Способ получения 2,5-бис(триметилстаннил) фурана
Патент 550395
Авторы
Классы МПК
Способ получения 2,5-бис(триметилстаннил) фурана
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАЯ И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ (ii) 550395
Соитз Советских
Социалистических
Реслублик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 17.12.73 (21) 1977306/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 15.03.77. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания 27.07.77 (51) М. Кл.з С 07F 7/22
Государственный комитет
Совета Министров СССР
ll0 делам изобретений и открытий (53) УДК 547.258.11.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Н. П. Ерчак и Э. Я. Лукевиц (71) Заявитель
Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2,5-БИС-(ТРИМЕТИЛСТАН Н ИЛ)-ФУРАНА (®Н,), т - l " (з)з
Изобретение относится к способу получения новых элементоорганических соединений, а именно 2,5 - бис - (триметилстаннил) - фурана формулы 1 который может найти применение в качестве промежуточного продукта в .синтезе производных фурана, обладающих биологической активностью.
Известен способ получения 5 - триметилсилил - 2 - фурфуральдиэтилацеталя путем взаимодействия 5 - литиевого производного
2 - замещенного фурана с триметилхлорсиланом (1).
Исходное 5 - литиевое производное 2 - замещенного фурана получают путем взаимодействия 2 - замещенного фурана с бутиллитием.
Однако этот способ неприменим для получения соединения формулы 1 из-за легкого расщепления Sn — С связи бутиллитием.
Целью изобретения является получение 2,5бис- (триметилстаннил) - фурана, содержащего две лабильные триметилстаннильные группировки у фуранового кольца.
Согласно изобретению 2,5 - дибромфуран подвергают взаимодействию с триметилстанниллитием в среде тетрагидрофурана при
20 — 50 С.
Пример 1. 2,5 - бис - (Триметилстаннил)фуран. К 2,8 r (0,4 г-атом) литиевой проволоки в 20 мл тетрагидрофурана прикапывают при интенсивном перемешивании в атмосфере азота раствор 8 r (0,04 моль) триметилхлорстаннана в 8 мл тетрагидрофурана. Температуру реакционной смеси поддерживают и интервале (— 5) — (+5) С. По окончании прибавления станнана реакционную массу перемешивают еще 1 час, избыток лития отфильтровывают через стекловату. К полученному
15 раствору триметилстанниллития, в расчете на
50% -ный выход последнего, прикапывают
2,16 г (0,01 моль) 2,5 - дибромфурана в 50 мл тетрагидрофурана, после чего смесь подогревают до 50 C. Прекращают подогревать и после двухчасового стояния при комнатной температуре охлаждают ледяной водой до
5 С, а затем быстро обрабатывают 20 мл насыщенного раствора NH4C1. Для ускорения разделения слоев можно добавить 100 мл эфира. Органический слой сушат MgSO4. Отгоняют растворитель. Из остатка в вакууме выделено 2,2 г (55,9%) 2,5 - бис - (триметилстаннил) - фурана с т. кип. 104 С (2,5 мм рт. ст.), пр — — 1,5405; д"=1,5573.
3О Найдено: МК 79,37; вычислено: MR 79,52.
550395
Составитель О. Минаева
Техред И. Карандашова Корректор Л. Орлова
Редактор Е. Хорина
Заказ 1950/5 Изд. М 326 Тираж 589 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, % СНз 23,11, 22,76; С 30,31; Н
4,94.
С ioH oO» .
Вычислено, /о. СНз 22,92; С 30,53; Н 5,09.
Данные спектрального анализа.
Спектр ПМР состоит из двух синглетов от поглощения метильных протонов (дсн, 0,34 м. д.) и протонов фурана (бн 6,43 м. д.) с относительными интегральными интенсивностями 18 — 20 соответственно.
В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения 3106 см — ; 2995 и 2928 см —, 1533 и
1441 см-, 537 и 518 см —, отвечающие соответственно валентным колебаниям связей
С вЂ” Н фурана, С вЂ” Н метильных групп, C=C фурана и Sn — С.
Формула изобретения
5 Способ получения 2,5 - бис - (триметилстаннил) - фурана, заключающийся в том, что
2,5 - дибромфуран подвергают взаимодействию с триметилстанниллитием в среде тетрагидрофурана при 20 — 50 С.
Источник информации, принятый во внимание при экспертизе:
1. S, F. Thames, Н. С. Odom, J. Hetегоcycl.
Chem., 1966, 3, с. 490.