Бис-диалкиламиды п- ( -нафтиламино) фенилфосфористой кислоты
Патент 523105
Авторы
Бис-диалкиламиды п- ( -нафтиламино) фенилфосфористой кислоты
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (») 523105 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.12.74 (21) 2081488/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано30.07.76. Бюллетень № 28 (45) Дата опубликования описания 27.01.77.
С 08 К 5/51
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.26.118. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Д.И. Вальдман, А.П. Тусеев и А.И. Вальдман (71) Заявитель (54) Бис-диАлкилАмиды тт -(gr — нАФтилАминО)
ФЕНИЛФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ
КАК СТАБИЛИЗАТОРЫ РЕЗИН лизирующим действием по отношению к хлорсодержащим полимерам (2).
Амиды фосфорной и фосфористой кислоты известны как стабилизаторы полимерных материалов, в частности полиэфиров (31.
Антиокислительная способность этих соединений по отношению к эластомерам не превышает антиокислительной способности стандартной смеси неозона- Д с дифенилпарафенилендиамином, используемой в отечественной резиновой промышленности.
Новые бис-диалкиламиды п-(P- нафтиламино) — фенилфосфористой кислоты значительно более эффективны как стабилизаторы резин, например, вулканизатов на основе ! каучука СКИ-3.
Стабилизирующая способность этих соединений в 1,5 — 1,6 раза выше, чем смеси неозона-Д с дефинилкарафенилендиамином или амидов фосфористой кислоты (см. таблицу).
Изобретение относится к области эфироамидов кислот фосфора, а именно к новым:= бис-диалкиламидам п-(P- нафтиламино) -фенилфосфористой кислоты общей формулы.
5 я / Гят.
1 о-r
10 где к метил или этил.
Эти соединения могут найти применение в резиновой и шинной промышленности как стабилизаторы резин, например, вулканизатов на основе синтетического каучукаСКИ-3
Известны различные производные фосфс ристой кислоты как стабилизаторы полимерных материалов. Описаны полные ароматические эфиры фосфористой кислоты, стабилизирующие олефиновые полимеризаты (1) .
Полные алифатические и ароматические эфиры фосфористой кислоты, а также эфироамиды фосфористой кислоты обладают стаби«)
В
t (...-..: ..!
2 (51) M. Кл.
С 07 F 9/24
523105
Синтез бис-диалкиламидов а- (-нафтиламино) -фенилфосфористой кислоты осуществляют по реакции и-оксифенил- 3-нафтиламина с гексаалкилтриамидами фосфористой кислоты при отгонке образующегося диалкиламина.
Повышенная стабилизирующая активность новых соединений позволяет их применять в резиновых смесях в меньших концентрациях по сравнению со стандартными стабилизаторами.
Пример 1. Бис-диэтиламид и-(P—
-нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты.
В колбу Вюрца, снабженную нисходящим холодильником с термометром, загружают
11,78 г (0,05 моль) и-оксинеозона и
12,37 г (0,05 моль) гексаэтилтриамида фосфористой кислоты. Реакцию ведут при
120-130 С с отгонкой выделяющегося диэтиламина. Всего отгоняют 3,43 (93,7%) диэтиламина. По окончании реакции содержимое колбы выдерживают при указанной температуре 0,5 час. Получают 19,34 r (около 100У0) бис-диэтиламида и-(-нафтиламиио)-феиилфосфористоа кислоты; и *
1,8111; d + 0,9983; R 0,13 (силу оп, система — беиаил). Температура межмоп кулярной конденсации 220оС, температура разложения 310 С.
Найдено, % С 70,64; 70,78; Н 8, 01;
8,24; N 10,01; 10,35; P 7а73; 7,84.
С24Н32"30Р
Вычислено, % С 70,38; Н 7,89; N10,26;
P 7,66.
В ИК-спектре фосфита имеются полосы поглощения характеризующие группы: N Н (3250 см ) P-О-С (1033 см ) P — Й (736 и 795 см"" ) °
Соединение представляет собой малоподвижную неперегоняюшуюся жидкость светлокоричневого цвета, растворимую в бензоле, бензине, эфире, диоксане.
Пример 2. Бис-диметиламид а-(P— нафтиламино) -фенилфосфористой кислоты.
По примеру 1 из 11,78 г и-оксинеозона и 8,15 г гексаметилтриамида фосфористой кислоты получают 16,65 г (около 10070) продукта о 1,5152 d 0 9987
О, 21.
Найдено, %, P 8,41; 8, 37; N 12, 23;
12,18.
20 24 3
Вычислено, %: P 8,78; Й 11,90.
В таблице показано влияние стабилизаторов на прочностные характеристики вулканизатов ненаполненной стандартной смеси на основе СКИ-3 в 1)словиях термостарения в о воздухе при 100 С.
523105
М о м о
М
2 в Й д, о о о ж о а (D Й ж о и м о
> о
Ю 1 в о
И х в о в ж
Я р»
fA о
Щ
03 ж ж
Х
Ц ъ
Ж М х о в в ж, жво в о» сЦ fQ
О (Q о
1 (X)
Ю сО
CD
CO
D, о
Ю (Ц о
& о" о Л и Q
v о -» и а
Ж
Щ ж
IQ
0)
D ф а
3о»»
У и в ° о д о
СЦ g в
М C о о
-Ю
„, Ю а и я
2,0 о
Я м
I g
Ж (л о о а, C . о й(3
Щ и х
Ft
Ж о ж
Д
„о ф о
Щ Й Ж!
И о с
et o (Ж о м
Л3 эф о .Я. .8.
Я, о ф ж ч Е
М + ф ж К» я
А Ю
Ц cg о ж в Й
° -» о, о о о в в
М Я X » й
523105
Составитель М. Макаров
Редактор Т. НикольскаяТехред Н. Андрейчуи Корректор В. Микита
Изд. М 598 Тираж 575 Подписное
Заказ 5127
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 113035, Раушская наб., 4
Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Бис-диалкиламиды и- (P — нафтиламино)-фенилфосфористой кислоты общей формулы мн
ИП
1 где R — метил или этил как стабилизаторы резин.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент Великобритании% 1251029, кл. С 2 P от 27. 10. 71 r.
2, Патент ФРГ М 1218721, кл. 39в
22/06 от 08. 06. 66 г.
3. Авт. св. ¹ 374343, кл. С 08
l7/04 от 22. 02. 71 г.