Аммониевые или сульфониевые производные 4-ариламино-1,9- - метилантрапиридона для крашения целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон

Аммониевые или сульфониевые производные 4-ариламино-1,9- - метилантрапиридона для крашения целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ф (о жакт<

1 бис лг. s i Jha,ii.эг

О П И С Д Н- И- Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (и) 543660

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 10.07.75 (21) 2154582/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет—

{43) Опубликовано 25.01.77. Бюллетень ¹ 3 (45) Дата опубликования описания 18.05.77 (51) М. Кл. C 09 B 5/14

С 07 0 221/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) VQK 547.821.4 (088 8) (72) Авторы изобретения

Р. А. Петрова, В. Ф. Бородкин и Г. Г. Белянкина (71) Заявитель

Ивановскии химико-технологический институт (54) АММОНИЕВЫЕ ИЛИ СУЛЬФОНИЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 4 — АРИЛАМИНО— — 1,9 — К вЂ” МЕТИЛАНТРАПИРИДОНА ДЛЯ КРАШЕНИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗНОГО

И ПОЛИАКРИЛОНИТРИЛЬНОГО ВОЛОКОН

1 2

СН2В

Изобретение относится к новым производным 4ариламино - 1,9 - N - метилантоапиридона, которые могут найти применение при крашении целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон.

Известно применение антрапиридоновых красителей для крашения полиамидов в массе t12, (21.

Однако указанные красители не могут окрашивать целлюлознобумажные и полиакрилонитрильное волокна. где R — водород или метил и  — группа (— в1(СН,1..1+Cl,,и(сн ) „ щ " - (-н 1 or

Целью изобретения является получение красителей с улучшенными свойства" п . пригодных при крашении целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон.

Поставленная цель дссппается получением описываемых аммониевых ил сульфониевых производных 4 - ариламино - 1.9 -N - метилантрапиридона общей формулы

Указанные соединения получают путем хлорметилирования 4 - ариламино - 1.9 - Al - метилантрапиридона действием дихлордиметилового эфира.

Полученные хлорметильные производные типа ! /

4(3 - хлорметил - 4 - метил) - фениламино - 1,9543660

СН3 2

Cl +3

+ 3

Н2 NQ0 3

СН3

С1

- N - метилантрапиридон обрабатывают пиридином или спиртовым раствором триметиламина и получают аммониевые производные. Сплавлением с тиомочевиной получают сульфониевые производные. Предлагаемая группа соединений, отличающаяся арильными отстатками, представлена в табл. 1: Все эти соединения являются красителями, окрашивающими в красно-фиолетовые цвета.

Важным свойством синтезированных соединений является универсальность применения. Они позволяют проводить крашение как полиакрилонитрильного волокна (нитрона) так и хлопчатобумажной ткани непосредственно из водных растворов, с сохранением высоких прочностных свойств красителей к физико-химическим воздействиям (см.табл.2). Это особенно ценно с точки зрения применения их к тканям из смешанных волокон.

Пример 1. Получение пиридиниевой (aMMQI ниевой) соли на основе 4 - (3 — хлорметил-4 - метил) - фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона.

1 r 4 - (3 - хлорметил - 4 - метил)

-фениламино-1,9- - N - метилантрапиридона смешивают с 20 мл пиридина и кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Выпавший после охлаждения осадок фильтруют и перекристаллизовывают из бензола. Выход 98-99%. Получают пиридиниевую соль структурной формулы

Вычислено,%: С 72,9; М 8,5; Н 4,9; С! 7,3

СЗ О Н2 4 О2 !3 С!

Найдено,%: С 72,2; N 9.4: Н4,60>С! 7,1.

Пример 2. Получение тиурониевой (сульфониевой) соли на основе 4 - (3 - хлорметил - 4

-метил) - фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона.

1 г 4 - (3 - хлорметил - 4 - метил-фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона и 10 r тетраметилтиомочевины тщательно растирают и сплавляют в фарфоровой чашке на кипящей водя4 ной бане до сухого остатка. Затем разжижают 30 мл ацетона и фильтруют. Выход 98%. Полччен осадок, представляющий собой тиурониевую соль структурной формулы

Ы (СН3)

+ г <2 ????” 9 =

01 N (0Н3)2

15 Вычислено, %: С 66,3; Н 5,6; К 9;5; С! 6,5;

S 5,8.

С30 Нз 02 Ма $С!

Найдено, %: С 66,12; Н 5,3; N 8,9; Ci 5,9;

$6,0.

20 Пример 3. Полу ение триметиламмо йной соли на основе 4- (3 - хлорметил - 4 - метил).фениламино- 1,9 - N - метилантрапиридона.

1 г 4, -. (3 - хлорметил - 4 - метил)

-фениламино- 1,9 - N - метилантрапиридона растворяют в 50 мл диметилформамида, затем вносят

80 мл (20% — ного) спиртового раствора триметиламина. Реакционную массу выдерживают при кипении 5 час. Далее реакционную массу выливают в

500 мл воды и высаливают поваренной солью краситель. Выделившийся продукт перекристаллизовывают из метилового спирта.

Выход 99%.

Получен осадок, представляющий собой триметиламмонийную соль структурной формулы

Вычислено, %: С 70,2; Н 6,1; N 9,1; С! 7,6.

С27 Н2802 !Мз С!

Найдено,%: С 69,3; Н6,0; N 8,8 С! 7,1.

Аналогично получены соответствующие соли на основе 4 - (3 - хлорметил - 2, 4 - диметил)фениламино - 1,9 - N - метилантрапиридона.

543660

Таблица 1

Характеристика аммониевых и сульфониевых производных

4-ариламино - 1,9 - N - метилантрапиридонов аблица 2

Показатели прочности окрасок к физико-химическим воздействиям

Примечан

Верхняя цифра показывает прочность окрасок на полиакрилонитрильном волокне, нижняя — на хлопчатобумажной ткани.

543660

Qg Или — C0

Составитель Т. Раевская

Техред О. Луговая

Редактор Н. Джарагетти

Корректор И. Гоксич

Заказ 6127/5 3

Тираж 833 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4

Формула изобретения

Аммониевые или сульфониевые производные 4-ариламино - 1,9 - N - метилантрапиридона общей формулы где R — водород или метил;

 — группа (— М(СНз) з 1+С (СНЗ) 2

Ж(СН5) 2 для крашения целлюлозного и полиакрилонитрильного волокон.

Источники информации, принятые во внимание

10 при экспертизе:

1. Степанов Б.И. "Введение в химию и технологию органических красителей", М., Изд. Химия, 1971 стр. 398-400.

2. Pokvokv v Lherni Ъап ч ч, ЬЬо1 л 0

P1"e3naSek,4972, OmP.47.