Способ получения гидрохлорида дианила глутаконового альдегида

Способ получения гидрохлорида дианила глутаконового альдегида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

нс, А йиE О П

ИЗОБРЕТЕНИЯ (и) 544654

Сове Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.01.75 (21) 2092441/04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 30.01.77. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 10.03.77 (51) М. Кл,з С 07С 87/48

Государственный коли тет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. Д. Симонов, Э. Н. Шитова, Л. H. Чернова и А. Ф. Галиева

Уфимский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических средств защиты растений (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА ДИАНИЛА

ГЛУТАКОНОВОГО АЛЬДЕГИДА хлорбензола (2). Обий выход целевого продукта составляет до 58%.

Недостатками этого способа являются его двустадийность, низкий выход целевого про5 дукта и повышенная температура реакции (60 — 100 С ) .

С целью повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу в качестве исходных соединений, содержащих подвижный

10 атом хлора, используют перхлорциклопентенон (1) или 3,4-дихлор-5Н-5-алкоксифураноны-2 (11):

Cl Сl

I где R — алкил С вЂ” С о.

По предлагаемому способу проводят в одну стадию взаимодействие соединений 1 или

11 с анилином и пнридином при температуре 15 предпочтительно 5 — 20 С, желательно в среде органического растворителя, например диэтилового эфира или бензола. Целевой продукт выделяют известным способом; выход

92 — 95%.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения гидрохлорида дианила глутаконового альдегида, являющегося полупродуктом в синтезе полиметиновых красителей.

Известно несколько различных способов получения гидрохлорида дианила глутаконового альдегида (1). Например, в литературе описан способ его получения гидролитическим расщеплением в присутствии анилина N-2,6-динитрофенилпиридинийхлорида, получаемого, в свою очередь, из пиридина и 2,6-динитроПример 1. К раствору 1,45 г (0,005 моль) перхлорциклопентенона в 20 мл этилового эфира прпкапывают при перемешиванпи 0,5 г (0,005 моль) пирпдпна и 1,0 r (0,01 моль) анилнна, растворенных в 10 мл эфира. Сразу после прибавления начинает выпадать красно-малиновый осадок. Перемешивают 4 час

544654

Составитель А. Анисимов

Техред А. Камышникова

Редактор T. Никольская

Корректор Л. Орлова

Заказ 123/13 Изд. № 171 Тираж 589 Подписное

Ц!1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

llo делам пзобретсппй и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 при комнатной температуре, осадок отфильтровывают и промывают эфиром.

Получают 1,3 г целевого продукта (92% от теоретического); т, пл. 165 — 166 С.

Пример 2. К раствору 3,7 r (0,02 моль)

3,4-дихлор-5-метокси-5Н-фуранона-2 в 25 мл сухого бензола, охлажденному. до 5 С, приливают 1,88 г (0,02 моль) пиридина и 3,7 г (0,05 моль) анилина. Реакционную смесь премешивают прп комнатной температуре в течение 12 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают ацетоном.

Выход 5,5 г (95% от теоретического): т. пл.

165 †1 С.

Формула изобретения

1. Способ получения гидрохлорида дианила глутаконового альдегида взаимодействием соединений, содержащих подвижный атом хлора, с пиридином и анилином, о т л и ч а ю щ и йся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве соединений, со5 держащих подвижный атом хлора, используют перхлорциклопентенон или 3,4-дихлор-5Н5-алкоксифура ноны-2.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, lo что процесс проводят при 5 — 20"С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авт. св. СССР № 161721, С 07 с 37/45, 1963.

2. Кога1 М., Zeifer A., Bonis, J. Chem and

Eng Дata, 1965. 10, № 1, с. 67 — 70 (прототип).