1,1,1-триметил-2-(2-карбоксилатэтил)гидразинийцвитерион и способ его получения

1,1,1-триметил-2-(2-карбоксилатэтил)гидразинийцвитерион и способ его получения

Реферат

 

(19)SU(11)529155(13)A1(51)  МПК ⁶    _{C07C243/40, A01N33/26}(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 07.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) 1,1,1-ТРИМЕТИЛ-2-(2-КАРБОКСИЛАТЭТИЛ)ГИДРАЗИНИЙЦВИТЕРИОН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Предлагается 1,1,1-тирметил-2-(2-карбоксилатэтил)гидразинийцвитерион формулы (CH₃)NHCH₂CH₂COO^-2H₂O который относится к новому классу химических соединений, а также способ его получения. Данное соединение обладает биологической активностью и может найти применение в сельском хозяйстве как регулятор роста растений, в частности оно может быть использовано против полегания злаковых культур. Кроме того, соединение может быть применено как полупродукт синтеза полиамидных смол. Известно, что различные производные гидразина находят широкое применение как в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений, так и в синтезе полимерных материалов. Однако в литературе до сих пор не были описаны соединения, имеющие бетаиновую структуру, где бы в качестве положительно заряженной группировки выступала гидразиниевая группа. Описываемое соединение указанной формулы обладает такой структурой и поэтому относится к новому классу соединений. 1,1,1-Триметил-2-(2-карбоксилатэтил) гидразинийцвитерион получают, пропуская через колонку с сильноосновным анионитом спиртовой или водный раствор 1,1,1-триметил-2-(2-алкоксикарбонилэтил)гид- разиниевой соли. Для этой цели могут быть использованы 1,1,1-триметил-2-(2-алкоксикарбонилэтил)гидразиниййодид, -хлорид, -метилсульфат или другие соли, а также 1,1,1-триметил-2-(2-алкоксикарбонилэтил)гидразиниевые соли, где в качестве алкоксикарбонильной группы выступают эфиры низших спиртов, предпочтительно метилового спирта. Предлагаемый способ позволяет получать 1,1,1-триметил-2-(2-карбоксилатэтил)гидразинийцвитерион простым методом из дешевого и доступного сырья с высоким выходом. П р и м е р. Раствор 272 г (1 моль) 1,1,1-триметил-2-(2-карбометоксиэтил)гид-разинийметилсульфата в метаноле пропускают через колонку с сильноосновной ионообменной смолой. Растворитель упаривают, остаток кристаллизуют из этанола. Получают 148 г (90%) бесцветных кристаллов, т.пл. 254-256^оС. Спектр протонного магнитного резонанса ( ), м. д. 6,70 [синглет, (СН₃)₃N⁺] 6,89 (триплет, СН₂) 7,77 (триплет, СН²). Структура 1,1,1-триметил-2-(2-карбоксилатэтил)гидразинийцвитериона подтверждена также данными рентгеноструктурного анализа. Найдено, С 39,56; Н 10,10; N 15,36. С₆Н₁₄О₂N₂2Н₂О Вычислено, С 39,56; Н 9,89; N 15,30.

Формула изобретения

1. 1,1,1-Триметил-2-(2-карбоксилатэтил)гидразинийцвитерион формулы 2. Способ получения соединения по п.1, отличающийся тем, что 1,1,1-триметил-2-(2-алкоксикарбонилэтил)гидразиниевую соль пропускают через колонку с сильноосновным анионитом.