Нематоцид
Иллюстрации
Реферат
(ii) 547!68
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительный к патенту (51) М, Кч 2А01N 9/14,//
С 07С 143/68 (22) Заявлено 18.11.74 (21) 2076492/04 (23) Приоритет — (32) 21.11.73
17.04.74 (31) P 23 58 017.8 (33) ФРГ
P 24 18 417.6
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.955(088.8) Опубликовано 15.02.77. Бюллетень № 6
Дата опубликования описания 25.03.77 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Гейнц Бюхель и Бернхард Хомейер (ФРГ) Иностранная фирма
«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) Н ЕМАТО ЦИД
Изобретение относится к применению 2бромэтиловых эфиров алкансульфокислоты общей формулы 1
R — $02 — Π— СН вЂ” СНз — Вг, где R — неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1 — 5 атомов углерода, в качестве нематоцида.
Известно применение 2-бромвтиловых эфиров алкансульфокислоты в качестве антндота в гербицидных средствах.
Известно также, что некоторые эфиры алкансульфокислоты, в частности 2-хлорэтнловый эфир метан- или этансульфокислоты, обладают пестицидными, например акарицидными,,инсектицидными и/или фунгицидными свойствами. Активность этих веществ в качестве нематоцидов в небольших количествах является, однако, неудовлетворительной.
Неожиданным оказалось, что 2-бромэтиловые эфиры алкансульфокислоты обладают высокой нематоцидной активностью даже при использовании в небольших количествах. В соединениях общей формулы 1 R означает, предпочтительно, метил, этил, н- или изопропил, нпентил.
Ниже приведены соединения, используемые согласно изобретению:
2-бромэтиловый эфир метансульфокнслоты;
2-бромэтиловый эфир этансульфокислоты;
2-бромэтиловый эфир и-пропансульфокислоты;
5 2-бромэтиловый эфир изо-пропансульфокислоты;
2-бромэтнловый эфир и-пентансульфокислоты.
2-Бромэтпловый эфир алкансульфокнслоты
10 получают, например, путем взаимодействия
2-бромэтанола с алкансульфохлорндамн в присутствии разбавителей, таких как днэтиловый эфир, и, в случае необходимости, акцепторов кислоты, например триэтнламина, при
15 0 — 5 С, По окончании реакции раствор или суспензию вливают в воду, выделяют органическую фазу и после сушки фильтруют, сгущают ее и получают целевой продукг.
Действующие начала согласно изобретению
20 при незначительной токсичности для теплокровных имеют сильное нематоцидное действие и могут быть поэтому использованы для борьбы с нематодами, особенно с фитопатогенными нематодами. К таким нематодам принадлежат
25 в основном листовые нематоды (A. phelenchoides), как хризантемные угрицы (A, ritze
mabosi), клубичные угрицы (А. fragariae), ри совые угрицы (А. oryzae), стебельные немато547168 ды (Ditylenchus), как (D. Dipsaci), корневые галловые нематоды (Meloidogyne), как М.
arenaria и М. incognita, образующие цисты нем атоды (Hetегоdera), как картофельные нематоды (Н. ristocheensis), свекловичные нематоды (Н. schachtii), а также свободно живущие корневые нематоды, например, рода
Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema, Radopholus.
Действующие начала можно переводить в обычные препараты, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и грануляты. Их получают обычным образом, в частности смешением активных веществ с наполнителями, т. е. жидкими растворителями, находящимися под давлением, сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т. е. эмульгаторов и/или диспергаторов, и/или пенообразователей. В случае применения воды в качестве наполнителя, в качестве вспомогательных растворителей можно использовать также органические растворители, В качестве жидких растворителей применяют, в основном, такие ароматические углеводороды, как ксилол, толуол, бензол или алкилнафталин, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или хлористый метилен, алифатические углеводороды, в частности циклогексан илн парафины, например нефтяные фракции, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, в частности ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, такие сильно полярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду, Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями следует понимать такие жидкости, которые при нормальных температурах и давлениях являются газообразными, например галогенированные углеводороды, в виде аэрозоля, в частности фреон. В качестве твердых носителей пригодны измельченные естественные минералы, как каолины, различные виды глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и измельченные синтетические минералы, как высокодисперсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты. В качестве эмульгаторов и/или пенообразователей можно использовать неионогенные и анпонные эмульгаторы, например эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простой эфир полиоксиэтиленового спирта жирного ряда, в частности алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты и арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергаторов применяют, например, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу. Действующие начала согласно изобретению в препаратах могут быть смешаны с другими известными действующими началами. Препараты могут в общем содержать 0,1 — 95 вес. / дей5
25 зо
65 ствующего начала, предпочтительно 0,5 — 90 / .
Действующие начала можно применять как таковые, в виде их препаратов или приготовленных из них растворов, эмульсий, пен, суспензий, порошков, паст, растворимых порошков, пылевпдпых препаратов и гранулятов.
Применяют их об::.чным образом, например, путем разбызгивания, распыления, опыления, дустирования, рассеивания, окуривания, фумигации, поливаш:я, протравления или инкрустирования.
Концентрации действующего начала в готовых и примененп>о прспаратах можно варьировать в широких пределах (0,0001 — 107, предпочтительно 0,01--1 /ю ) .
При использовании против нематодов препараты в количестве 1 — 100 кг действующего начала на гектар, равномерно распределяют и затем врабатывают в почву.
Пример. Опыт с предельной концентрацией.
Подопытные нематоды: Meloidogyne incognita.
Р а створ ит ель: 3 вес. ч. а цетон а.
Эмульгатор, 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для приготовления препарата 1 вес. ч. действующего начала смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой, которая сильно заражена подопытными нематодами. Прп этом концентрация действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим является только количество действующего начала на объемную единицу земли, которое указано в частях на миллион. Сеют салат в горшки с землей и оставляют их в теплице при
27 С. По истечении четырех недель проверяют корни салата в отношении поражения нематодами и определяют степень эффективности действующего начала в /ц. Степень действия обозначается 100 /, если нет поражения, и
0 /ю — если поражение также высоко как у контрольных растений в необработанной, но таким же образом зараженной земле.
Результаты по эффективности действия на нематоды различных действующих начал при различных концентрациях представлены в табл. 1 — 3.
Получение 2-бромэтилового эфира метанс льфокислоты СНз — ЬΠ— Π— СН вЂ” СН вЂ” Вг.
К раствору из 125 г (lмоль) 2-бромэтанола и 114,5 г (lмоль) метансульфохлорида в 1 л абсолютного простого эфира, размешивая, при
0 С добавляют по каплям 106 r (1,05 моля) триэтиламина и для завершения реакции размещают еще в течение 2 ч при комнатной температуре. Образующуюся суспензию выливают в 500 мл воды, органическую фазу отделяют и экстрагируют еще раз встряхиванием с 300 мл воды. После повторного отделения эфирной фазы последнюю сушат над сульфатом натрия, 547168
Таблица 1
Степень умерщвления нематодов/
MeIofdogyne incognita, при концентрации действующего начала, ч/мил
20
Таблица 2
Степень умерщвления нематодов/
Hetегоdera rostochlensis, „:, при концентрации действующего начала, ч/мил
20
Таблица 3
Степень умерщвления нематодов/
Hetегоdera schachttt, %, при концепт рац ии дей стну юще го начала, ч/мил
91
Формула изобретения
Применение 2-бромэтиловык эфиров алкансульфокислоты общей формулы 1
R — SO — 0 — СН,— СН,— Вг где R — неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1 — 5 атомов углерода, в качестве нематоцида.
10 Конвенционный приоритет по признакам:
21.11.73 — при R — неразветвленный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1 — 4 атома углерода;
17.04.74 — при R — неразветвленный или
15 разветвленный алкильный радикал, содержащий 5 атомов углерода.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе т. кип. т. кип.
Действующее начало (структура) СНз — SOз — Π— СНзСНз С1 (известное)
С,Н.— $0з — Π— СН,С Н,С1 (известйое)
СНЗSOÿ OCHДСНзBf
СзН SOз — ОСНзСНзBr
СН СН СНБИО,— Π— CH,CH,Br
СНз(СНз)4$0з Π— СНзСНзВг
СНз (СН )з — Π— СН,CH Br
Действующее начало (структура) CH3 — SO2 — Π— СНз — СНз — С1 (известное)
СзНз — SO,— Π— СНз — СН,— Br
Действующее начало (структура) CH SO2 — Π— СН,— СНз — С1 (известное)
СзНз — SOз — Π— СНз — СН.— Вг фильтруют и сгущают. Получают 163 г (80% теории) 2-бромэтилового эфира метансульфокислоты в виде масла с т. кип. 95 С (0,4 мм рт. ст.).
Аналогично примеру 1 могут быть получены следующие соединения:
CsH; — SO> — 0 — СН2 — CH> — Вг, т. кип. 92 С (0,2 мм рт. ст.)
СзН7 — S02 — 0 — СН2 — СНз — Вг, т. кип. 83—
86 С (0,1 мм рт. ст.)
НС (СНз) 2 — S02 — 0 — СН вЂ” СН вЂ” Вг, т. кип.
88 — 92 С (0,1 мм рт. ст.) и C4Hs SOg 0 СН2 СНя Вг, 90 — 95 С (0,1 мм рт. ст.) и-С5Н вЂ” SO> — 0 — СНз — CH> — Вг, 105 — 107 С (0,1 мм рт. ст.) 90
100
100
547168
Составитель Т. Титова
Техред Е, Хмелева
Корректоры: Л, Котова и T. Добровольская
Редактор Т. Девятко
Заказ 799, 5 Изд, № 182 Тираж 769 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Выложенная заявка ФРГ Хо 2141586, Кл.
56l 9/02, опубл. 1972.
2. Патент Франции М 1534046, Кл. С 07с, онубл. 1968.