Инсектоакарицидный состав

Инсектоакарицидный состав

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ и 11 547370

Союз Советских

Социалистических

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 13.12.73 (21) 1979274/05 (23) Приоритет — (32) 23.12.72 (31) P 2263239.9 (33) ФРГ

Опубликовано 15.02.77. Бюллетень № б

Дата опубликования описания 31.03.77 (51) М, К" A 01N 9/22

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.951(088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Клаус Томас, Вальтер Ост и Юрген Куртце (ФРГ) Иностранная фирма

«Целамерк ГмбХ унд Ко, КГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНЫЙ СОСТАВ

R> предпочтительно означает атом хлора в положении 3 или 4 или метпльную группу в положении 3 или 4;

Я2 — в частности, атом водорода, атом хлора или метильная группа.

Действующие вещества формулы 1 получают взаимодействием соответствующих диарилзамещенных этилендиаминов (1(ñ хлоралем известными способами. где Ri и К2, которые могут быть одинаковые к Е

% (С) -нн-Сн — Сн,— нн + 01-Н- СС1; -1. к2 К 2

Исходные вещества II получают известными 20 анилинов с дигалоидэтаиом или также коидсиспособами, например, из соответствующих сацией с глиоксалем, после конденсации нсобИзобретение относится к инсектоакарицидным составам на основе производных имидазолинов или этилендиаминов.

Известны производные имидазолинов и этилендиаминов для борьбы с насекомыми и клещами.

Однако их действие недостаточно эф рективио при использовании в малых дозах.

С целью получения более эффективных средств последнее содержит производные имидазолинов илп этилеидиаминов оощей формулы 1 или различные, î=.начают водород, галогеи, низшую алкильную, алкоксигруппу или нитрогруппу, причем заместители находятся в положении 3, 4 или 5. Если радикалы R и R2 означают Галоген, алкильные или алкоксигр, ппы, онп, в общем, представляют собой хлор или ором, алкпльные или алкоксигрупиы с 1 — 2 атомами углерода;

547170

0,5

35,0

0,5

0,5

3 ходпмо гидрирование (2). Замыкание цикла имидазолидпна с хлоралем до сих пор осуществляли, главным образом, при применении ледяной уксусной кислоты или ледяной уксусной кислоты и соляной кислоты в качестве растворителя при комнатной температуре или легком нагревании. Этот метод в случае 3-замещенных или 3,5-дизамещенных дианилиноэтанов не дает, однако, никаких выходов или дает только плохие выходы. Поэтому для этих соединений был развит способ, в котором отщепление воды осуществляется в несмешивающемся с водой растворителе путем азеотропной перегонки. Оправдали себя, например, бензол, толуол или ксилол, причем добавлением катализатора, такого, как паратолуолсульфокислота, можно ускорять реакцию. Этот способ также в случае незамещенных или паразамещенных диаминов обеспечивает получение чистых веществ и дает более высокие выходы.

Соединения формулы 1 отличаются очень хорошим действием в борьбе с различными вредителями. Уже незначительные дозировки действующего вещества достаточны для умерщвления, например, мух (например, Мцзса domestica), тараканов (например, Phvllodrorna germanica), паутинных клещей (например, Tetranychus urticae), тли, например, Aphia Jabae), гусениц (например, Plutella rnacnlipennis) и жуков (например, Epilachna Varivestis) .

Так как инсектоакарпцпдное действие средств связано с селективностью, они отлично годятся для целенаправленной защиты растений. Для теплокровных они фактически нетоксичны. Следует подчеркнуть, что действующие вещества при отщеплении хлороформа быстро разлагаются в невредные соединения, благодаря чему они не загрязняют окружающую среду

Для борьбы с насекомыми действующие вещества применяют обычным образом с использованием вспомогательных веществ и наполнителей, например, в виде концентрированной эмульсии, суспензии, порошка, пыли, гранулята или в коллоидальной форме.

Концентраты, в случае необходи мости, смешивают с водой, получая, таким образом, раствор для опрыскивания, содержащий предпочтительно 0,02 — 5 вес. /О действующего вещества.

Примеры приготовления. Суспендируемый порошок, вес. ч.:

1,3-бис- (4-Толил) -2-трихлорметилимидазолидин 50

Лигнинсульфонат натрия 8

Нафталинсульфонат натрия 2

Каолин 20

Кремнистый мел 20

Вышеуказанные компоненты смешивают и с помощью штифтовой мельницы измельчают.

Величина частиц составляет приблизительно

2 — 6 мкм.

Содержание действующего вещества можно повышать в соответствии с уменьшением на10

15 0

4 полнителей и оно может составлять приблизительно до ЬО вес. ч. 1 аствор для опрыскивания желаемои концентрации деиствующего вещества, составляющеи, в оощем 0,02 — 5 /О, гоговят путем смешивания действующего вещества с водой.

Средства для опыливания, вес. ч.:

1,3-бис- (3-хлорфенил1-2-трихлорметилимидазолидин 1,5

1альк 98,0

Стеарат алюминия 0,5.

Действующее вещество измельчают с помощью штифтовой мельницы и смешивают с другими компонентами, b,îëëîèäíaÿ форма, вес. ч.:

1,3-бис- (3- i олпл) -2-трихлорметилимидазолидин 20,0

Этоксилированный изотридеканолполигликолевый эфир (смачивающий агент, эмульгатор) 2,5

Этоксилированный полигликолевый эфир спирта кокосового масла (смачивающий агент, эмульгатор) 2,5

Ллкилфенолполигликолевый эфир 1,5

Жидкий и-парафин 73,5

Указанные компоненты предварительно диспергируют и затем измельчают с помощью мельницы со стеклянными бусами. Измельчение ведут до получения частиц размером менее 2 мкм, размер 20 частиц — ниже 1,1 мкм.

Лэрозоль, вес. ч.:

1,3-бис- (4-Тол ил) -2-тр ихлорметилимидазолидин

Тальк

Стеарат цинка

Гексадециловый спирт

Газообразующее вещество (фреон) 63,5

В качестве газообразующего вещества, кроме фреона пригодны пропан, бутан, азот, двуокись углерода или воздух.

Пример I. N,N -бис- (3-хлорфенил) -этилендиамин.

188 г 1,2-дибромэтана, 383 г 3-хлоранилин и

300 г карбоната натрия в течение 5 ч размешивают при 140 С. После охлаждения приблизительно до 80 С, добавлением воды растворяют неогранические вещества, Смесь эстрагируют уксусным эфиром и органический экстракт сушат сульфатом натрия. В вакууме отгоняют растворитель и избыточный З-хлоранилин.

Остающийся остаток непосредственно можно перерабатывать, его также можно отгонять при 16 мм рт. ст. и 285 С. Выход сырого продукта составляет 215 г (76О/о теории).

1,3-бис- (3-хлорфенил) -2 - трихлорметилимидазолидин

112,4 r N,N -бис- (3-хлорфенил) -этилендиамина в 500 мл бензола в течение 6 ч с применением водоотделителя нагревают со 100 г хлораля и добавкой 10 г паратолуолсульфокислоты, Затем в вакууме смесь по возможности сильнее сгущают и остаток при нагревании поглощают с помощью 100 мл ледяной уксусной

547170

Точка плавления, "С мо (!ТН

727

Н

С113

4 F

Н

Н

138

132

1180

WI5I2

119

1178

4 CI

172

W 1735

1О 766

4 — Вг

Н

172

771

4 ОС!1, 4 — О С,H.4 -СН, 4 — UO

СИЗ

3 — С!

121

128

1462

1169

Н

Н

4 -СНЗ

5 — CI

15

1-131

1179

14!7

216

120

197

161 1

5 CI I

4 Г

152

3 -CH„.

3 CI

1(5

167

1558

l CH, 3- 13г

Составитель Ш. Саркисян

Техред Л. Котова Корректор т. Добровольская

Редактор Т. Девятко

Заказ 526/8 Изд PÚ 228 Тираж 769 Поди,!сиое

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мипистров СССР по делам изобретений п открытий

113035, Москва, Я-35, Раугпская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова 2 кислоты. После Охла>ждения на -пlнается кристаллизация. Продукт отсасывают и промывают сперва небольшим количеством ледяной уксусной кислоты и затем холодным метанолом. После сушки получают 115 г (70% теории) продукта с т. пл. 90 С.

Пример 2. N,N -бис- (4-Толил) -этилендиимин.

К кипящему с обратным холодильником раствору 27 г паратолуидина в 225 мл метанола прикапывают 18 г 40%-ного раствора глиоксаля в воде. Во время прикапывания выделяется

Шиффово основание. По окончании добавления, не нагревая, размешивают еще в течение

15 мин и после охлаждения отсасывают. Полученный фильтрацией остаток промывают метанолом и высушивают. Выход продукта с т. пл.

168 С составляет 25 г (86% теории).

Х,Х -оис- (4-Толил) -этилендиамин.

l9 г Шцффового основания подвергают гидрированию в 500 мл этанола в присутствии никеля Ренея прц 10 ати и 60 С. После отсасывания катализатора растворитель удаляют в вакууме и остаток суспендпруют в петролейном эфире, причем образуется белое кристаллическое вещество. После отсасывания и сушки продукт имеет т. пл. 94 С. Выход составляет 15,2 г (80% теории).

1,3-бис- (4-Тол ил) -2 — трихлор метилимпдазоЛ ИДШ1.

4,8 г продукта гидрирования растворяют в

10 м ледяной уксусной кислоты и при комнатной температуре по каплям к нему добавляют раствор 6,0 г хлораля в 5 мл ледяной уксусной кислоты. Через несколько часов начинается кристаллизация. Через 10 — 15 ч смесь вакуумируют и подвергают настаиванию с холодным метанолом. После отсасывания из маточного раствора добавлением воды IoiKIIo получать еще дополнительный осадок. Перекристаллизацию проводят с помощью смесей этапола илц метанола с бензолом. Т. пл. 138С, выход 55 г (74о/ю теории).

Лналогично вышеуказанным примерам мо>жно получить указанные в таолице соединения формулы 1.

Форм;.1;! изобретения

Инс I T03K3pIIUII+Ilblil состав на основе производныхх им цдазол цн 3 или этплсIIII! 3XIIIIIQB, носителя цлн нацолнителя, о т л ц I а ю щ ц йс я тем, что, с целью повы;.Не;1ця ццссктоакаРНЦЦДНОЦ 3ÊTIIÂÍOÑTÈ, В Ка>1ЕСТВЕ ДЕИСТВУ(ОЩЕГО

30 начала он содержит соединение общец формулы где R! и R, которые могут быть одинаковые цлц различные, означают водород, галоген, низшую алкильную, алкоксигру пну илп ннтро-10 группу, причем заместители R! I! Кв находятся в положении 3, 4 или 5, в количестве 0,02—

80 вес. % и 99,98 — 20 вес. % ооычных добавок (носитель нлц наполнптель).

Источники информации, принят >!е во внцма-15 1:1с прц экспертизе:

1. (.:hem. Вег. 94, 2839 (1961) (прототип).

2. 1. ol g, Chem. 35, 3140 (1970).