Способ получения -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот

Способ получения -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 545636 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено01.04.75 (21) 2118670/04 с присоединением заявки Хо = (23) Приоритет (43) Опубликовано05.0,77.Ьюллетень _#_ 5 (45) Дата опубликования описания 1= .04-.77 (51) М, Кл.-

С 07 С 103/78

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 54 (.56,33 (088.8 ) (72) Л вторы изобретения

P. В. Стрельцов, Л. З. Кирилина и Н. К. Б;.изнюк

Всесоюзный научно-исследоватсльский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р -ХЛОРЗТИЛЛМИДОВ

ЛРИЛОКС1ЛАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к области методов синтеза производных карбоновых кислот, а именно к способу получения 1 -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы 5

* Р,г 0(CHR) C ONH CH) CH СР, и 2 г. где Ar — незамещенный или замещенный фенил;

R — водород или низший алкил; П = 1-3. 10

-хлорэтиламиды арилоксиалкилкарбоновых кислот явля отся эффективными гербицидами (3) и могут найти применение в качестве фунгицидов и других физиологически активных веществ. !5

Известны способы получения 1О -хлорэтипамидов карбоновых кислот, в том числе и феноксиуксусных кислот. Один из способов основан на реакции обмена гидроксильной группы 1» — оксиэтиламидов карбоновых кислот 20 на хлор с помощью хлористого тионила (1), По другому способу соответствующие амиды получают реакцией хлорангидридов карбоновых кислот с хлоргидратом - хлорэтиламина j2). 25

Известен также способ, по которому

-хлорэтиламиды феноксиуксусных кислот пс,тучают реакцией хлорангидридов эксазэлидэном f 31, Однако отмечается необходимость получения прэл ежутэчных прэдуктэв — P -эксиэтиламидэв карбэнэвых кислэт, Р -хлэр/ этиламина и оксазолидона. Кроме того, в результате этих реакций образуются побочные продукты, улавливание или отделение которых требует специальных операций и затрат.

Пель изобретения — упрощение процесса.

Зто достигается взаимодействием хлорангид— ридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с этиленимином

ArO(СНя) СОСЕ HN - Ar p(СНК),COfi НСН СН,С

Реакцйя легко и однозначно йротекдет при, о

0-10 С в среде инертного органического растворителя при небольшом избытке этиленимина, Конеччые вещества образуются лра: тпчески с количественным выходом и выделя— ются путем отгонки растворителя. В большинстве своем это белые кристаллические соединения с четкой температурой плавления.

Пример. Получение ф -хлорэтиламида 2,4 — дихлорфеноксиу-ксусной кислоты.

545636

Вычислено, %

Найдено, %

ВыТемпература плав ления, эС

Формула хэд, о

Дг се м

C,î Н9 H< NDz 49,80

С, H„ce4N02 43,00

С,, H„„ÑÅÃNÎ, 15,35

С, Н«СЕМОг 14,55

С1 Н, СедйО 25,70

4,92

4,22

6,05

5,75

5,09

2,4,5-трихлэрфенил водород 1 100 130-131 50,03 4,79

1 98 124-125 42,87 4,11

2,4,5-трихлэрфенил метил водород 1 97,5 83-84 15,50 6,13 водород 1 100 6062 1463 566 вэцэрэд 3 100 82-83 25,81 4,93

4-фтэрфенип

2-метэксифенил

4-хлэрфенил

2-метил-4 хлэрфенил вэдэрэд 1 98,5 50-51 27,19 5,44 С 1 Н, СЕРИО 27,10 5,33

Формула изобретения

1. Способ получен <я Р -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы

Аг О(СНЛ }, СОННСН,Сн, СЕ, где А — фенил или замещенный фенил;

Я вЂ” водород или низший алкил;

1 — 3, на основе хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, хлор-ангидриды подвергают взаимодействию с этиленимином и îîèåññ проводят при охлаждении.

2. Способ по л. 1, о т л и ч а ю щ и й—

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Н.Casse>mum, k. lÚî5ù,Э.Рпас1.С етп., 1973, 315, М 6, стр, 1057.

2. Н. Bvi< z g ev и др. C3em, Вег

1949, 82, стр. 389.

3. Патент США N 3574745, 260-559, 1971.

Составитель Л. Виноград

Техред 3. Фанта Корректор А. Лакида.

Редактор О. Филиппова

Заказ 263/5 Тираж 572 Подписное

ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Удгород, ул. Проектная, 4

К раствору 0,02 r-моль хлорангидрида

2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в хлоро орме при перемешивании и температуре 28 С медленно прибавляют раствэр О, 022 г-моль этиленимина в хлороформе, После этэгэ продолжают перемешивать при данной температуре 25-30 мин, постепенно повышают температуру до комнатной, отгоняют при пониженном давлении растворитель и в остатке получают конечное вещество. Выход количественный, т.пл. 1 12-1 14 С < этанол) . о

Найдено, %: И 37,56; N 5,11; б Вычислено, %: СL 37,72; и 4,94.

Литературные данные (пат. США

No. 3574745); т.пл. 100-102 С.

В условиях примера получают другие соединения, представленные в таблице.

10 с я тем, что процесс роводят при Π— 10 С. о

3. Спэсэб пэ пп. 1 и 2, э т л и ч а юшийся тем, что процесс проводят в среде

ЭО органического растворителя.