Пропионат 2-(1,1,2-триметилпропил)4-метилциклогексанола в качестве душистого вещества,обладающего древесносмолистым запахом

Пропионат 2-(1,1,2-триметилпропил)4-метилциклогексанола в качестве душистого вещества,обладающего древесносмолистым запахом

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

;;Се . :, °

"3

° ЮФЭмтно

1 лиотар:н..

Eii 535287

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз СоветскихСоциалистических

Республик (б1) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 27.10.75 (21) 2186400/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.11.76. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 20.10.77 (51) М. Кл. С 07С 69/24

С 11В 9/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547 27 03 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

А. С. Подберезина, Л. Т. Григорьева, А. Г. Бельфер и Л. А. Хейфиц

Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ (71) Заявитель (54) ПРОПИОНАТ 2-(1,1,2-ТРИМЕТИЛПРОПИЛ)4-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛА В КАЧЕСТВЕ

ДУШИСТОГО ВЕЩЕСТВА

ОСОС,Нз

С(Сн,) Сн (Сн,) Изобретение относится к новому химическому соединению — пропионату 2- (1,1,2-триметилпропил) - 4 - метилциклогексанола формулы 1

Это соединение является душистым веществом с древесносмолистым запахом и может быть применено для создания парфюмерных композиций, отдушек для мыла, косметических препаратов и средств бытовой химии.

Известны также сложные эфиры циклогексанола, такие как 4-трет - бутилциклогексилацетат (1), ацетат 2-(1,1,2 - триметилпропин)4 - метилциклогексанола (2), являющиеся душистыми веществами.

С целью расширения ассортимента душистых веществ, обладающих иным характером запаха, предлагают соединение формулы 1.

Пропионат 2-(1,1,2 - триметилпропил) - 4метилциклогексанола получают кипячением

2 - (1,1,2 — триметилпропил) - 4 - метилциклогексонола с пропионовым ангидридом.

Сырьем для получения пропионата 2-(1,1,2триметилпропил) -4-метилциклогексанола служит 2-(1,1,2 - триметилпропил) - 4 - метилциклогексанол, являющийся полупродуктом в

5 синтезе душистого вещества ветинона. Метилизогексилциклогексанол получают гидрированием соответствующего метилизогексилфенола.

Пример 1. 50 г 2-(1,1,2-триметилпропил)1р 4 - метилциклогексанола и 49,2 r пропионового ангидрида (молярнос соотношение 1: 1,5) кипятят при 1б2 С без перемешивания в течение 3 ч. Затем отгоняют при 105 — 110 С (-80 мм рт. ст.) избыток пропионового ан15 гидрида и образовавшуюся пропионовую кислоту, а продукт реакции перегоняют. Получают 43 г (75% от теоретического) пропионата

2 - (1,1,2 - триметилпропил) - 4 - метилциклогексанола, т. кип. 105 — 110 С (3 мм рт. ст.);

20 d,4" 0,9315, и „ 1,4б35; МКр 75,43 (вычислено

75,54) .

Найдено, %: С 75,37, 75, 52; Н 11,97, 11,98.

С16Нзо02.

Вычислено, %: С 75,53; Н 11,89.

Эфирное число 219 (вычислено 220).

Индивидуальность синтезированного соединения подтверждена данными ГЖХ: хроматограф «Цвет-101», 130 С, стальная колонна зо (1=2 м, d=3 мм), заполненная хромасор535287

15,0

54,3

Эвгенол

Изоэвгенол

100,0

ОСОЙ,H

С(СН,) СН (СНз) 20,0

0,2

0,2

0,4

2,5

3,1

4,3

Составитель Э, Скорняков

Техред Л. Котова

Редактор Л. Новожилова

Корректор Л. Денискина

Заказ 1885/2 Изд. № 635 Тира>к 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типографии, ир. Сапунова, 2

3 бом W (60 — 80 меш), на которь1й нанесен апиезон L (20%), скорость гелия 40 мл/мин, а также данными ИК-спектров (присутствие интенсивных полос 1735 и 1190 см-, характерных для пропионатов), функционального и 5 элементного анализов.

П р и и е р 2. Композиция, обладающая цветочным запахом, %:

Пропионат 2- (1,1,2-триметилпропил) -4-метилциклогексанола

Коричный спирт

Цитраль

Метилантранилат

Розовое эфирное масло 15

Композиция «Жасмин 220»

Гелиотропин

Формула изобретения

Пропионат 2 - (1,1,2 - триметилпропил) -4метилциклогексанола формулы 1 в качестве душистого вещества.