Способ получения нео-а-ретродегидро -каротина

Способ получения нео-а-ретродегидро -каротина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

щу це;туз1(-..ясе;."

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

< >53б!73

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 03.03.75 (21) 2110449/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.11.76. Бюллетень Ы 43 (45) Дата опубликования описания 09.02.77 (51) М.Кл.а С 07 С 175/00

С 25 В 3/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.979.8 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. Г. Майрановский, H. T. Иоффе и А. А. Енговатов (71) Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский витаминный институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

Н ЕО-А-РЕТРОДЕ ГИДРО+КАРОТИНА

Изобретение относится к получению соединений класса,каротиноидов, содержащих

12 сопряженных двойных связей, которые находят применение в,качеспве, природных красителей для пищевой промышленности.

Известен способ получения нео-А-ретродегидро+каротина путем воздействия иода на

Р-каротин в ареде растворителя (гексана) с последующей обработкой образующегося продукта тиосульфатом натрия и хроматографической очисткой (1).

Недостаток способа — низкий (24 /о ) выход целевого продукта.

Цель изобретения — повышение выхода нео-А-ретродегидро+каротина.

Это достигается тем, что в качестве растворителя используют низший хлоралкан и восстановление проводят электрохимически в среде тото же растворителя в присутствии перхлората тетраэтил- или тетрабутиламмо. я ия.

При действии йода на Р-,êàðîòèí в среде хлорсодержащего растворителя, например 1,2дихлорэтана или тетрахлорэтана, образуется окрашенный комплекс (на электронных спектрах возникает новая полоса поглощения с

Х,»«= 1025 +.5 нм в дихлорэтане). Электрохимическое восстановление это го комплекса в среде низшего хлоралкана с добавкой электропроводящей соли (например Et

Выход продукта 70%.

Пример 1. 50 мг р-,каротина н 50 л1г йода растворяют в 50 мг раствора дихлорэтана, соде ржащего,на сыщенный раствор Et4NC104 и вносят в электролизер. Катод — Pt-диск(а 2 слт), анод — Pt-ååòêà ($25 см ), Электролиз ведут при потенциале 0,1 В нас. к. э. в течение 30—

40 мин.

По окончании электролиза (контроль по исчезно вению полосы в электронном спектр при 1000 нм) растворитель отгоняют с помощью масляного насоса, оставшуюся реакционную массу экстратируют гексаном (3 X х10мл), уларивают на роторном иопарителе и продукты электролиза разделяют на закреплен ном силикагеле (элюент — гептан: бензол

10: 1). Получают 35 мг продукта; т. пл. 175 С; выход 70%.

Пример 2. 100 мг р-.êàðîòèíà и 100 мг йода растворяют в 100 мл раствора тетра«

Формула изобретения

Составитель Н. Глебова

Редактор Т, Загребельная Текред Е. Петрова Корректор И. Симкнна

Заказ 1155/1723 Изд. № 335 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д, 4/5

Тип. Харьк. фил. пред, «Патент>

5361

/ хлорэтана, содержащего насыщенный раст. вор Bu NC104 и вносят;в электролизер. Катод — Р1-дис < (1 2 c,û), анод — Pt-сетка (S 25 с>и ). Электролиз ведут при потенциале

0,1 В нас. к. э. в течение 1 ч 30 .чин. После окончания электролиза (котчтро lb по lic÷eçíîвению полосы в электронном спектре пр

Л 1000 кл1) растворитель отгоняют с помощ1но масляного насоса, оставшуюся реакционную массу экстрагируют гексаном (3 х 20 лл), 10 упаривают на ротор>ном испарителе и продукты электролиза разделяют на закрепленном силикагеле (элюент — гепта н: бензол 10: 1).

Выход нео-Л-ретродегидро-Р-каротина 65%, что составляет 65 иг; т. пл. 173 С. 15

Способ получения нео-А-ретродегидро-ркаротина путем взаимодействия Р-каротина с иодом в растворителе с последующим восстановлением образующегося продукта, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве растворителя используют низший хлорал кан и восстановление проводят электрохнмически в том же растворителе в присутствии перхлората тетраэтил- или тетрабутиламмония.

Р1сточник информации, принятый во внимание при экспертизе:

1. Chem. Ber. 65.637. 1932 (прототип).