сравнительно невысокий. 25

С целью повышения выхода целевого продукта предлагают способ получения 2,3,4-трихлортиофена, заключающийся в том, что

l,1,2,3-тетрахлорбутадиен-1,3 подвергают взаимодействию с элементарной серой при о нагревании до 130-140 С с последующим выделением целевого продукта.

Процесс может быть представлен в виде следуютцей схемы:

СН,=Со-CCl=CC1

ИО-ИО СС11 Гн

Выход чистого 2,3,4-трихлортиофена составляет от 80 до 90%.

):(ля идентификации 2,3,4-трихлортиофена, кроме элементного анализа и соответствия физико-химических констант с данными литературы, получают известное его нитропроизводное.

IT р и м е р . 2,3,4.-Трихлортиофен.

Смесь 40 г (0,2 моль) 1,1,2,3-тетрахлорбутадиена-1,3 и 6,6 г (0,2 моль) тонкоизмельченной элементарной серы нагревао ют при 130-140 С в течение 6 час. Вы523095

Составитель В. Полетаев аяектоРТ. Никольская ТекрепМ. ЛееипкаяКорректорТ. Краечеико

3акач 5035/597 Тираж 575 Поаписиое

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", r Ужгород, ул. Проектная, 4

3 деляющийся НС1 поглощают водой в склянке Тищенко.

Образовавшийся 2,3,4.-трихлортиофен выделяют из реакционной смеси вакуум-пер гонкой реакционной смеси, собирая фракцию

93-95 С / 20мм рт. ст., получают 32г

82% 2,3,4.-трихлортиофена; т 1,5838.

Найдено,%: С 25,47; Н 0,52; Cl 55,2;

1 6,50.

С НС1 Ь.

Вычислено,%: С 25,60; Н 0,54; Cl 56,8;

17,06, Лля дополнительной идентификации выделенного 2,3,4-трихлортиофена получают

15 его нитропроизводное.

3 г 2,3,4-трихлортиофена подвергают взаимодействию с нитруюшей смесью, состоящей из 7 мл концентрированной азотной и

12 мл концентрированной серной кислоты. Пе- о регонкой с водяным паром получают 2,3,4-трихлор-5-нитротиофен с т. пл. 68-70 С.

Ф ормула изобретения

1. Способ получения 2,3,4-трихлортиофена формулы о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода це левого продукта, 1,1,2,3-тетрахлорбутадиен-1,3 нагоевают с элементарной серой при

130-140 С с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Великобритании N 1191088, 1968 г., кл. С 07 3 63/GO (прототип).