1-децокси-3-хлор-5-диэтиламин-3пентен в качестве пластификатора эпоксидных диановых смол

1-децокси-3-хлор-5-диэтиламин-3пентен в качестве пластификатора эпоксидных диановых смол

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е п»еетзтч

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социвлистмчесних

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 24.12.75 (21) 2302805/04 (51) М. Кл о С07СЯ7/26

С08 К5/17 с присоединением заявки №вЂ”

Госудерстеенный комитет

Совета Миниотрое СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.03.77, Бтоллатфиь № 11 (53) УДК 547 233 (08Я Я) (4б) Дата опубликования описания23.05.77 (72) Авторы изобретения А. 3. Шихмамедбекова, С. А. Расулова, Р. Х, Абдуллаев, Х, Д. Халилов и 3 И Кулиева (71) Заявитель Азербайджанский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. С. М. Кирова (54) 1 — ДЕЦОКСИ вЂ” 3 — ХЛОР— 5 — ДИЭТИЛАМИН вЂ” 3 — ПЕНТЕН В КАЧЕСТВЕ

ПЛАСТИФИКАТОРА ЭПОКСИДНЫХ ДИАНОВЫХ СМОЛ

Изобретение относится к новому соединению—

1- децокси - 3- хлор - 5- диэтиламин- 3 - пентену формулы (1)

С о 4,0СН,— СН,— СС1 = СН вЂ” СН,И(СзНв)э который может быть использован в качестве пластификатора эпоксидных диановых смол, Известно использование алифатических аминов в качестве пластификаторов полимеров 112.

Известен также пластификатор — дибутилфталат, используемый для эпоксидных смол (22.

Цель изобретения — синтез нового соединения—

1 - децокси - 3 - хлор - 5 - диэтиламин - 3 - пентеиа, который может оыть использован в качестве пластификатора эпоксидных диановых смол.

В отличие от известного ллистификатора новое соединение формулы (1) улучшает эластичность, теплостойкость и электрические свойства эпоксидной смолы.

Получение 1 — децокси — 3 — хлор-5 — диэтиламин— 3 — пентена основано на известных реакциях 232 и заключается во взаимодействии хлоропрена с а—

-галогенэфиром в присутствии хлористого цинка с последующей обработкой полученного эфира ди-, этиламнном в растворе бензола при 80 С с после- дующим выделением целевого продукта.

Пример. а), На смесь 336 г хлоропрена и 32 r

7пС2э при 1S-20 С постепенно подаются 748 г а — хлорметилдецилового эфира. Смесь перемешивают 2 ч рн 40-45 . Продукты реакции промывают водой, 10 -ным раствором соды, снова водой, сушат СаС1 и перегоняют под вакуумом.

Выход 1-децокси-З,S-дихлор — 3 — пентена составляет 7б5 г (72%) . Т.кип. 124 — 127 C/2 мм

10 рт.n.; d<о 09493 п2в 14512 MR найдено 82,23 вычислено 82,2б

Найдено,%:

С 61,26,61,41; Н 9,18, 9,64; С I 24,16, 24,57;

С„Н„ОС1, Вычислено,%:

С 61,0, Н 9,48, О 24,10 б) Эфир в количестве 30 г (1 r моль) растворяют в

50 мл бензола и на полученный раствор постепенно до;«ивляют 14,8 r (1,3 г. моль) диэтиламина, Смесь перемешив ают 4 ч при 80 С, отделяют от образовав ше гося осадка, отгоняют от бензола и избытки диэтиламина.

Вакуумной разгонкой выделяют 197 г (61%) 1- децок. си - 3- хлор- 5- диэтиламин- 3- пентен со следую25 щит константами; Т.кнп. 87 — 89 С/0,5 мм рт. ст.;

551319

1 " 0,874; о 0 1,4460, MR найдено 99,43; вычислено 99,80.

11айдедо,%: С 69,29; 69,26; Н 11,09, 11,86;

CI 1l,2> 40,39; N 4,45, 3,96

С 19 Мз в CI NO

Вычислено,%: С 68,8; Н 11,48; О10,70; N4,22, В ИК-спектре соединения 1-децокси — 3-хлор-5 — диэтнламии — 3 — пентен проявлены характерные для него интенсивная широкая полоса в области

1095 см (С вЂ” Π— С вЂ” связь). полоса в области

-1

630см (С вЂ” Cl связь),полосы 1660, 3027 см (тРизамещеннаЯ двойиаЯ свЯэь), полоса 3300 см- (С вЂ” N связь).

Новое соединение было испытано в. качестве пластификатора эпоксидной диановой смолы, например ЭД вЂ” 5.

Для проведения физико-механических и электрическнх испытаний смолы, пластнфицированнои соединением формулы (1), изготавливались образны в виде лопаточек размером S х 5, 5 х 50 мм и в виде дисков размерами 70 х 4 и 100 х 2 мм. Для изготовления этих образцов в нагретую до 80 С смолу ЭД вЂ” 5 порциями при перемешиваиии добавляют расчетное количество нового соединения, а затем в количестве 20% от веса смолы полиэтилен полиамина, применяемого в качестве отвердителя.

Смесь заливают в формы и отверждают в течение

24ч при комнатной температуре. После этого образцы в течение 2 ч нагревают при 80 . С, а затем еще

2 ч прн 120 С. Для получения сравнительных данных аналогично были подготовлены образцы, в которых в качестве пластификатора применяли промышленный дибупшфталат.

Изготовленные таким образом образцы были

I0 испытаны для определения предела прочности при растяжении (в кг/см ), относительного удлинения при размере (Ы/1,%) согласно NKTy — 270 — 64, теплостойкостн по ВиКа, ГОСТ вЂ” 15065 — 69, тангеиса угла диэлектрических потерь (тдб), ГОСТ-11645

15 — 65, диэлектрической проницаемости (e ) при частоте 10 Гц, ГОСТ вЂ” 9141-.65, н электрической прочности ГОСТ вЂ” 64333 — 71. Влияние пластификатора на свойства эпоксидной смолы ЭД-Д показано в таблице.

2о Как видно из приведенных в таблице данных, введение соединения 1 — децокси — 3-хлор — 5 — диэтиламин — 3 — %ентена в количестве 10-20% в состав эпоксидной смолы, отвержденной полиэтилендиамином, существенно улучшает ее эластичность, д5 теплостойкость и электрические csoacrsa;

55!319 о г.) I

IA

С» о» ф

ClÄ (-4

О У) Ф

I ь

9М

° о

Ф !

С>

М

O с

С> о„ Ф

С7

Ю4!

C) сч

° 0 1

С а ь

° «4 3

-1 г Ф Ф

8 р

В н

1

Ц, ° д ® м

74

+ 1 ф

1 в

4-ф Я, ) О вне о

Д +

I с

+

551319

Составитель Т. Власова

Техред М. Левндкая

Корректор h. Алатырев

Редактор В. Лнбобес Тираж 582 Подднсное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж-ÇS, Раушская наб., д. 4/S

Заказ а,И13

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная. 4

Формула изобретения

1 - Децокси -:3- хлор - 5- дизтиламин- 3- пентен формулы:

С„Н„О СН,-СН2 — СОт СН вЂ” Сна-й(Сз Н а) а в. качестве ила стификатора эпок сидных диановыя смол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

l. Тиниус К. Пластнфикаторы, "Химия", М. Л., 1964, с. 462-463

2. Там же — с. 758.

3. Вовси Б.А., Петров А.А. Присоединение

4а.— хлори е(—,бромзфиров к хлоропрену, ЖОХ, 28, б, 1958. с. 1426-1431.