Способ получения -фенилили -бензиламинометилфосфоновых кислот

Способ получения -фенилили -бензиламинометилфосфоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ф», °

ВСЕСОЮЗНАЯ

5AVY65

O Il H C A-é-"й-"й „„„„„

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОР СНОМУ СВИДЕТИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 24.07.75 (21) 2159979/04 (51) М. Кл.е

С 07 Г 9/38

//A 01 N 9/36 с присоединением заявки №вЂ”

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.02.77.Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания18.07.77 (53) УДК 547.341. .07 (088.8) (72) А вторы изобретения

К.А. Петров, В.A. Чаузов и Т.С. Ерохина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ц -ФЕНИЛ- ИЛИ

-БЕНЗИЛАМИНОМЕТИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к химии фосфорорганичвских соединений с С-P-связью.

Предлагается способ получения N -фенилили N -бензиламинометилфосфоновых кислот, которые могут найти применение в ка 5 честве комплексонов, инсектицидов или мономеров в синтезе фосфорсодержащих поли.меров.

Известен способ получения Й -алкиламинометилфосфоновых кислот взаимодействием 10 оС-амино-qC-галоидметаха с триалкилфосфи тами при нагревании до 40-160оС.

Наиболее близким к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому результату является способ получения )5 аминометилфосфоновых кислот, в том числе и N -фенил- или N -бензиламинометилфосфоновых кислот, взаимодействием хлорметипфосфоновой кислоты с аминами в воднощелочной среде при нагревании до 150оС. 20

Однако хлорметилфосфоновая кислота труднодоступна, ее получают взаимодействи,ем треххлористого фосфора и параформа при нагревании до 220оС под давлением, для выделения образующегося с выходом 60/о 25 хлорангидрида хлорметилфосфоновой кислоты обязательна вакуумная перегонка, после чего гидролизом вго можно перевести в хлорметилфосфоновую кислоту.

11елью изобретения является упрощение процесса получения N -замещенных аминометилфосфоновых кислот.

Предлагаемый способ получения N -фенил- или М -бензиламинометилфосфоновых кислот - заключается в том, что анилин или бензиламин подвергают взаимодействикт с оксиметилфосфоновой кислотой или ев дегидратированной формой при 180-220оС.

Способ прост, для осуществления его используют доступные исходныв рвагенты.

Оксиметилфосфоноваякислота образуется практически с количественным выходом при кипячении реххлористого фосфора и параформа в органическом растворителе с последующей обработкой реакционной смеси водой. Дегидратированнуто форму оксиметил-. фосфоновой кислоты получают при нагревании оксиметилфос оновой кислоты до температуры 180-200 С в вакууме 10-15 мм рт.ст. Использование дегидратированной фор» ъ

547451

Составитель Л. Карунина

Редактор О. Кузнецова Техред М. Левицкая Корректор Б, Югас

Заказ 777/88. Тираж 553 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по дедам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, .г. Ужгород, ул. Проектная, 4.мы йоэвопяет ускорить процесс получений целевых соединений.

Пример 1. 5,0 г анилиновой соли оксиметипфосфоновой кислоты и 22,7 г анипина нагревают 20 час при 210-220ag, После охлаждения кристаллическую массу обрабатывают раствором щелочи, анилин ек страгируют бензопом, к водно-щелочному раствору добавляют концентрированную соляную кислоту до рН 4, охлаждают, оса- щ док отфильтровывают и перекристаплиэовы.вают из воды, Получают 2,0 r (44%) фе-, ни ламинометилфосфоновой кислоты, т.пл.

222-223оС (по литературным данным т.п т.

221оС). Эквивапент титрования: найдено у

192,5; 93,7, вычислено 187, 93,5. Ана- логичный реэупьтат получают, используя

2,7 г оксиметилфосфоновой кислоты и 25,0r анипина, Пример 2. Оксиметилфосфоновую, рр кислоту нагревают 4 час при 200-220оС. в атмосфере азота и слабом вакууме (50

60 мм рт,ст.) до прекращения отделения:воды. 4,0 г полученной дегидратированной оксиметилфосфоновой кислоты и 16 0 г ани- 26 пина нагревают 9 час при 1800С. После переработки, описанной в примере 1, выдеанют 3,1 г (409o) фенипаминометилфосфоновой кислоты, т.пл. 222-224оС.4

Пример 3. 7,6 г дегидратирован. ной оксиметипфосфоновой кислоты и 38,0 г бенэи амина нагревают в атмосфере изота

9 час при 180оС. После переработки, опи- санной в примере 1, получают 13,3 г(90ф) бензипаминометипфосфоновой кислоты в виде моногидрата, т.пл. 274-276 С. Эквива-. лент титрования: найдено 217, вычиспено

219.

Найдено, %: С 43„53; 43,38 Н 6,44;

6,26э Ю 6>34> 6е40э P 14е01е 14,90.

С8Н17,И 04Р

Вычислено,%: С 43,80; Н 6,40; 86,40

P 14,20.

Формула изобретения. Способ получения и -фенил- или M --бен зяпаминометилфосфоновых кислот взаимодей ствием анилина иди бенэиламина с замешенной метилфосфоновой кислотой при нагревании. о т и и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве заме ценной метипфосфоновой кислоты используют оксиметилфосфоновую кислоту или ее дегидратированную форму и процесс ведут рри 180 220оС