Способ получения сернокислого эфира 1-амино-3- гидразинопропанола-2

Способ получения сернокислого эфира 1-амино-3- гидразинопропанола-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ ()549460

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свид-ву— (22) Заявлено 15.10.74 (21) 2067407/04 (51) М.Кл. С 07 С 93/02 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.77. Бюллетень X- 9 (45) Дата опубликования списания !5.г 4.77

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делая изобретений и открытий (53) Ъ ДК 547,233,07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. А. Гиллер, А. В. Еремеев, И. Я. Калвиньш и Э, Э. Лиепиньш (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ 1 СЕРНОКИСЛОГО ЭФИРА

1-АМИНО-3-ГИДРАЗИНОП РОПАНОЛА-2

Изобретение относится к способу получения Hp аписанното в литературе сернакислого эфира I-амино-З-гидразинопрапанола-2, .который может оыть использован в качестве полупродукта в синтезе метиленгидрази нозаьчещенного азиридина по методу ГабриеляВенкера 11).

Та кой азиридин, в свою очередь, представляет интерес .как высококачественное топливо для реактивных двигателей (2).

В настоящее время сернакислые эфиры гидразиносппртов получают путем обработки соответствующего гидразиноспирта серной или хлорсульфоновой кислотой (3).

Однако этот способ не может быть использован для получения сернокислого эфира

I-алино-З-,гидразинапропанола-2, поскольку соответствующий исходный, продукт под действием кислых агентов разлагается с образованием гидразинсульфата.

Предлагаемый способ получения сернокислого эфира 1-амино-3-гидразинопропанола-2 заключается в том, что хлоргидрат 1-хлор-3аминапропанола-2 обрабатывают хлорсульфоновой кислотой в среде серной кислоты и получен ный сернакислый эфир 1-хлор-3-аминозтрапанола,подвергают взаимодействию с безводным гидр азинам при 70 — 80 С. Способ позволяет легко и просто выделить промежуточный продукт. Целевой продукт выделяют обьвчным путе:. с,выходам 70%.

П р и,м е р. В 50 мл концентрированной серной кислоты при 0 С растворяют 14,6 г (0,1 моль) хлоргидрата 1-хлор-3-аминапропанола-2 и добавляют,по,каплям 11,6 г (0,1 поль) хлорсульфоновой кислоты при температуре не выше — 5 С. Коричневую реакционную смесь перемешивают 30 хтин и в те1О чение 4 час тем пературу повышают до комнатной. Смесь выдерживают 24 час, разбавляют эфиром, фильтруют, промывают осадок эфиром и кристаллизуют из 10 мл вадного а цетона, Выход сернакислого эфира 1-хлор-315 ахтинонрапачола-2 20 г (83%), бесцветные кристаллы, т. пл. 259 — 260 С (разл.).

С пектр ПМР, т (м. д.): 6,17 (С Н2); 5,4 (С Н); 6,67 (С Н,).

ИК-,спектр, сл — : 1230 и 1260 (0$0з ).

Найсдено, /з С 19,19; Н 4,34; N 7,21;

$17,33; С1 19,1/ СзнвCINO4S. Вычислено, g. С 18,90; Н 4,72; N 7,35;

S 16,79; Ci 18,65.

18,9 г (0,1 моль) сернакислого эфира 1хлор-3-аминоп ропанола-2 растворяют в 32 л л (2,0 моль) .гидразина и нагревают 3 час и атмосфере азота,при 60 — 70 С. Реакционную смесь разоавляют 500 мл этанола, осадок фильтруют и промывают кипящим метано. ом. Получают 14 г (70 /о) сернокислого эфиСоставитель Л. Иоффе

Текред Н, Сметанина

Редактор Т. Шарганова

Корректор В, Гутман

Заказ 208/504 Ц д, Яо 442 Тираж 589 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» ра 1-амино-3 гидразинопропанола-2, т. лл.

245 — 250 С (разл.).

Спектр ПМР, т (м. д.).: 7,03 (С Н2); 5,4 (СзН); 6,91 (СзН2).

ИК-спектр, см — : 1650 и 3310 — 3350 (NH NH,).

Найдено, %: С 18,95; Н 6,17; N 22,86;

S 11,63.

СзН

Вьиислено, %: С 19,46; Н 5,93 N 22,70

S 11,35.

Формула изобретения

С пособ получения сернокислого эфира 1амино-,З-тидразинапропанола-2, от л и ч а югц и и с я тем, что хлоргидрат 1-хлор-3-аминопропанола-2 обрабатывают хлорсульфоновой гкислотой в среде серной кислоты и полученный сернокислый эфир 1-хлор-3-аминопропанола подвергают взаимодействию с безводным,гидразином при 7Π— 80 С с,последую пим выделением целевого, продукта, Источники информации, принятые во внимание при э кспертизе:

11) Патент США № 3210396, 260 — 458, 1 58

j2) Патент США № 2844051, 260 — 239, 1958. (3) Патент США № 3173910, 260 — 239, 1958.