Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот,проявляющие пластифицирующие свойства

Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот,проявляющие пластифицирующие свойства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОГ1 ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 525662 (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 09.06.75(21) 2145448/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано25.08.76.Бюллетень № 31 (51) М. Кл.

С 07 С 69/62

С 07 С 69/78

С 08 К 5/10

Государственный комитет

Совета Нииистрав СССР па делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.582.2..07 (088.8) 54 7. 2 9. 26. 0 7 . 088. 8) (45) Дата опубликования описания 15.12.76

l1. Л. Рахманкулов, Е. А. Кантор, С. С. Злогский и Н. E. Максимова (72) Aвторы изобретения (71) Заявитель

Уфимский нефгяной институт (54) ХЛОРСОДЕРЖАЩИЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИГ l0T, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПЛАСТИФИЦИРУЮЩИЕ СВОЙСТВА

Предлагаются новые химические соединения, а именно хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы сн,се

К-c.OO t;ö С СН сн се

Где К вЂ” алкил, фенил, проявляющие пластифицирующие свойства относительно поливинилхлорида.

Указанные соединения по своим свойствам превосходят соединения, применяющиеся в настоящее время для той же цели, в частности диалкилфггалаты (1), Способ получения предлагаемых соединений основан на известном способе r-.олучения сложных эфиров путем расщепления замещенных 1,3-диоксанов при нагревании последних в среде органического растворителя в присутствии перекисного инициатора (2), В качестве инициатора целесообразно использовать ди-трет-бутилперекпсь, перекись бензоила.

Процесс предпочтительно проводят при о температуре 180-250 С в среде высококипящего растворителя (циклогексанол,, гексахлорбензол).

Пример 1. 2,2-Ди-(хлормет,л)пропиловый эфир проппоновой кислоты.

5 В термос атируем ю ампулу помешают

0,1 моль (23,2 -) 2-этил-5 5-ди-(хчорМе а ) - 3-дискcasia m О, 04: an (5, 84 г) ди-трет-бутилперекиси в 50 мл ".;:- огехсаиола, Ампулу выдерживают и 180 С в течение 12 час, затем смесь фракционируют в вакууме. Получают 18,7 г (выход

91 %) 2,2-ди-(хлорметил) пропп свого эфис ра пропионовой кислоты, т.кн: —.. 56 С/2 мм рт.ст.; и " 1, 4654.

Найдено, %: С 44,9; Н 6,8; (15,3; i,Е

33,0.

СВЪ C32OP, °

Вычислено, %; С 45,.1; Н 6,6; 0 15,0;

С3 33„ .

В ИК-спектре присутствуют интенсивные

-2 полосы поглощения в области 710-740 с . (YC-СГ ) и 1750-1735 см (ъ C.", ).

Пример 2. 2,2-Ди- (хлсрмегил)

25 пропиловый эфир бензойной кислоты.

525662

200-230

240 нь

210

250

190

230

260

220

230

200

210

Составитель Юдинцева

Редактор О. Кузнецова Техред А. Богдан Корректор C. Шекмар

Заказ 5044/476 Тираж 575 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4-/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Аналогично примеру 1 из 2 фенил-5,5-ди-(хлорметил )-1, 3-диоксана путем нагревания его при 250 С в течение 8 час поо лучают 2, 2-ди-(хлорметил ) пропиловый эфир бензойной кислоты, т.кип. 160 С/2 мм рт.ст.; и, 1,4995, выход 87%.

Найдено,% С 55,0; Н 5,5; 012,7;О26,8.

С„Н,„Сг,о,, Вычислено,%: С 55,1; Н 5,3; 0 12,6;

СХ27,0.

В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения в области 710-740 см ()/С вЂ” C(), -1

1750 — 1735 см (9 С o ) и 16251600 см (/- © ).

Пример 3. 2,2-Ди-(хлорметил) пропиловый эфир изомасляной кислоты.

2,2-Ди-(хлорметил) пропиловый эфир пропионовой кислоты

СН СН С ООСН С (Сн C P ) CH

5 2 2 2. 2.

2,2-Ди-(хлорллетил) пропиловый эфир изомасляной кислоты

CH

C(CH C8)CH

CH ъ

2,2-Ди-(хлорметил) пропиловый эфир бензойной кислоты

Н СООСК С(Сн сР) сН

6 5

Формула изобретения

Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы сн, сс и — СОΠ— СН вЂ” С вЂ” СН >

СН << где R — алкил, фенил, проявляюшие пластифицируюшие свойства, Аналогично примеру 1 из 2-изопропил-5, 5- 1tH -(хлорметил) -1,3-диоксана при о

210 С (продолжительность 10 час) получают 2,2«ди-(хлорметил) пропиловый эфир изоо а масляной кислоты, т.кип. 62 С/2 мм рт.ст., и 1,4639, выход 93 %, Найдено, %: С 47,7; Н 6,9; 0 14,4;

С(31,0.

С> Н, CIA 0

10 Вычислено, %: С 47,6; Н 7,0э 0 14,1;

С831,3.

В таблице приведены результаты испытаний сложных хлорэфиров карбоновых кис15 лот в качестве пластификаторов к поливинилхлориду.

Источники информации, принчтые Во вни4О мание при экспертизе:

1. Краткая химическая энциклопедия, изд. "Советская энциклопедия", М, 1965 г., том 4, стр. 47-48.

2. Злотский С. С., "Некоторые реакции и свойства 1,3-диоксанов", дисс., Москве, 1973 г.