Способ получения рацемического биотина

Способ получения рацемического биотина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (i ii549964 (6i ) Дополнительное к авт, свид-ву(22) Заявлено 20. 1 О, 75 (21) 2182168/23-04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.

С 07 Р 495/04!/

A 61 K 31/395

A 61 К 31/38 (23) Приоритет

9аудерстеенный комнтет

СССР но делом нзобретеннй м отхрытнй

Опубликовано 30.12.82,Бюллетень № 48

Дата опубликования описания 02.01..83 (53) УДK 547.781, .785.07(088.8) С.И. Завьялов, О.В. Дорофеева, Н.А. Родионова, Е.П. Грачева и З.С. Волкова (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Институт органической химии им, Н.д. Зелинского (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РАЦЕМИЧЕСКОГО

БИОТИНА

О

II

НЗ МН.

HSi. (d2H г1

О О н

8 (сн,),ссон 7 (сн,),соон

Изобретение относится к способу получения рацемического биотина формулы используемого в качестве биостимулятора микробиологических процессов.

Известен (lf способ получения биотина восстановлением 2,3,4,5-тетра" дегидробиотина триалкилсиланом в трифторуксусной кислоте.

Изве стен (2) та кже способ поЛуче" ния рацемического биотина каталитичес ким гидрированием эфиров 2,3,4,5-тет" рагидробиотина над трисульфидом молибдена и окисью алюминия в автокла-: ве под давлением при 200-210оС, с последующим омылением промежуточных эфиров- биотина.

Однако известные способы сложны и не позволяют получить целевой продукт с высоким выходом. В течение

120 ч при 50ОС выход достигает а 103.

Цель изобретения - устранение указанных недостатков.

Это достигается тем, что гидриро" вание эфиров 2,3,4,5-тетрадегидробиотина осуществляют триалкилсиланом в трифторуксусной кислоте в присутствии эфирата трехфтористого бора, преимущественно при 40-50 С.

Процесс протекает по схеме

3 54

Исходный продукт в этих условиях не подвергается гидрированию.

Время реакции 50 ч, выход биотина 403, Пример 1, К 6 мл трифторуксусной кислоты добавляют 0,3 мл эфирата трехфтористого бора, 0,6 г метилового эфира 2,3,4,5-тетрадегидробиотина и 2 мл триэтилсилана, нагревают 25 ч при 50 С, упаривают в вакууме, смешивают остаток с раствором

2 мл концентрированной соляной кислоты в 10 мл спирта, выдерживают 12 ч при 20 С, упаривают в вакууме, добавв ляют к остатку раствор 1 г едкого кали в 10 мл спирта, оставляют на

12 ч при 20 С, отгоняют спирт в вакууме, растворяют остаток в 5 мл воды, фильтруют, подкисляют фильтрат разбавленной соляной кислотой (1; 1) до рН 2, отфильтровывают осадок, промывают его водой и ацетоном, перекристаллизовывают из воды с добавлением активированного угля и получают. 0,22 r (40 ) рацемического биотина, т. пл. 226-227 С, Р 0,53 (ТСХ, этилацетат-спирт, 3: 2, проявление в парах йода). Полученный биотин не дает депрессии температуры плавления в смешанной пробе с заведомым образцом и имеет одинаковые с ним PI. u

ИК-спектр.

Пример 2. К 6 мл трифторуксусной кислоты добавляют 0,3 мл эфирата трехфтористого бора, 0,6 г этилового эфира 2,3,4,5-тетрадегидро9964 ф биотина и 4 мл метилдипропилсилана, нагревают 25 ч при 40 С, обрабатываЮ ют, как в примере 1, и получают

0,21 г (36/) рацемического биотина, т.пл. 226-227 С.

Формула изобретения

1. Способ получения рацемического

10 биотина формулы О

li

HM EH

15 (02M путем гидрирования эфира 2,3,4,5-тетрадегидробиотина при нагревании с последующим омылением полученного эфира

20 биотина, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, гидрирование эфира 2,3,4,5тетрадегидробиотина осуществляют три2 алкилсиланом в трифторуксусной кислоте в присутствии эфирата трехфтористого бора.

2. Способ по и, 1, о т л и ч а юшийся тем, что гидрирование проза водят при 40-50 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

N 427901, 30.12. 71. з5 2. Патент CLIA 2502422, 260-3097, 04.04.50

Составитель

Редактор Л. Письман Техред A.Ач. Корректор E. Рошко

Заказ 9531/31 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Раушская наб. д. 4/5

° j 4 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4