Способ получения феноксиацетальдегида

Способ получения феноксиацетальдегида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е ((() 5456Л

ИЗОБРЕТЕНЙЯ, К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Республик (Gl) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.10.75 (21) 2183620, 04 (51) М. Кл. С 07С 47/19

С 07С 45/16 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет

Опубликовано 05.02.77. Бюллетень «¹ 5

Дата опубликования описания 09.03.77

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.2s1(0ss s) (72) Авторы изоорстсни я

Л. К. Андреева, Л. Г. Деркач, E. А. Биргер и Л. А. Хейфиц (71) Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОКСИАЦЕТАЛЬДЕГИДА

Изобретение относится к новому способу получения феноксиацетальдегида — ценного душистого вещества, обладающего запахом зел ен и и св елке сти.

Известен способ получения феноксиацетальдегида путем конденсации фенола с ацеталями бром- или хлорацетальдегида с последующим кислотным гидролизом образующегося ацеталя феноксиацетальдегида (1). Реализация этого способа в промышленности осложняется сильными лакриматорными свойствами галоидацетальдегидов и их ацеталей. Кроме того, значительные трудности, обусловленные неустойчивостью феноксиацетальдегида и склонностью к полимеризации, возникают на стадии его выделения после гидролиза ацеталя.

Известны также способы получения феноксиацетальдегида путем каталитического дегидрирования Р-феноксиэтанола на медных катализаторах (2), а также каталитического окисления его на сереоряных катализаторах (3). Недостатками этих способов является низкий выход цепов»г» продукта — klc . более

30%.

i 10 предлагаемому cl)ocо()« а-(1)с li llл глп цпдиловый эфир подвергают взаимодействию с и»дной кислотой.

Кром (того J.-фени.lt I II IIII,t t i»BI>tl)t 3() tip и водный раствор иодной кислоты llåðåìåøèBают при 20 — 60 С (предпочтительно 40 — 50"С) в течение 40 — 100 мин и получают феноксиацетальдегид с выходом 65 — 70% от теоретического. Реа)" ци)0 можно „i скорпть, IlpoBojIH ee в присутствии эмульгаторов, например

С„Н33805Ма, или растворителей, например диоксана. Предлагаемый способ повышает выход феноксиацетальдегида до 72%. Способ характеризуется отсутствием побочных реакций, 1О что значительно о»легчает выделение феноксиацетальдегпда из реакционной смеси. Чистота целевого продукта до 96%.

Пример 1. В колбу с мешалкой, холодильником и термометром помещают 50 мл

15 воды, 13,0 г подной кислоты, затем 8,0 г а-фенилглицидилового эфира и перемешивают

1,5 час при 50 С. Реакционную смесь насыщаIoT хлористым натрием (15 г), охлаждают, экстрагпруют эфиром, промывают раствором

20 гипосульфита натрия, водой и отгоняют растворитель. При перегонке в вакууме получают 5,56 г 93% -ного феноксиацетальдегида с т. кип. 69 — 73 /2 мм рт. ст. Выход 70% от теоретического.

)) 1I р it м ер 2. В колбу с ме )алкой, холодил(пик»м ll гермометро;i помещают 50 мл воды, 13,0 г иодной кислоты, 20 мл )tint(c;Itta, 8,0 г а-(р(lll .лглицидил»вог» эфира и перемешивают

40 мин при 40 c. П»еле <к»работки с»гласи»

ЗО при)lcру 1 продукт ре;II(IIIIII перегоняют в ва545631

Составитель С. Маслов

Текред В. Рыбакова

Редактор О. Филиппова

1(орректор Л. Деиискииа

Заказ 237/6 Изд. м 399 Тираж 589 Подписное

II1-!ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7Ê-35, Рауьпская наб., д. 4/5

Типография, нр. Сапунова, о

3 кууме и получают 5,41 г 95,6%-ного феноксиацетальдегида с т. кип. 78 — 80 /4 мм. Выход

71,5 от теоретического.

Пример 3. В колбу с мешалкой, холодильником и термометром помещают 50 мл воды, 13,0 r»oчной1 кислоты, 8,0 r а-фенилглицидилового эфира, 1,6 г эмульгатора (С I„SOqNa) и перемешивают 1 час 15 мин при 50 С. После обработки по примеру 1 продукт реакции перегоняют в вакууме и получают 5,38 г 96о/о-ного феноксиацетальдегида с т. кип. 75 — 79 /4 мм. Выход 71% от теоретического.

Формула изобретения

1. Способ получения феноксиацетальдегида, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, а-фенилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с иодной кислотой в водной среде при 20 — 60 С.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в среде эмульгатора или органического растворителя.

10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Н.Baganz, 1=. Brinckmann С11егп, Вег. («1фенокси-2-этоксиэтилен») 86, 1318, (1953).

2. Авторское свидетельство СССР Х 104199, I5 С 07С 47/50, 1957.

3. Авторское свидетельство СССР Х 290902, С 07С 47/00, 1971.