Способ получения производных феноксипропиламина или их солей

Способ получения производных феноксипропиламина или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(ii) 530639

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено05.02.73 (21) 1879539/04 (51) M. Кл.е

С 07 С 93/06 (23) Приоритет (32) 28.02.72

Государственный номнтет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (31) А 1573/72 (33) Австрия (43) Опубликовано30.09.76.Бюллетень № 36 (45) Дата опубликования описания 21.02 77 (53) УДК 547.233. .07 (088.8) И ностра нцы

Герхард Белсс, Вернер Обендорф, Ирмгард Линднер

, и Карл Антон Висмайер (Австрия) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Эстеррайхише Штикштоффверке АГ" (Австрия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОКСИПРОПИЛАМИНА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

-NH — С- N Ri и

О где Х вЂ” алкиленовый радикал;

Изобретение относится к способу получения новых алканоламинов, обладающихфармакологическими свойствами.

В литературе описаны различные произ- водные алканоламинов, обладаюшие Р «адре

yåðãè÷åñêoé блокируюйей активностью, В частности, известен способ получения производных алканоламина.

1Ì

В-л

ОСН2СНОНСН МНВ

РЪ A д

I где R — алкил или оксиалкил;

R — алканоил, карбамоил или карбазоил, алкилкарбамоил или алкенилкарбамоил; 20

А — алкилен или алкенилен, К и R — водород, галоид, нитро-, ока ч сигруппа,: цианоалкил, алкенил, ацил и алкоксикарбонил, циклоалкил, ачкилтиоалкэксил, алкенилоксил, арил, арилоксил, аралкоксил, И о заключаюшийся в том, что соединение формулы I

 — 
0(-Н 2 СН ОНСН22чН 2

l (R )„

3 где R, R, А и и имеют вышеприведенное значение, . подвергают взаимодействию с карбонильным со, единением в условиях реакции восстановления.

Однако в литературе отсутствуют какиелибо сведения о получении производных феноксипроп: ламина формулы 1I

Х

Щ„

Π— СН2- СН вЂ” СН вЂ” % В а

0Н

530639

ff p g м р j 8 01 Я 4 ((2 3"

@поко??) г?ро??окси) «бе??з тд„ очев??ны г)одверга

?Отся взаимодейс твию со смесью 60 мл трет,-бутиламина и GG мл воды втечение 4 час при комнатной температуре. Реакц??они&я смесь упаривается затем в вакууме и остаток с цель?о пол??ого удаленич воды подвергается вторичной перегонке с использованием систЬмы этиловый сгирт-бензол. Таким образом ,получают 8, 5 г И =4=- 1(3 - трет=-б; тилами1 ??!)=-2"--Окси)=-пропокси -бензилмо-?евины что .!

cGc!".авляет 7 9 „. 9% DT теорет?2ческогО Выхода.

Аасляпиотое !! poBGH

Необходимая в качестве исходного прод-,у кта N -4- ((2 . 3 -эпокси)-пропокси -бе??зилмсчевина получеча путем Взаимодейс-,BHR

1 -1 ?). -Окси)-бензилмочевины В Водном .ра ., Всре с эпил)(ор1 ид?.ином при авч)ении ! !

paccsemoro коли ?ества едкого ветра. Она ??меет температуру плавления 150-157 С.

П р и м е p ", 130 r I«J -3- 1(23 -эпокси. -пропокcи -бен .:".Л«:.эчевипы подвеггаются Взаимод ействи?о со смесь?О 4!0 мл трет-бутиламина и 40 мл воды В те.ение

2 час при комнатии температуре, После разделения согласно примеру T получают

15,0 r сырой Ц -3- ((3 -трет-бутиламино-, - Оксц,! -1)QDIID JIC и — б Рнзилмос?a Вянь

Ha 1 —,означает хлор„бром или иод Я !

Р

Р, Р,: Х и A имеют выщеукаЗ&ИИОЕ ЗиаЧЕНИЕ, подвергают взаимодействию с аммиако> или аминами общей формулы

Н И Я @ где К вЂ” водород или имеет значения, указанные Выше для R IJ и в сл1учае, когда

К < — Водород, продукт реакции последова,тельно обрабатывают карбонильным соединением и Восстанавливают с последующим вы- Ь делением целевого продукта В виде свободного соедиивния или соли. Восстановление проводят известным способом, предпоч вительно каталитическим гидрированием, например с использованием в качестве катализатора палладия или бо!)Гидрида натрия.

Выделение с единений формулы Н из реакционной смеси производят обычным способом. Очень хорошей склонностью а. кристаллизации обладают, в частности, соли соединений формулВI Т с дикарбоновыми кислотам??, как например фумараты, оксалаты или сукцииаты, так что с целью вьщеления соеди-! нений предпочтите!)ьно осуи?ествлял!ь перевод с ОI ли)!о1?ий В так)1е co III. 69

Ч

R и 1 - одинаковые или различные:;? означают водород, алкильный, алкен??ль??ь???, &лкинильный, Оксиалкильный, алкокси&лк??ль. ный, галогеналкильный или аминоалкильный радикал, моно- или диагкиламиноалкильная 5 гp ?I& ациламиноалкильная ил?? . цияноалкил+ная группа, аралкильный радикал, который может быть замешенным; гъ 3

% алки)?ьная1 алкенильная., алхокс??ЛЬ ная, алкенилоксильная, ацильная группа,. ин 6 анонитроамино- или ациламиногруппа, или атом галогена;

Ц

Я вЂ” алкильный радикал, оксиалкильнь?(. или циклоалкильный радикал," г? — целое число от 0 до 3, ?6 или их солей.

Способ заключаетсч В том, что Производ= ное феноксипропана общей формулы П? где у — представляет собой гРупп) Г1олученный из Основания аналог: —.В?но прим!ер-г Т фумарат имеет темгературу л! а"-лен)?с! 1 5 7- "1. 1

Найдено., %: С 57,8; H 7,9; Ц 11 8.

Бычислеис, .%: 57.,8; Н 7,7:, N 11,89, Служащая В качестве исходного продукта "?з

Я = — 1? 2,. 3 =-эпокси)-пропскси) =бензилll.?O! J C. ВИ .Га Р ОТ Г! Е. .Ia ПО С Р-.-.д СТВОм БЗЯИМО Ейст1Вия !«! --(м--О -: =.):=б еизилмоч е Вины, использо Ван)!Ой В Виде; —::атр?евой соли, с эпихлор- о

1гидрином -,1)H ?е,?перат ре 50 С B триамиде (1 ,гексаметвпросфop!- Di . кислот.*-:I В качестве растВорителя. Она представляет собой маслянисть?й продукт, Пример 3. 10,0 г И =2- ((2,3 -эпокси )-пропокси -беизилмочевины подверг&?отся взаимодействию с трет-бутиламином, как описано в примере т. При этом IIoa aют 13,0 r N -2- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)-п1)опокси) -бензилмочевины в Виде маслянистого продукта.

Температура плавления фумяоятя, после t, перекристя!елизадни из этилового с! IHoòä; co-о ставляет 125-128 С, Найдено, %! С 57,3; Н 7,6; Н 11:4.

Вычислено, %: С 57,8; Н 7,7; ("(11,89.

П р и ме р 4. 10 г Я -4=!!(2,3 :1-эпокси)-пропокси) -бензилмочевипы пс две;:= таются взаимодействию с 80 мл с!меси (H соотношении 1 1 ) «хзо!пропилял!Ина:.! Воды ь, ТЕЧЕНИЕ 4 ЧЯС ПрИ КОМНЯ1 НОЙ ТЕМП -= toÒóoÿ, . !Е!

;Получают такнл образом 12,4 г - --.4-. !(3 -.

:-;изопропиламино-2 -окси)-IIpoIozcиj -Ge! à».t=

1 мочевины с температурои плавления основа"ния 10а-106 С. Темпеоатуря !7л.",Вл=.:ч!!я «!!умарата 171-173 С.

Вычислено, %: С 56,60.; (-! 7,43!Е:It 2,3

П p H м P p 5. 2,.0 г 1«(-3-i«1c--TCI

), яражается кристаллом. Выкристал; !1зовь1-. ается вещество, которое по исте !Рпп!О некоторого промежут1ся Времени Отсясь!Вястся, Таким образом полу!Вка. 1,7 г >I":- - .- !ed.cт:—

r « «

Д ! си-4-) 3 -трет-бутиламино-2 -îкси,! -7ooIIO!

f си) бензилмочевины, что соотве-:"ст =уст чяь .:= . д" 75,5% От ТЕООЕТИ«1ЕС1,ОГО., ТЕ: !П:;.!«Ят«О= о плавления 134-1,з С. Темпсря !у!-а плав ге ния нейтрального фул!Ярятя 198-200 С.

Вычислено, %: С 56,37; Н 7.,62,. !"!10. ->-

Найдено, %: 56,0; К 7,7; t..I ) 0,-15, Использованная в качестве исходного продукта !ч -3-метоKC .=-4- !(3 — к.1ор-" .-ск;-.н 1"-пропокси) -бензилмочевиня полу!Яется;!з 3О

-метокси-4-оксибензилмочевины путе:.. Взсп.— модействия с эпихлоргидрие!Ом пр!е тол е яра.у-, о ре 100 С, при продочжятельности -..Вакдн!! три часа и при добавлении пиперидпня В кя— честве катализатора.

«1 К

Пример 6. 1 0 г М -4- )2,3 =

-эпокси)-пропокси j -бензилмочев!еи1,! и 1,6- г трет-бутиляминя еIягревяются В 20 л; . «tI Ioвого спирта В течение 2 «Iac до к;;!e...:ÿ, Полученный IIpH этом прозрячнь!й пастве,!;t ;! ДЕ! центрируется В вакуумс:- и ocTGTOK е оп»ос-.,!О освобождается от растворителя. Тясп.-. . Сб! оозом получают 0 95 г сырой ! -4- !!! 3 «

-трет-бутилямино-2 -окси)-и oIIcKcI, ЗПЛМОЧЕВИНЫ, IСОТООЯЯ ПОСЛЕ ПЕ,:ВВОДЯ В !!",-= марат имеет температуру плавлее!1!я l 1173 С.

Таким же способом, кяк В пример-ix получают: 7, И -4- ((3 -изопропилялнп!o= ! ы! -2 -01сси)-FlpoIIOIt .OH) -бенз1!л- <> -мот!!.!." !o,чс«виня; температура плавления нейтральноо ! О фу :арята 170-172 С.

Найдено, %! С 57,6; Н 7,7; N 11,9, Вь, !1Слено, %: С 57,86; Н 7,70; Ь(! 1,89.

8. ! -4- ((3 -трет-бутиламино-2 -Окс! )=пропокси j -бензил- д -метилмочевина; о сел1т1ерятуря плавления фумарата 146-149 С.

Найдена, %: С 58>5; Н 7,9; t4 11,3.

13ы-1ислено, %: С 58,85; Н 7,96; М

l! t43.

9. ! = 4- I(3 -изопропиламино-2 -окси)-! .=Пропокс11 -бензил- !ч -изопропилмочевина;

Q температура плавления фумарата 149-153 С.

Найдено, "%! С 59,7; H 8,3; г(10,8.

Вычислено, o!: С 59,85; Н 8,19; И

11,01.

10. еч -4-,"(3 -тоет-бутиламино-2 -окси)-пропо11с!1) -Оензил- !ч -изопропилмочевина; . емпературя плав-!ения основания 1351 3 8 С. Тел! пе рятуря текучести фумарата о

1 86.„89 С

Анализ фумяоята:

Вьгчислено, o! С 608; Н 841; М

10,62, Найдено: С 60,5 Н 8,6 г(10,5

1 1. 1 .! --4-- ((3 -трет-бутилямнно-2 -ок-! !

Ои) =пропокс!1) -бензил- N -аллилмочевина. о

Температура плавления основания 73-76 С.

: (-.- !перятура плавления фумарата 160-166,С, Ч !

А В 11л11з фул !я Оя та:

Найденo, ",o. C,61,0, Н 8,2; 10,7.

Вычислсно, :o. С 61,1; Н 7,94; 10,67.

i2, !Ч -4- ((3 -изопропилямино-2 -окси))

--е!Сот!Окс!! -бензпл- !«(-ОензилмОчеВкнЯ.

Темпеоятура пляв..!ения г!едрохлоридя 119-1

С

:-!Яйдено, ",, : С 56,6; Н 7, 1; И 9,2.

Бь!ч!!О-ено, ",: С 56,8; Н 7,03; и 9,45.

13. Й -4- ((3 -тоет-бутиламино-2 -окси)- пропокси; -бензпл- г,! -бензнлмочевина. Тем-! пера yp=, плавления основания 80-82

Л на Л11з ф ум я рата:

Ня»де»o, ".:.: С 65,3; Н 7,6; И 9,45.

Выч:!слено: С 65«00; Н 7,500; )!) 9,48.

1 4. 1-! -4- ((3 -втор-бутиляминс-2 -Ок с11)-пропокси) -бензилмочевиня. Температура ,О, Еенявлен11я нейтрального фул!ярата 170-173 С.

Найдено, % . С 57,6; Н 7,9; N 1 1,6, Вычиc7eHO, %: С 57,80; Н 7,71; И 11,88.

l 5. Н --1- ((3 -циклопропилямино-2 -окси).-.пропоксн1 -бензплмочевиня, Т:-мперятура

О кчявленпя !Iейтрального фул!Ярятя 130-134 С.

Ня!!ДЕ!1О, "o. С 56 6; Н 7 0; Ч 3 2 О.

Вычислено, .С 56,96. ;If 6,8 5 12,45.

1 6,, --4- !(3 -и.,ОПРОпнлял1!Iно-. -окси)— .! .- .

/ г«

-прононс!!! — Оенз ел-, -! -(- Ie«IOK!-!!)-этил . . .o {Овика, Те .-!Пе пяту! «я пляв It. н и я фу л!11(ятя и -

4О

23. N -4- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)--пропокси1 -бензил- N -диметилмочевина.

Т е мпература текучести основания 1 О 5-1 08 С, Температура, плавления фумарата 1 7 3-1 8 О С.

Анализ фумарата: 45

Найдено, %; С 60,0; Н 8,56; N 10,65.

Вычислено,: С 59,90; Н 8,19; N 11,0, 24. N -4- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)1

-пропокси| -оензил- Й .-метил-(2"-окси)-этилмочевина. Температура текучести осно- <9 о вания 111-113 С. Температура плавления фумарата 107-1 3 С.

Анализ фумарата:

Найдено; ":. >. С 57,90; Н Ь,56; > 9,75.

Вь)числено, о. .С 58,4; Н 8 08; N10,,2. аб

25. N -4- ((3 -трет-б тиламино-2 -окси)—

-проиокси1 -бензил- N -диизопролилмочевиHA. Температура плавлен.)я нейтрального фу,о марата 141-146 С. Вещество содержит

MA;lh к()исталлизаиионного спирта. 69

Найдено, %: С 57,2; Н 7,9; Й 10,3.

Вычислено, %: С 57,45; Н 7,86; N

l0,57. 17. Н -4- ((3 -трат- бутиламино-2 -окси)пропокси| -бензил- N -(2"-метокси)-этил-) 6 мочевина. Температура текучести основания о

76-79 С. Температура плавления фумарата

161-165 С.

Найдено, %: С 58,0; Н 8,0; М 10,2.

Вычислено, %: С 58,4; Н 8,08; Й 10,2ф,36

18. N -4- ((3 -изопропиламино-2 -окси)i 1 Ф ii

-пропокси) -бензил- Я -(2 -окси)-этилмочевина. Температура текучести фумарата 138

14Ð С.

Найдено, %: С 56,2; Н 7,8; g ХОи7 У

Вычислено, "o. С 56,40; Н 7,63;Й 10,9Я

19. и -4- ((3 -трет-бутиламино-2 -oKclt))1

1 пропокси ) -бензил- Я -(2"-) окси)-этчлмочевина. Температура плавления нейтральйого фумарата 146-149 С. й)

Найдено; %: С 57,5; Н 7,8; N 10,4., Вцчислено, %: С 57,4-5; Н 7,86; ) -) 10,56., 20. > -4- 1(3 -изопропиламино-2 -окси,)I -пронокси1 -бензил- Й -фенилмочевина. Тем- @ ! с нература плавлении фумарата 105-107 С.

Найдено, %. С 63,7; Н 7,1; N 10,0.

Вычислено, %: С 63,6; Н 7,04; и 10,10.

21. Й -4- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пронокси) -бензил- 8 -фенилмочевина. Тем-

Я о пература текучести фумарата 134-138 С.

Найдено, %: С 64,3; Н 7 4; N 9,5.

Вычислено: С 64, 40; Н 7,2 8; N 9, 78.

2 2. N -4- ((3 -изопропиламино-2 -о кси )—

-пропокси1 -бензил- Я -диметилмочевина.

1 36

Температура плавления фумарата 150-153 С., Найдено, %: С 58,5; Н 8,1„. N 11,2, Вычислено, %: С 58,82; H 7,95; 8 11,43!

Найдено, %: С 6),9; Н 9,); М 9,0, Вычислено, %. С 62, 1 5; Н ии30; (8,69.

26. N -3.= ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси) -4-метоксибензилмочевина. Тем о пература плавления основания 64-67 С.Температура текучести фумарата 179-181 С.

Найдено, %: С 56,1; Н 7,54; М 10,76.

Вычислено, %; С 56,38; Н 7,62; 10,96.

27. г ) -3-метокси-5- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси -бензилмоч евина. Темпе о ратура плавления фумарата 198-200 С.

Найдено, %: С = 56,6%; Н = 7,9%; и = 10,8%.

Вычислено, %: С = 56,38%; Н = 7,62%;

М=- 10,96%.

28. и -3-метокси-4- «(3 -трет-бутиламино1

-2 -окск)-пропоксиI -бензил- Ni -этилмочевина. Температура плавления основания 132133 С. о о

Температура текучести фумарата 152-155 С.

1-1айдено, %: С 57,6; Н 8,17; Й 9,71.

Вычислено, %: С 58,4; Н 8,08; hi 10,20, 29. К -2- 4 - ((3"-трет-бутиламино-2"-, -окси)-пропокси) -фенил ) -этил-(l ) -мочеви на. Температура плавления нейтрального фу марата 105-108 С.

Найдено, %; С 58,8; Н 8,1; М 10,6, Вычислено, %; С 58,90; Н 7,96; И 11,42.

30. N -1- (4 - ((3 -изопропиламино-2 -окси си)-пропокси) -фенил -этил-(1)-мочевина, )o

Температура плавления основания 1 00-1 02l С, i-1айдено, %: С 57,7; Н 7,9; Ы 11,5, Вычислено, %: С 57,80; Н 7,70; М 11,88.

31. )ч -1- (4 - ((3 -трет-бутиламино-2 -оиси)-поопокси) -фенин) -от ни (1 ) -мои енине. о

Температура плавления основания 105-107 С.

Найдено, %: С 61,9; H 8,9. ;N 13,4.

Вычислено, %l С 62,13; Н 8,8%; 813,64.

32, Й-1- (4 - i(3"-трет-бутиламино-2"-, 1

-окси)- пропокси) -фенил1 пропил-(2 ) -мочевина, Температуча плавления нейтрального ф .— о марата 1 1 1-1 14 С.

Найдено, %: С 59,95; Н 8,25: Ь 10,47.

Вычи дено, % С 59,90; Н 8 19;g 1 1,ОО.

33. I3 — 3-метил-4- ((3 -изопропиламино-2 -окси)-пропокси) -бензилмочевина. Температуо ра плавления основания 101-102 С.

Найдено, %: С 57,7; Н 7,7; N 11,7, Вычислено„%; С 57,80; Н 7,70;Я 11,88, 34. N -3-метил-4-- ((3 -трет-бутиламино-2 и

-окси )-про иокси)) -бензилмочевина. Температура плавления основания 70-7 С. Температу„о с * ра текучести фумаоата 205-208 С.

Анализ фумарата:

Найдено, %: С 58,5; Н 8,3; 5 11,2.

Вычислено, %: С 58,79; Н 7,97;)ч11,45

35, N -3-метокси-4- ((3 -изопропиламино-

-2 -окси ) -пропокс и )-бензилмочевина. Темпео ратура плавления основания 132-135 С.

530639

10г Температура текучести фумарата 156-157 С. о

Анализ фумарата:

Найдено, %: С 55,1; К 7,3; l4 11.,7.

Вычислено, %: С 55,3; Н 7,38; N 11,38,.

36. И -Э-хлор-4- ((3 -трет-бутиламино-2,— Ф

-окси)-пропокси) -бензилмочевина. Темпера|о 1 .тура текучести основания 127-129 С. Тем-пература плавления фумарата 135-137 С.

Анализ фумарата:

Найдено, %: С 52,2; Н 7,2; N 10,4. В

Вычислено, %: С 52,6; Н 7,11,: N 10,28. ,37. N -3-нитро-4- ((3 -тречбутиламино, -2 -окси)-пропокси) -бензилмочевина. Тем- пература .плавления нейтрального фумарата

; 173-175 С. и

Найдено, %: С 51,9; Н 6,7; N 13,7.

Вычислено,* %: С 51,3„Н 6,68; N 14,0 5.

38. Й -3-нитро-4- ((3 -изопропиламино-2 -окси)-пропокси) -бензилмочевина. Темперао тура плавления фумарата 180-185 С, Найдено, %: С 48,8; Н 6,0; и 14 1.

Вычислено, %: С 48,70; Н 6,13; N 14,20.

39. N -3-ацетиламино-4- ((3 -изопропиламино-2 -окси)-пропок и) -бенэилмочевина. Темо пература текучести фумарата 1 42-1 44 С.

Найдено, %: С 54,3; Н 7,3; и 14,0.

Вычислено, %: С 54,66; Н 7,11; N14 13

40. и -З-,ацетиламино-4- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)-npqnoxcA ))-бензилмоч евина. о

Температура плавления основания 191-194 С о

Температура текучести фумарата 1 3 2-1 3 4 С.

Анализ фумарата, содержащего 2 моль кристаллизационного спирта.

Найдено, %. С 55,1; Н 7 9; Й 12,25, Вычислено, %: С 55,3; H 7,94; М 12,26.

41. N -3,5-дихлор-4- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси) -бензилмочевина. Темпео ратура плавления основания 149-151 С, „o

Температура текучести фумарата 202-20,"- С,g

Анализ фумарата:

Найдено, %: С 48,2;, Н 6,2; М 9,7.

Вычислено, %: С 48,35; Н 5,96; N 9,95.

42. М -3-метокси-4- ((3 -трет-бутиламиног 1 1

-2 -окси)-пропокси) -бенэил- и -бутилмоче- дб вина. Температура плавления основания 127128 С. Температура текучести фумарата 147150 С.

Анализ фумарата:

Найдено, %: C 60,40; Н 8,66; N 9,42. @)

Вычислено, %: С 60,20; Н 8,50; 8 9,56.

43. Й -3-метокси-4- ((3*-трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси) -бензил- Я -дибутнлмочевина, Температура плавления гидрохлорида

74-77 С. И

Найдено, %: С 56,80; Н 8,93; N 8.,30.

Вычислено,%: С 56,45; H 8,88; N 8,23, 44. N -3-этокси-4- ((3 -трет-бутилал1нно-2 -окси)-пропокси) -бенэилмочевина, ТемО пература фумарата 143-144 С (дегидрат), 69

Найдено, %: С 55,4; Н 7,9; N 9,3.

Вычислено, %. С 54,9; Н 8,0; N 10,12.

45. Й -3-бром-4- ((3 -трет-бутиламино-2 :-акси)-пропокси) -бенэилмочевина, Темпера о

:тура текучести основания 130-132 С. Температура плавления фумарата 133-135 С..

Анализ фумарата:

Найдено, %: С 47,2; Н 6,07; N 9,54.

Вычислено, %: С 47,2; Н 6,06; N 9,71.

46. N -3-амино-4- ((3 -трет-бутиламино-2 -окси) -пропокси) -бензилмочевина. Температура плавления дигидрохлорида 1S4187 С.

Найдено, %: с С 47,0; Н 7,47; 9 14,42.

Вычислено, %; С 47,0; Н 7г37; М 14,62.

47, N -3-аллил-4- ((3 -трет-бутиламино 2 -окси)-пропокси) -бензилмочевина. Фума-г рат, аморфный порошок, интервал спекан ия

130-133 С.

Найдено, %: С 60,4; Н 7,9; N 10,0.

Вьгчислено, %: С 61,1; Н 7,94;Й 10,66.

48. Фумарат N -3-метокси-4- t(3 -(2,2 -оксиметилизопропиламино ) -2- оксипропокси)—

-бензилмочевина. Аморфный порошок, интер о вал спекания 85-90 С.

Найдено, %: С 53,5; Н 7,2; N 9,8, Вычислено, %: С 54,15; Н 7,32; N 10,50, Формула изобретения

Способ получения производных феноксипропиламина общей формулы I

Π— СН2- Сн — СН 2 — NHB

0Н где Х вЂ” алкиленовый радикал, R и Я вЂ” одинаковые или различные и

1 означают водород, алкильный, алкенильный, алкинильный, оксиалкильный, алкоксиалкильный, галогеналкильный или аминоалкнльный радикал, моно- или диалкиламиноалкильная группа, ациламнноалкильная или цианоалкильйая группа, аралккльный радикал, который может быть замешенным;

R — алкильная, алкенильная, алкоксильная, алкенилоксильцая, ацильная группа, цианонитро-, амино-, пли ацилоамнногрупца, или атом галогена;

Rö — алкильный радикал, с h(lûëëè:è.íèA или циклоалкпльный радикал;

A — целое число от 0 до нлн их солей, о т л и ч . м шийся

530639

СНр-Hol или

-Mi-0-Х 1 о Ия

OQHg -, где У- представляет собой группу

0 OH

Составитель Л. Иоффе

Редак, р Л. repacHMo техред И. Ковач Коррек ор В. Ку"ри в

Заказ 5265/679 Тираж 575 Подписное

UHHHIIH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент,:г. Ужгород,, ул. Проектная, 4 тем, что производное феноксипропана об« щей формулы Ц

О где На1 - означает хлор, бром илииод, и Я ., Ц, К., Х и 0 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с аммиаком или аминами общей формулы Н Й -Й g где Кб - водород, или имеет значения, ® указанные выше для Кц,.и в случае когда

Иб — водород, продукт реакпии последовательно обрабатывают карбонильным соединением н восстанавливают, с последующим выделением иелевого продукта в виде свободного соединения или соли.