2-(1-оксиэтил) /октагидроизоло/ или метаноизо/ индолы, обладающие седативным действием на центральную нервную систему и спосоь их получения

2-(1-оксиэтил) /октагидроизоло/ или метаноизо/ индолы, обладающие седативным действием на центральную нервную систему и спосоь их получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ п 550384

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 08.09.75 (21) 2172997/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.03.77. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 17.05.77 (51) М. Кл.г С 07D 209/44

Гасударственный камите

Совета Министрае СССР аа делам иэабретений и аткрытий (53) УДК 547.759.4 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. А. Маркушина, Г. Е, Мариничева, А. А, Лебедев, Т. Б. Меркулова и А. П. Родин

Научно-исследовательский институт химии при Саратовском ордена Трудового Красного Знамени государственном университете им. Н. Г, Чернышевского (71) Заявитель (54) 2-(1 -ОКСИЭТИЛ)ОКТАГИДРОИЗО(ИЛИ МЕТАНОИЗО)ИНДОЛЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СЕДАТИВНЫМ ДЕЙСТВИЕМ

НА ЦЕНТРАЛЬНУЮ НЕРВНУЮ СИСТЕМУ

И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ вЂ” С 1 гС11 гОН, едеА- и и

1 Не

Изобретение относится к новым производным индола, обладающим седативным действием на центральную нервную систему, а также к способу их получения.

Для расширения арсенала фармакологических средств синтезируют биологически активные соединения 2- (1 -оксиэтил) октагидроизо(или метаноизо) индолы общей формулы

Известен способ получения Щ-гидроксиэтилпергидроизоиндола, заключающийся в том, что соответствующий тетрагидрофталимид, полученный из тетрагпдрофталевого ангидрида, восстанавливают избытком алюмогидрида лития. Полученный при этом 4,7,8,9тетрагидроиндолин прп взаимодействии с окисью этилена дает N-р-оксиэтил-4,7,8,9-тстрагидроизоиндолин, при гидрогенизации которого получают целевой продукт (1).

Для получения 2- (1 -оксиэтил (октагидроизо или метаноизо) ) индолов используют новый, более удобный способ, который заключается в том, что 2-(1 -оксиэтил(4,5,6,7-тетрагидроизо или метаноизо)) индол подвергают гидрированию в среде органического растворителя, например этанола, при нагревании, лучше при

60 †1 С, и начальном давлении 100 †1 атм в присутствии двуокиси рутения.

Пример 1. 2- (1 -оксиэтил) октагпдроизопндол.

Во вращающийся автоклав емкостью 150 мл помещают 8,25 г (0,05 моля) 2-(1 -окспэтил)4,5,6,7-тетрагидроизоиндола, 90 мл этилового спирта и 0,2 r двуокиси рутения. Гидрирование проводят при температуре 60 С и начальном давлении водорода 100 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода

150 атм) гидрогенизат выгружают пз автоклава и отфильтровывают катализатор. Этанол

10,-Сн,Сн,ОН, Составитель Г. Мосина

Редактор Л. Емельянова Техред И. Карандашова

Корректор Л. Денискина

Заказ 1624/18 Изд. № 298 Тираж 589 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета 4инпстров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 отгоняют при уменьшенном давлении, а остаток перегоняют в вакууме.

Выход 7,0 r (83,3%), т. кип. 112 — 115 С/2 мм рт. Ст., ат 1,5200.

Найдено, %: С 70,33; 70,71; Н 11,0; 11,51;

N 8,54; 8.,43.

С оН1,М .

Вычислено, %: С 70,96; Н 11,32; N 8,28.

ИК-спектр (см — ): он 3400; v 1060.

N—

Пример 2. 2- (1 -Оксиэтил) -5-метилоктагидроизоиндол.

Процесс проводят, как в примере 1, исходя из 8,1 r (0,045 моля) 2-(1 -оксиэтил)-5-метил4,5,6,7-тетрагидроизоиндола, 95 мл этилового спирта и 0,2 r двуокиси рутения. Выход 7,1 г (86,5%), т. кип. 119 — 122 С/2 мм рт. ст., n

1,5175.

Найдено, %: С 71,82; 71,62; Н 11,43; 11,28

N 7,80; 7,33.

C H NO.

Вычислено, %: С 71,91; Н 11,55; N 7,64.

ИК-спектр (см- ): ъон 3400; 1060.

Пример 3, 2- (1 -оксиэтил) октагидро-4,7метаноизоиндол.

Процесс проводят аналогично примеру 2, исходя из 8,5 г (0,048 моля) 2-(1 -оксиэтил)4,5,6,7-тетрагндрометаноизоиндола, 100 мл этилового спирта и 0,2 г двуокиси рутения. Выход

6,8 г (77%), т. кип. 104 — 110 С/1 мм рт. ст., н о

1,5140.

Найдено, %: С 73,05; 73,50; Н 10,16; 10,17;

N 7,62; 7,38.

C H NO.

Вычислено, %: С 72,88; Н 10,57; N 7,72.

ИК-спектр (см — ): vîH 3400; ч1 1060.

5 Формула изобретения

2 - (1 -Оксиэтил)октагидроизо(или метаноизо) индолы общей формулы обладающие седативным действием на центральную нервную систему.

2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что 2- (1 -оксиэтил)4,5,6,7 - тетрагидроизо (или метаноизо) индол подвергают гидрированию в среде органического растворителя при нагревании и начальном давлении 100 — 120 атм в присутствии двуокиси рутения.

3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя

30 применяют этанол.

4. Способ по п. 2, отлич а ющий ся тем, что процесс проводят при 60 — 100 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1, L. М. Rice и др., «Некоторые реакции 4,7, 8,9-тетрагидроизоиндола». J. Org. Chem,, 20, 1955, 1687.