Способ получения -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины

Способ получения -фенил- "-1,2,3тиадиазол-5-илтиомочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСAНИE (, 5548и

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 14.05.74 (21) 2024723/04 (23) Приоритет — (32) 14.05.73 (31) Р2324732.7 (33) ФРГ

Опубликовано 15.04.77. Бюллетень Ю 14

Дата опубликования описания 23.06.77 (51) М. Кл С 07С 157/09

С 07С 157/02

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изооретений и открытий (53) УДК 547.495.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хайнц Шульц и Фридрих Арндт ФРГ) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-ФЕН ИЛ-N -1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-5-ИЛ-ТИОМОЧЕВИ НЫ

25 я=а=<

Изобретение относится к способу получения новой N-фенил-N -1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы 1

N-Фенил-N -1,2,3-тиадиазол - 5-ил-тиомочевина — биологически активное вещество, которое может найти применение в качестве гербицида.

Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.

Известно биологически активное вещество — гидразид малеиновой кислоты (1,2-дигидропиридазин-3,6-дион), который препятствует, в частности росту трав (1).

Однако это биологически активное вещество не стимулирует рост растений, в частности — появление побегов.

Целью изобретения является способ получения N-фенил-N -1,2,3-тиадиазол-5-ил - тиомочевины, которая может быть использована в качестве гербицида и которая, как замедляет появление побегов, так и способствует их появлению.

Предлагаемый способ основан на известной реакции, которая заключается во взаимо5 действии аминов с изотиоцианатами в присутствии органических оснований в качестве катализатора (2J.

По предлагаемому способу N-фенил-N -1,2,3тиадиазол-5-ил-тиомочевину общей форму10 лы I

15 получают путем взаимодействия 5-амино1,2,3-тиадиазола общей формулы П с феиилизотиоцианатом формулы III

554812

Количество биологически активного вещества, кг/га

Количество побегов на 100 растений овса

Биологически активное вещество

0,3

113

N-Фенил-N -1, 2, 3-тиадиазол-5-нл-тиомочевина

1,2-Дигидропиридазин-з,б-дион

Необработанное контрольное растение

Формула изобретения 1ч= =С

N-0-Н а II /

N Г-NH-С вЂ” КН

1 — 1

Составитель В. )Кидкова

Редактор Л. Емельянова Техред И. Карандашова Корректор H. Лук

Заказ 980/18 Изд. аз 371 Тираж 560 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Реакцию проводят в присутствии катализатора, в качестве которого наиболее целесообразно использовать органические основания, например триэтиламин.

10,1 r (0,1 моля) 5-амино-1,2,3-тиадизола в

75 мл тетрагидрофурана, 11,95 мл (0,1 моля) фенилизотиоцианата и 3 капли триэтиламина натревают в течение 4 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Затем реакционную смесь выдерживают в течение ночи и выделившийся в осадок кристаллический продукт отфильтровывают, промывают небольшим количеством смеси тетрагидрофурана и бензола и сушат в вакууме. Выход продукта составляет 6,7 г (28,4 /о от теоретического), т. пл. полученного продукта 205 С (с разложением).

Найдено, %. С 45,7 Н 3,4 N 23,8.

c9H3N4s2

Как следует из данных, приведенных в таблице, применение нового биологически активного вещества способствует появлению новых побегов у овса, в то время как при применении известного средства, несмотря на более высокую норму его расхода новых побегов у р а стен и я н е по я вл я лось.

1. Способ получения N-фенил-N -1,2,3-тиадиазол-5-ил-тиомочевины общей формулы 1 отличающийся тем, что 5-амино-1,2,3-тиадиазол формулы П

Вычислено, 9/9: С 45,(Н 3,41 N 23,(1, Соединение не растворяется в воде, а также в алифатических и ароматических углеводородах. Оно растворимо в таких полярных

5 органических растворителях, как, например ацетон, циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид и диметилформамид.

Новое соединение замедляет, в частности, вегетативный рост, что может иметь сущест10 венное значение не только в случае сорных трав, но и в случае культурных растений.

В зависимости от применяемой концентрации биологически активное вещество может способствовать росту побегов или корней, мо15 жет очень сильно замедлить рост полностью развившихся растений, укрепить их или создать карликовые растения. Часто замедление роста растений сопровождается потемнением окраски листьев. растворенный в тетрагидрофуране, подверга25 ют взаимодействию с фенилизотиоцианатом формулы в присутствии триэтиламина при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

35 1. Патент ФРГ № 815192, кл. 451 5/00, 1950 (прототип).

2. Патент США № 3749783, кл. 424 †2

1973.