Способ получения производных 3-нитронафталимидов

Способ получения производных 3-нитронафталимидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

.:. нотона it )ые1 1

Союз Советских

Социалистинеских

Республик (11) 546279

ИЗОБРЕТЕН Ия

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительное к патенту (22) Заявлено 31.07.74 (21) № 2056278/04 (23) Приоритет — (32) (51) М. Кл. -

С 07 3 221/14//

//А 61 К 31/445

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (31) (33) (43) Опубликовано05.02.77.Бюллетень № 5 (45) Дата опубликования описания08.04.77 (53) УДК 547.836.7..07(088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Кристобал Мартинес Ролдан, Мигуэль Фернандес Бранья и Хосе Мария Кастелано Берланга (Испания) Иностранная фирма

"Лабораториос Мадэ С.А." (Испания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-НИТРОНАФТАЛИМИДОВ

20

Изобретение относится к способу получения новых производных нафтойной кислоты, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения производных 5 нафтойной кислоты, заключающийся в том, что нафгойный ангидрид подвергают взаимодействию с аминами $1).

Использование известного способа применительно к 3-нитронафтойному ангидриду по:-ь-l0 волило получить новые производные 3-нитронафталимидов, которые обладают ценными фармакологическими свойствами.

По предлагаемому способу получения про» изводных 3-нитронафталимидов общей форму- И лы I где Y представляет собой 2-диметиламиноэтил, 2-диэтиламиноэтил, 2-(М -пирролиди- 25

2 но)-этил или 2-(Й -пиперидино)-этил, ангидрид 3-нитронафтойной кислоты подвергают взаимодействию с амином обшей формулы (ЯЯ где т указан выше, в среде инертного органического растворителя и целевой продукт выделяют обычными приемами.

Общий метод синтеза этих соединений основан на реакции соответствующего (активированного) производного 3-нитронафтойной кислоты — в данном случае ангидрида — с соответствующим первичным амином в среде соответствуюего растворителя. Полученный продукт перекристаллизовывают из соответствующего растворителя.

Пример 1, В колбу емкостью

250 мл с мешалкой вносят 7,29 r (0,03 моль) ангидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50мл этанола. B один прием вносят 2,64 г (0,03 моль) N, N -диметилэтилендиамина.

Перемешивают 2 час. Твердое вещество отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диметилформамида и воды.

И -(2-диметиламиноэтил) -3-нитро нафталимид-твердое желтое вещество, с т.пл. 139140 С.

546279

Вычислено, %: С 61,33; Н 4,82;

N 13,41.

Составитель В, Ковтун

Редактор О, Филиппова Техред О, Луговая Корректор С. Шекмар

Заказ 228/1 Тираж 572 Подписное

UHIIMP× Государственного комитете Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4

С„Н„N, 0

Найдено, %: С 61,35; Н 4,82;

Г. 13,41. 6

Пример 2. B колбу емкостью

250 мл, снабженную мешалкой, вносят 8,1г (0,025 моль) ангидрида 3-нитронафгойной кислоты и 50 мл этанола. Вносят в один прием 2,9 г (0,025 моль) N,N -диэтил- 1С этилендиамина. Перемешивают 2 час. Образовавшееся твердое вешество отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола.

N -(2-диэтиламиноэтил)-3-нитронафталимид — коричнево-желтое твердое вешество с т.пл. 120-121 С. о

Вычислено, %: С 63,33; Н 5,61.„

N 12,30.

С а Н g М 04

Найдено, %: С 63,20; Н 5,47;

N 12,35.

Пример 3. В колбу на 250 мл с мешалкой вносят 6,1 г (0,025 мольj ангидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50 мл этанола. Вносят в один прием 2, 8 r

26 (0,025 моль) N -(2-аминоэтил) пирролидина. Перемешивают 2 час. Образовавшееся твердое вешество отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси этанола и воды.

И вЂ” (2-(N -пирролидино) -этил) -3-нитронафталимид — коричнево-желтое твердое вешество с т,пл. 145-146 С.

Вычислено, %: С 63,70; Н 5,04;

N 12,38. Я

С 8 Н,у Й 0

Найдено, %: С 63,45; Н 5,10;

М 12,09.

Пример 4, В колбу емкостью

250 мл, снабженную мешалкой, вносят 6,1 r .> (0,025 моль) ангидрида 3-нитронафтойной кислоты и 50 мл этанола, и в один прием

3 r (0,025 моль) N -(2-аминоэтил)-пиперидина. Перемешивают 2 час. Образовавшееся вешество отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола.

N - (2ЛХ -nHI.åðèäèío)-этил1 -3-нитронафталимид — коричнево-желтое твердое вешество с т.пл. 136-137 С. о

Вычислено, %: С 64,57; Н 5,41;

N 11,89. <9 Н М 04

Найдено, %: С 64,75; Н 5,53;

К 11,69.

Формула изобретения

Способ получения производных З»нитронафталимидов обшей формулы 1 где Ч вЂ” представляет собой 2-диметиламиноэтил, 2-диэтиламиноэтил, 2-(N -пирролидино)-зтил или 2-(N --пиперидино) -этил, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что ангидрид

3-нитронафтойной кислоты подвергают взаимодействию с амином обшей формулы Y NH где ) указан выше, в среде инертного органического растворителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1, Заявка ФРГ И 2202895, 12 р 1/01, 1 972.