, "-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид, проявляющий антиоксидационную активность, и способ его получения

, "-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид, проявляющий антиоксидационную активность, и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и) 548606

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.04.75 (21) 2124659/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 28.02.77. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 08.07.77 (51) М. Кл.2 С 07Р 295/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР ое делам изобретени» н открытий (53) УДК 547.861.3 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. А. Зейналова, Э. А. Нагиева и Н. С. Кязимова

Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР (71) Заявитель (54) N,N -ПИПЕРАЗИНО-БИС-ФЕНИЛКАРБАМИЛСУКЦИНИМИД, ПРОЯВЛЯЮ ЩИ и АНТИ ОКС ИДАЦИ ОН НУЮ АКТИ В НОСТЬ

И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

СО г"

2 NC0NHCgHg +- HN ЧН—

СО

20

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к N,N -пиперазинобис-фенилкарбамилсукцинимиду формулы

Сов со

С6 а NH CON н

NC0>HCбН

СО М М СО и способу его получения.

Известны ингибиторы окисления минеральных масел и коррозии металлов, являющиеся замещенными имидами янтарной кислоты.

Например, в качестве такого ингибитора известен бутилтио-N-бутилсукцинимид (1). Однако изучение его влияния на свойства изопарафинового масла в концентрации 0,1% показывает, что после 10 час окисления при 225 С все же наблюдается увеличение вязкости масла, причем его кислотное число повышается с

0,5 до 6,5, появляется осадок, и корродируются металлы.

Целью изобретения является синтез N,N пиперазино-бис - фенилкарбамилсукцинимида, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам, поскольку он обладает лучшими ингибирующими свойствами.

Благодаря наличию в молекуле N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида четырех третичных атомов азота в цикле и двух амидных групп это соединение может найти самое различное применение, в частности, в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам.

По предлагаемому способу N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид получают взаимодействием N-фенилкарамилимида с пиперазином при 65 — 70 С в растворе этанола с последующим выделением целевого продукта

СО СО

С HgNHCON

l NC0NHCgH$

6 5

/ \

СО N N CO

Способ отличается простотой исполнения и завершается в течение 1 час, при этом выход целевого продукта составляет 75 — 80% от тео25 ретического.

Пример 1. К раствору 43,2 r (0,2 моль) N-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты в 100 мл спирта добавляют 8,6 r (0,1 моль) пиперазина. Смесь нагревают до 65 — 70 С в

« -ь-: в.м

548606

Кислотное число, мг КОН/г

Приращение вязкости, %, при

Коррозия пластин, г/м2

Концентрация, %

Внешний вид масла и пластинок

Антиокислитель

Алюминий до окисления после окисления

Медь — 40 С

100 С

Сталь

Пластины обгорели, в реакторе значительное количество отложений

0,00

+0,0001

+0,0001

Изопарафиновое масло

Не более

100

0,5

Не более

8,0

Пластины чистые, в реакторе отложений нет

0,00

0,00

0,00

N, N -Пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид

0,1

1,6

0,00

Формула изобретения

Составитель Л. Виноград

Редактор Т. Никольская Техред И. Карандашова Корректор И. Позняковская

Заказ 1899/6 Изд. № 334 Тираж 589 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 течение 1 час. После охлаждения выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием и очищают перекристаллизацией из:этилового спирта.

Выделенный N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид представляет собой кристаллы серого цвета.

Выход 75 — 80%; т. пл. 260 — 262 С.

Найдено, %: С 60,2; Н 5,0; N 16,2.

Вычислено, %: С 59,9; Н 5,4; N 16,7.

Строение N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида подтверждено данными ИКспектра.

ИК-спектр снят в частотном интервале

400 †20 см †(в пасте на вазелиновом масле) на приборе ИК-14.

Сравнительный анализ ИК-спектров исходного N-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты и полученного N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида однозначно показывает, что реакция прошла по двойной связи, поскольку в спектре полученного соедине1. N,N -Пиперазино - бис - фенилкарбамилсукцинимид, общей формулы,С0 СО

СбН5 AHCOИ БСОХН С„-Н5 СО Л вЂ” СО проявляющий антиоксидационную активность. ния отсутствует поглощение двойпой связи в области 730 см- .

В ИК-спектре наблюдаются полосы погло. щения в областях 1622, 748 и 690 см — (моно5 замещенное бензольное кольцо), 1700 (СО), 3300, (NH) 1770 и 1680 см — (сукцинимидное кольцо).

N,N - пиперазино - бис - фенилкарбамилсукцинимид хорошо растворяется в синтетических

10 смазочных маслах и не вызывает нежелательных изменений в их физико-химических свойствах.

Его антиокислительные свойства изучались по видоизмененному методу ВТИ в присутст15 вии алюминиевой, стальной и медной пластинок при температуре 250 С и объемной скорости сухого воздуха 10 см /мин в течение

10 час.

В качестве исходного масла использовалось

20 изопарафиновое масло.

Результаты испытаний представлены в таблице.

2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что М-фенилкарба25 милимид малеиновой кислоты подвергают взаимодействию с пиперазином при 65 — 70 С в спиртовом растворе с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внима30 ние при экспертизе изобретения:

1. Авт. св. № 331677, кл. С 07 С 143/26, 1971 (прототип) .