Карбаматы хлоральамидов двухосновных карбоновых кислот, обладающие фунгицидной активностью

Карбаматы хлоральамидов двухосновных карбоновых кислот, обладающие фунгицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

, 1Ф;нт 4 ф" с,, Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

111 545103 (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22} Заявлено. 3 1.03. 75 (21) 2123639/23-0

2 (51) Л1. Кл.

А 01 Й9/20 с присоединением заявки №вЂ” (23) ПриоритетГосударстееееы» еоюетет

Совете Мелеотрое СССР оо делен еоооретенее н открытей (43) Опубликовано 25.12,77.Бюллетень №4 (45) Дата опубликования описания 24.12.77 (53) УЛК632.952 (088.8) H. М. Мнльштейн, А. В, Закиров, Н. Г, Анпреева, К. Л. Швецова-Шиловская, М, A. Санин я F.. И. Лнпреева (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) КАРБАМАТЫ ХЛОРЛЛЬЛМИДОВ ДВУХОСНОВНЫХ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛЛjlAIOIIPfE ФУНГИЦИДНОЙ

АКТИВНОСТЬЮ

)О

l5 где Й метил, зтял;

Изобретение относится к химическим сре ктвам зашиты растеннй, а именно к проязводным карбаматов хлоральамндов двухосновных карбоновых кислот, обладаюшнх фунгяцндной ак гнвностыо.

Известен торговый препарат — каоатан (2,4-днннтре в-етороктнлфеннлкротонат) т обладаюшяй фунгяпнднымя свойс гвамя «1), Более близок по хнмнческой.стщктуре к предлагаемому фунгнпнп, пействуюшнм вешес гвом которого является трнхлорэтнламйд «21, Однако последний недостаточно вффектнвен против мучннстой росы.

С пелыо изыскания новых фунгяпндов, обладаюшнх высокой актявносгыо, предлагают использовать карбаматы хлоральамяпов двухосновных карбоновых кислот обшей формулы

ЛООС-(Сяа — COXeda- ОбОМНМ аи

Сй.з

1

К алкял С С,, феннл, замешенный хлором иля нятротфуппоЩ тт 0,1 яля 2.

Предлагаемые соединения могу г быть получены язвес гной реакцией хлоральамядоа полуэфиров двухосновных кнслот с алкял-нли арилнзоцианатамя в присутствня днбутнлднацетата олова в эргаяическомрастворнтеле.

П р я м е р . К раствору 2г (0,007 моль) хлоральамяпа метялового афяра ян гарной кислоты в 50 мл сухого апетонятрнла прн перемешяваняя добавляют1 2-3 капля днбутнлдяацетата олова я после растворения хлоральамяпа при комнатной температуре вносят

0,4 г (0,007 моль) метялязоцяаната. Реако цию проводят пря 40 С в теченяе 4 ч, Выход с оедяненяя 0-12,2,2-iгрнхлор-1(М -ркарбоатоксяпропяоннламнпо)-етiщ - М e о тялкарбамата 82,99%; т.пл, 119-120 С.

Найдено, %: С 32,141 32,42; Н 2,93, 4,01; К 8,41, 8,44, С H«0>N P .

Вычислено, %; С 32,21; Н 3,90; и 8,35.

Аналогячно получают соепяненяя, прявепенные в табл. 1 я 2, 545103 о

t (О

»О

Щ о (Ф

О с, (О о

0:)

CD с4 сГ

Ф о

Щ

Ф

О

Щ

° -4 Ф X

L с3

tQ u

»р Щ.д.Ф Q

Ф (О (с сО О ф IQ р О

О) I (О (О

Я (М

О (О

»4» (0 (О Ф9 » Ф

О О с Ф

Ф (О

О,»

Ф IQ с4

О) „Ф

° а

СО ) с 3 О о

С )»ф

С") Ф) и

О)

К>

Ф) О3 1

О

Ф-»

М М х

Ю

О

Ъ

Ф) t ,Q0 фс фс к .х

II х

О »е»

CJ ь

Лй

Щ

Ю X 2 и(О (Ч ф tQ (О (О

% 4

I и Г

Q м

М

Х, ф

И гВ с3

tQ tQ

Ici 5

О

Щ

И Б и 1 »

5 о о

Ю н о (О

t о

iQ о

Ж (Ф)

1" о

CO

С9

О м

О4 о е х к 3 о е4 и

«Ф«

А««

X. фс

Ю о

СЧ

CO

С«й о

Ф х (J

Х

v м фЮ

М х о

U о

С4 эс

Ж

Ol о

ФФ«

Л»

Х

IA о к х

Фм

О

:с. о и

f0 ф (O (Q

o o оо

Ф-Ф «-Ф йо н н« сО (О î

on (О (н Ф

Ф (О (О - о

nl rj (-" (=

О

С0 СФ)

С0

CD H (O (О

N (Ч"

О

С С )

С0 (Ф3

СФ) «- в о

CO Ф

С«7 Н и (Ф)

CD 0)

СФ3 Л

Я Я

П С4 (О (g (Ф) СЧ П

Я Я (-" Г-"

С«3 (Ф) Ol чф

Ol Р3

Сб (О (O (К б) О) (Ф3 Щ

Ц

o f н« (p о ф

03 gg ж чДФ о

1", С4 в. ч Д (О

Ф-Ф С

ФС1

m (й

5)g

«Х

Я Я

° г ! .2 м

X О

A

l о

2й (1 к х

v и х

И

И

Ю

Р4

«ФЪ Д

Ж.

© I4 о Ы ;) 1 ц Ж

1 й

8 в н нт и а (О С9

CD (О

Я о

o (Ф»Ф фс х .ч

o v

o o

О) (D

Ю (О

545103

Табпипаз

Эффективность препаратов против мучнистой. росы огурцов

Концентрация по д в, Ъ

Препараты

Подавления развития болезни, %

С00С Н

Со-йН - СН - ССЕ

ОС (ОЩН С Н

0,05

80i0

77,0

0,05

7l,0

0i05

70,0

0,05

0,05

69,0

0,05

54,0

0,05

0,2

0,05

59,0

80,0

99,0

Полученные с ое динен ия испытывают в тегиичных условиях на фунгицидную активность.

Эффективность препаратов в борьбе с мучнистой росой огурцов.

Предлагаемое соединение изучают: против мучнистой росы огурцов в тепличных условиях при искусственном заражении растений болезнью. Растения огурцов опрыскивают водными суспензиями испытуемых соедине- щ ний в концентрации 0,05% по действуюшему вешеству (д, в.), контрольные - водой. Пос1 ле высыхания препаратов растения искусственно заоажают водной суспензией конндий (в 1 см воды 200 тыс.), содержащей

C00C H

СО61 - СН - ССР

OC (0)ЯН С Н

СООС H ! со-ин - сн - c

1с(о и нснз

СНа СООСНз

1 сн - coNH - снссй

Ос(0)ЙНС H СР (3,4)

СН СООСН г сн сонн -сн -ссУ з

ОС(0)ЙН-СОН4 СР- И

СН СООСН

2 сн ссан- сн - ccrc

/ 3

Мнс Н МО М

СООС Н

coMH cH - сСФ

2

Смачивающаяся сера (эталон)

Каратан (эталон) естественную смесь популяции Krysiphe

СРе1югспсеа гиппВ.С.и ЯрИиего1Pieca 7иР1фйеа РоРР являюшихся возб лятелями мучнистой росы огурцов в Московской области. Растения выдерживают в теплице при о

20-25 С. Учет развития болезни на обработ анных препаратами растениях проводят через

10 дней после их заражения грибом.

Эталонами в опыте служат 90% ная смачиваюшаяся сера и 25%-алый смачиваюшийся порошок каратепе. Сорт огурцов— многоплодный ВСХВ.

Повторнос гь опыта трехкратная, Результаты испытаний представлены и табл. 3.

Составитель Н, Армеева р,актор Т. Никольская Техред 3. Фанта Корректор fl Федор"ук

Заказ 50 13/29 Тираж 756 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета Coaera Министров C0GP по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж= 35, Раушская иаб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент», г, Ужгород, ул, Проектная, 4

Формула изобретения

Карбаматы хлоральамидов двухосновных карбеновых кислот общей формулы

В ооб-(Ca>) — 6оинбн- обозна

fl сй где Я метил ф этил»

Я алкил С -С, фенил, замешенный хлором или нитрогруппой;

П 0,1 или 2, обладающие фунГицидной активностью, Источники информации, принятые во вниМание при экспертизе:

l, Мельников Н. H Химия и технология пестицидов, М., изд-во Химия", l974, с. 147, 2: Патент Великобритании ¹ 1319479, кл, С 07 С 103/00, 1973.