Способ получения 2-арилпирроло (2,3- ) хиноксалинов

Способ получения 2-арилпирроло (2,3- ) хиноксалинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (il) 539884

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.07.75 (21) 2154131/04 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07D 487/04//

А 61К 31/49."

Опубликовано 25.12,76. Бюллетень ¹ 47

Дата опубликования описания 26.01.77 (53) УДК 547.863.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, С, Г. Питиримова, P. Ф. Сараева и Л. И. Варкентин

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-АРИЛПИРРОЛО(2,3-Ь) ХИ НОКСАЛИНОВ и о и-С,Нв сн — с 11

СС

СвНв

Государственный комитет (23) Приоритет

Совета Министров СССР

Изобретение относится к новому способу получения новых 2-арилпирроло(2,3-b)хиноксалинов общей формулы где R — водород, низший алкил, низший алкокспл или галоид, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения некоторых производных пирроло (2,3-b) хиноксалина взаимодействием амина с 2-хлорхиноксалинил-3-ацетонитрилом. Однако этот способ не позволяет получить новые 2-арилпирроло(2,3-Ь)хиноксалины.

Сведения о новых 2-арилпирроло(2,3-Ь)хиноксалинах и способе их получения в литературе отсутствуют.

Предлагается способ получения соединений общей формулы I, заключающийся в том, что

2- (P-ариламино-а-стирил) -хиноксалон-3 общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают циклизации при 115 — 120 С в при10 сутствии хлорокиси фосфора, с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение 1,2-дифенилпнрроло (2,3-b) хиноксалина.

Смесь из 0,51 г (0,0015 моля) 2- (р-фенил15 амино-а-стирил)-хиноксалона-3 и 10 мл хлорокиси фосфора нагревают при температуре кипения последней в течение 2 час. Охлажденную реакционную массу выливают на лед и фильтруют. Осадок промывают водой до ней2> тральной реакции среды и получают 0,48 г (100%) продукта с т. пл. 239 — 240 С (из толуола).

Вычислено, %: С 82,24; Н 4,67; К 13,08, С22Н15ИЗ.

25 Найдено, %: С 82,54; Н 4,79; N 13,26, Пример 2. Получение 1-фенил-2-(и-толил) -пирроло (2,3-Ь) хиноксалина.

Аналогично из 0,53 г (0,0015 моля) 2-(P-фениламино-а-и-метилстирил) - хиноксалона-3 в

3) присутствии хлорокиси фосфора получено

539884

Формула изобретения

CC!

Х.„j ii в

Составитель Ф. Михайлицын

1(орректор Т. Добровольская

Редактор Н. Джарагетти Техред Е, Пегрова

Заказ 3023/8 Изд. № 349 Тираж 554 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 415

Типография, пр. Сапунова, 2

0,5 г (99,6%) продукта с т. пл. 227 — 228 С (из толуола) .

Вычислено, %: С 82,39; Н 5,07; N 12,53.

С23Н17Х3.

Найдено, %: С 82,70; Н 5,29; N 12,62.

Пример 3. Получение 1-фенил-2- (и-хлорфенил) -пирроло (2,3-Ь) хиноксалина.

Аналогично из 0,56 г (0,0015 моля) 2-(P-фениламино - n — и — хлорстирил) -хиноксалона-3 в присутствии хлорокиси фосфора получено

0,53 r (99,5%) продукта с т. пл. 250 — 251 С (из толуола).

Вычислено, %: С 74,26; Н 3,93; Сl 9,96;

N 11,89.

С22Н14С1К3.

Найдено, %: С 7449; Н 411; Сl 996;

N 12,18.

Пример 4. Получение 1-фенил-2- (и-анизил) -пирроло (2,3b) хиноксалина.

Аналогично из 0,55 г (0,0015 моля) 2-(р-фениламино - п — метоксистирил) -хиноксалона-3 в присутствии хлорокиси фосфора получено

0,50 г (94,3%) продукта с т. пл. 224 — 225 С (из толуола).

Вычислено, %: С 78,63; Н 4,84; N 11,96.

С23Н271х130.

Найдено, %. .С 78,78; Н 5,01; N 12,00.

Способ получения 2-арилпирроло (2,3-Ь) хиноксалинов общей формулы где R — водород, низший алкил, низший алкоксил или галоид, отличающийся тем, что 2- (P-ариламино15 а-стирил) -хиноксалон-3 общей формулы где R имеет указанные значения, 25 подвергают циклизации при 115 †1 С в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта,