Способ получения 2-окси-7н-дибенз ( ) хинолин-7-она

Способ получения 2-окси-7н-дибенз ( ) хинолин-7-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских (11) 532600 оциалистииескин

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДИТИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено04.07.75 (21) 2153125/04 с присоединением заявки М (») Приоритет (51) М. Кл.-

С 072 215/20

Государственный комитет

Совета министров СССР по делаи изобретений и открытий (43) ОпУбликовано25.10.76.Бюллетень %39 (53) УДК 547.831.7.07 (088. 8) (45) Дата опубликования описания22.02.77 (72) Авторы чзобретения

М. В. Горелик, M. В. Казанков и N. И. Бернадский (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧБНИЯ 2 ОКСИ 7Н ДИБЕНЗ f 3,1 1—

ХИ HOЛИ 1- -7-ОНА

Изобретение относится к способам синтеза 2-окси-7Н-дибенз 1 i3 1, h j хинолин-7-она (2-экси-1-азабензантрона), который являе вся промежуточным продуктом для синтеза ценного кубового красителя — ди- 5 метоксидиазаизовиолантрона.

Известен сложный способ получения 2-окси-1«азабензантрона по реакции диенового синтеза 1,4-нафтохинона с метиповым эфиром гекса-3, 5-диенкарбоновой кислоты с последующей обработкой аддукга избытком аммиака в атмосфере азота, а затем едким кали с одновременным окислением.

Общий вь. ход 54% (1).

Однако процесс протекает около 20 час в атмосфере инертного газа и требует применения газообразного ипи жидкого аммиака, что в целом делает его весьма с тож- )0 ным в технологическом отношении. Кроме того, в качестве исходного соединения исполу зуют труднодоступный продукт (гексадиенкарбоновая кислота), не производящийся промышленнос тью. "5

Целью изобретения является упрощение процесса получения 2-окси-1-:азабензангрона и повышение его выхода.

Поставленная цепь достигается тем, что

2-окси-1-азабензантрон получают в одну стадию взаимодействием алифатического эфира антрахинонип-1-уксусной кислоты с водным раствором аммиака в смешивающихся с водой органических растворителях, например спиртах, диоксане, дил",етилформалзиде, диметилсульфоксиде, при 20-30 С в присутствии восстановителя, например цинка, гидросульфита натрия. Выход достигает 85%.

Эфирь1 антрахинонил-1-уксус-сной кислоты получают известным методол1 с пракгически количественным выходом из доступного и производящегося промышленностью сырья—

1-аминоантрахинона и винипиденхлорида.

Пример 1. К суспензии 1,12 г (0,004 г моль) мегилового эфира анграхинонип-1-уксусной кислоты в 50 мл процилового спирта прибавляют при 25 С 20 мл о

300/ -ного водного аммиака и порциями 0,78 г (0,012 r-моль) порошка цинка. Смесь размешивают 1-1,5 час. Приливают 50 л;л

532600

Составитель Г. Жукова

Редактор О. Кузнецова Техред О. ЛуговаяКорректор С. Шекмар

Заказ 5464/185 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 воды и размещивают, пропуская в течение

30 мин воздух, фильтруют и фильтрат под кисляют соляной кислотой до рН 5-6. Отд.-ляют выпавший осадок, промывают водой, сушат и получают 0,98 r технического 2-окси-7Н-диГэнз f d (, h J хинолин - 7 — она с содержанием основного продукта 85%,. в:гход 85%.

Найдено,%: С 77,93; 77,71; Н 37,?; 3 ?,8; й5,40; 5,36. 30

И0

Вычислено,%: С 77,71; Н 36,7; 5,47.

П ри м е р 2. 1, 12г (0004гмоль) метилового эфира антрахинонилуксусной кислоты размешивают в 25 мл диметилформамида до растворения. К раствору прибавляют 20 мл 30%-ного водного аммиака при комнатной температуре и порциями 2,36 r гидросульфита натрия, смесь размешивают

1-1,5 час,прибавляют 25 мл воды и далее, 20 как в примере 1, получают 0,96 г технического 2-окси-7Н»дибенз (Д 6, Ъ 3 хинопин-7-она с содержанием основного продукта

83%, выход 81%.

П- р и м е р 3, К суспензии 1,18 r (0,004 г моль) этилового эфира антрахинонилуксусной кислоты в 50 мл диоксана прибавляют 20 мл 30%-ного водного аммиака ипорциями 0,78 г (0,912 г моль) порошка цинка, Условия проведения и выделения аналогичны примеру 1. Получают

0,97 r технического 2-окси-7Н- дибенз)d3, h j хинолин 7«она с содержанием основного продукта 84%, выход 83%.

Формула изобре гения

Способ получения 2-окси-7Н-дибенз 3, Ъ) хинолин-7-сна, о т л и ч а ю ш, и йс я тем, что, с целью упрошения процесса и повышения выхода целевого продукта, эфир антрахинонил-1-уксусной кислоты подвергают взаимодействию с водным раствором аммиаке в среде смешивающегося с водой растворителя в присутствии восстановителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе.

1. Патент ФРГ N< 2010665, класс

12 р 1/01, 18.02.71 (прототип).