Гербицидное средство
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОВРЕТЕН И Я
К ПАТЕНТУ
<щ 527I27
Союз Советских
Социалистических
Республик т н (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл 2 А 01N 9/20 (22) Заявлено 28.02.74 (21) 2002739/15 (23) Приоритет 01.03.73 (32) P 2310649.2 (31) (33) ФРГ
Опубликовано 30.08.76. Бюллетень № 32
Госудврственнык комитет
Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 632.954 2 (088.8) Дата опубликования описания 22.12.76 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ) Иностранная фирма
«Шеринг АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
0 — C0-NR R
Х Н- Со-ХЧ-*
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известны гербицидные средства, содержащие в качестве действующих веществ производные карбаминовой кислоты (карбаматы и тполкарбаматы), в том числе и арилбнскарбаматы, т. е. арилдиуретаны. Однако известные гербициды этой группы не обладают необходимой избирательностью действия, особенно в отношении хлопчатника.
Целью предлагаемого изобретения является создание гербицидного средства на основе производных карбаминовой и тиокарбаминовой кислот, обладающего высокой гербицидной активностью и избирательного в отношении хлопчатника и других культур.
Для этого предложено гербицидное средство, состоящее из вспомогательных компонентов (растворителей, наполнителей, эмульгаторов и т. д.) и действующего вещества— арплдиуретана общей формулы А где К вЂ” пропил, бутил, изобутил, бензпл;
R — незамещенный или замещенный фенил;
R3 — метил или этил;
Х вЂ” кислород или сера.
5 Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находится в пределах от
10 до 80 вес %.
Формы применения гербпцпдного средства согласно изобретению обычные: растворы, 10 эмульсии, суспензии, порошки и т. д. Их готовят общеизвестными способами.
Рекомендуемые дозы гербицидного средства для избирательного уничтожения сорняков находятся в пределах 0,5 — 5 кг/га (по дей15 ствующему веществу) . При повышенных дозах средство сохраняет избирательность действия.
Гербицидное средство согласно изобретению эффективно как прп довсходовом, так и
20 послевсходовом применении, но более эффективно после всхода растений.
Способы получения соединений общей формулы I основаны на взаимодействии 3-гидроксиарплкарбаматов или тиолкарбаматов с кар25 бамоилхлоридами пли на взаимодействии
3-хлоркарбонилокспфенплкарбаматов или тнолкарбаматов с соответствующими аминами.
Их можно получить также путем восстанов527127
Т аблица 1 о о х о
Д сб х х а х о
v х
k а
=1 о, о
О О 0(0
3 10
О О
О О О
О О
О О О О
0 О
3 10
О О
О О
3 10
О О
О О О О
3 10
О О
О О О О
О О
О О О
2 О О О
О О
0 О
2 О О О
О 0
3 О 0 О
О О
О О
О О
О О
О О
10 б О О О
О О
3 10
4 О О О
О О
3 10
О Î
5 О 0 О
О О
О О О
3 10
1 О
3 9
О О
Предлагаемое средство (д. в.) Метил-N-(3-(N-к-бутил-N-фенилкарбамоилокси)-фенил)-кар5амат
Этил-N-(3-(N-бутил-N-фенил-кароамоилокси)-фенил карэамат
Метил-N-(3-(N-изо5утил-N-фенилкарбамоилокси)-фенил)-кар5амат
Метил-N-(3-(N-изооутил-N-(3-метилфенил)-карбамоилокси)-фенил)-карбамат
Этил-N-(3-(М-изобутил-N-(3-метилфенил)-карбамоилокси)-фенилкарбамат
S-Метил-N- (3-(iN-изо5утил-N-(3-метилфенил)-кар5амоилокси)-фенил)-тиокарбамат
S-Метил- Ч-(3-(N-(2-метилфенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенилтиокарбамат
S-Метил-N-(3-(Ч-(3-метилфенил)-iV-пропилкарбамоилокси }-фенил)-тиокарбамат
Метил-N-(3-(iV-3-метоксифенил)-N-пропилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат
Метил- Ч-(3-(N-oутйл-1 1-(3-метоксифенил)-карбамоилокси)-фенил)-карбамат
S-Метил-N-(3-(Х-(4-метилфенил)-N-пропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат
S-Метил-ЩЗ-(N-(4-этилфенил)-N-дропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат
S-Метил-N-(3- (N-(3-метоксифенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат
Метил-N-(3-((4-этилфенил)-N-пропилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат
S-Метил-N-(3-(N-бутил-N-(3-метоксифенил)-карбамоилокси }-фенил)-тиокарбамат
Этил-N-(3-(N-(2-метилфенил)-N-пропилкарбамоилокси }-фенил)-карбамат
Этил-N-(3-(N-(3-метилфенил)-N-пропилка1Убамоилокси)-фенил)-карбамат
Метил-N-(3-(N-(4-этилфенил)-N-пропилкарбамоилокси }-фенил)-карбамат
Этил-N-(3-(N-(4-метилфенил)-N-пропилкарбомоилокси, фенил)-карбамат
Этил-N-(3-(N-(3-метоксифенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат
S-Этил-N-(3-(N-(3-мети лфенил)-Nпропилкарбамоилокси)-фенил)-тиокарбамат
<о о
Ю <»
v ( ах >
Р » х» v
Х х
3 О
3 10
3 8
3 9
И х х о (»
Ю о»
nS х о х о
М х х х о
2 О С О
4I 0 0 1
1 О О 1 б О О О б О О О
6 О О 0
О О О 0
527127
Продолжение а5
<о
О » о о
v «1
H.х "
Р"ъ
О х со » о О а5 о-о са
Р:1 о о о о, х х .х х
1»
A<5 х х х х о
v о.
М и х
G4 о сО х
Ф о
< >
М х о с о х!.с (9 О
О 3
2 1 1 2
О О
10 1 1
1 2
3 О
10 О О
О О
О О О О
10 О 4
10 О 7
5 О
О О 0
О 0
О О 1 0
0 О
I0 О О
1 О
О О О 1
О О
10 0 О
О О
О О О 2
О О
О О
8 О О
О О 0 4
О 0 О О
О О
10 О О
О О
О О
10 О О
О О
О
О
10 О 1 (2
Средства для сравнения
1 0 О
О О
О О О О
0 1
2 8
О 2
О 4
Предлагаемое средство (д. в.) Этил V (3 (1ч-бУтил-V-(3-четоксифеиил)-карбамоилокси)-фенил)-карзамат
S-этил- Ч-(3-i N-(3-метилфеиил)-iV-пропилкарбамоилокси,-фенил)-тиокарб амат
S-этил-N-(3-(N-(4-мегилфеиил)-N-прэпилкарбамоилокси) -феиил)-тиокарбамат
S-Этил-N-(3-(N-(3-метоксифеиил)-Я прэпилкарбамоилокси }-фенил)-тиокарбачат
S-эт ил-N-(3- { iV-бутил-N-(3-метокси феиил)-карбамоилокси)-феиил)-тиокарбамат
Метил-N-(3- (N-(2-метил феиил) -Ч-пропилкарбамоилокси)-феиил)-карбамат
Метил-iV-(3-, И-(3-четилфеиил)-1-про пилкарбамоилокси, -фенил)-карбамат
Метил-N-(3-(iV-(4-метилфеиил)-N-пропилкарбамоилокси)-феиил)-карбамат
Метил-М-(3- ;И-и-бутил-N-(4-этилфеиилкарбамоилокси)-фенил)-карбамат
S-метил-N-(3-, N-бензил-(iV-феиил)карбамоилокси, -феиил)-тиокарбамат
Этил-N-(3-(N-беизил-N-фенилкарбамоилокси)-феиил)-карбамат
N-(3-Трифторметилфеиил)-N, N-диметилм чевииа
Метил-iV-(3-(V-метилфеипл)-карбамоилокси)-феиил)-карбамат
Примечание.
10 — повреждение отсутству ет.
Π— полное уничтожение. ления 3-нитрофеннлкарбаматов до аминов с последующим взаимодействием с хлоркарбонатами нли тнокарбонатами.
П р и мер 1. Указанные ниже растения обрабатывали в теплице по послевсходовому способу при нормах расхода порядка 3 кг действующего начала на гектар. Средства наносили на растения, находящиеся в ранней стадии развития, в виде эмульсий в 500 л воды на 1 га. Оценку осуществляли спустя 14 дней после обработки методом бонитировки по оценочной шкале: от 0 — полное уничтожение до 10 — повреждение отсутствует.
Данные о состоянии растений иллюстрируют значительно лучшую избирательность н гербицидное действие предложенных в предлагаемом изобретении средств по сравнению с известными средствами, приведенных в табл. 1.
П р н м е р 2. Растения, находящиеся в ран5 ней стадии развития, обрабатывали в теплице прн нормах расхода действующего начала порядка 2 кг/га, причем средства применяли в виде водных эмульсий с 500 л воды на 1 га.
Оценку осуществляли так же, как и в опи10 санном выше примере, спустя 14 дней после обработки методом бонитировки.
При этих нормах расхода предложенные в настоящем изобретении средства также обла15 дают сильным гербицидным действием, см. табл. 2
527127
Таблица 2
Формула изобретения
Предлагаемое средство х ъ
10
Π— СΠ— NR R
2 0
0 1
КН-СО-XR
2 0
О=полное уничтожение
10=повреждение отсутствует
Составитель P. Стрельцов
Редактор Л. Герасимова Техред М. Семенов KoppeRтор Е. Хмелева
Заказ 2805/2 Изд. ¹ 1865 Тираж 723 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Метил-N- (3-(N-ибутил-N-фенил-карбамоилокси)-фенил)карбамат
Этил-N-(3-(N-н-бутил-N-фенил-карбамоилокс и) - фен ил)карбамат о
OP. ca х О
S» р,я х )
Щ с0
f» хоп а, О,о
2" гх х х с1.
«:1
Гербицидное средство, содержащее действующее вещество и вспомогательные компоненты, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидной активности и улучшения избирательности действия, в качестве действующего вещества взяты арилдиуретаны общей формулы где R — пропил, бутил, изобутил ил.1 бензпл;
Р— незамещенпый или замешенный фенил;
R — метил или этил;
Х вЂ” кислород или сера, причем содержание действующего вещества в герб,щидном средстве находится в пределах от 10 до 80 вес. % .