Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1

Способ получения 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДВПДЬСТВУ

{61) Дополнительное к авт. свнд-ву— (22) Заявлено 17.03.75. (21) 2113696/04 (51) М. Кл.

С 07 С 49/76 с,присоединеннем заявки №

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР

lIo делам нэаоретеиий и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25 11 76 Бюллетень № 43 ( (45) Дата опубликования описания j15.06.77, (53) УДК, 547.572 С7 (088.8) (72) Авторы изобретения Ю. С. Андрейчиков, В. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн и A.Ë. Фридман

Пермский государственный фармацевтический IIH (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОДУт1ЕЯИЯ 1 — АРИЛ вЂ” 3,3 — ДИФБЯИДПРОНАНОНО — 1

Изобретение касается способа получения

1-арил-З,З-дифенилпропанонов-1, которые могут быть использованы для получения 1-арил-,З,Ç-дифенилкарбинолов, обладающих нротнвосудорожной активностью, а также могут быть использованы для синтеза лекарственных веществ и пестицидов.

Изве стен способ получения 1- арил-3,3-дифенилпропанона-1 путем взаимодействия транс- или цис-халкона с фенилмагнийбромидом с последующим гидролизом промежуточного магнийорганического соединения. Выход 85% от теоретического.

Однако наряду с I-арил-З,З-дифенилпропаноном-1 образуется 1, 1,3-трифенилпропен-2-ол-1„ который затрудняет выделение целевого продукта.

Кроме того, использование магнийорганических соединений усложняет технологический процесс получения 1-арил-З,З-дифенилпропанона-1.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Это достигается тем, что эфиры а-оксо+арил-:

-7э7одифенилмаслянОЙ кислоты гидрОлизуют гидроокисью щелочного металла в растворе алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси.

Применение эфиров а-оксо+арил",7;7 масляной кислоты дня полу кипя I-арил-Ç,З-дифенилпропанонов-1 позволяет увеличить выход целевого продукта до 78 — 97,7% в зависимости от исходного соединения, упросппь технологический процесс, используя доступные исходные соединения.

l0-", Пример . 1 - n - толил - З,З - дифенилйро. панон-1.

1,2 г (0,003 моля) метнпового эфира а- оксо+

-толуил 7,7 дифенилмасляной кислоты и 0,9 г

15 (0015 моля) гицроокиси калия в 40 мл зтанола кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч.

Затем реакционную смесь разбавляют водой, подкисляют 20 o.ной серной кислотой до рН 1 — 2 и экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают, 26 сушат над сульфатом магния и растворитель отгоняют. Получают 0,9 r (96,7%) целевого продукта„ т. пл. 104 — 105 С (из гексана) .

Остальные соединении получают аналогично, их.

25 константы приведены в таблице.

536160

1-арил-3,3-дифеиилпропаноны-1

286 78 95 — 97 88,2 88,24 6,30,6,13

300 967 104-105 88,0 87;66 6,66 6,66

316 81 115 — 116 83,5 83 71 6,34 6,26

Формула изобретения

Способ получения 1- арил-3,3-дифенилпропанонов-1, отлича ю щий ся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения

Составитель В. Потоцкий

Редактор Т, Загребельная Техред .О. Лугова®, Корректор В. Салка

Заказ 5750/271 Тирам 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

«о делам изобретений и открьгтяй

113035, Москва. Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патеж", г. Умгород, ул, Проектная, 4 сн Ст1Н1а О и-СНзСе Н4 — Сзт НтоО и--СНзОСеH4 — C>т НтоОт техноногии,,зфиры а-оксо-р-арил.7 7- дифеннлма = ляной кислоты гидролизуют гидроокисью щелочного металла в растворе алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси с последувяцим выделением целевого продукта.